乙醛肟

乙醛肟是一种有机化合物，化学式 C2H5NO。它是最简单的肟之一，在化学合成中有广泛用途。

性质
乙醛肟是无色液体或白色固体。乙醛肟有两种结构。α相在 44 °C - 47 °C下熔化，而 β相的熔点为 12 °C。乙醛肟液体具有刺激性气味，并且高度易燃。由于羟基上的酸性质子和碱性的氮原子，该化合物既可以作为酸也可以作为碱。乙醛肟以Z 和E 立体异构体的混合物存在。其中的E立体异构体可以通过蒸馏的E/Z混合物的缓慢结晶分离。

制备
乙醛肟可以由纯乙醛和羟胺在碱存在下加热而成。


在制备过程中用CaO作为碱的产率也是定量的。Sharghi, H., & Sarvari, M. H.. A mild and versatile method for the preparation of pximes by use of calcium oxide. J. Chem. Research, 2000, pp. 24—25.

反应
 烷基化
乙醛肟和两当量的正丁基锂在-78 °C 下反应会产生双阴离子，后者和溴化苄或1-碘丙烷反应，形成高产率的 α-烷基化的(Z)-肟。Gawley, R. E.; Nagy, T. TL. 1984, 25, 263.使用类似方法继续烷基化成α,α-二烷基化肟也可实现。乙醛肟必须在 -78 °C 下才能进行去质子化和烷基化，否则不会分离出 α-烷基化肟，而是产生主要副产物腈。Kofron, W. G.; Yeh, M. K. J. Org. Chem. 1976, 41, 439.

 重排成乙酰胺 
乙醛肟在二甲苯和 0.2 mol % 的乙酸镍Field, L.; Hughmark, P. B.; Shumaker, S. H.; Marshall, W. S. J. Am. Chem. Soc. 1961, 83, 1983.或硅胶Chattopadhyaya, J. B.; Rama Rao, A. V. T. 1974, 30, 2899.催化加热下会重排成乙酰胺。

 制备杂环化合物 
使用N-氯代丁二酰亚胺Larsen, K. E.; Torssell, K. B. G. T. 1984, 40, 2985.或氯气Mukerji, S. K.; Sharma, K. K.; Torssell, K. B. G. T. 1983, 39, 2231.Corbett, D. F. J. Chem. Soc. 1986, 421.在氯仿氯化乙醛肟会产生乙酰异羟肟酰氯，它被三乙胺脱氯化氢生成乙腈N-氧化物。后者会和烯烃进行1,3-偶极环加成反应，产生2-。该反应也适用于构建更复杂的分子，例如将6-亚乙基橄榄酸的衍生物转化为相应的螺环异恶唑啉。

用处
醛肟，如乙醛肟在化学合成过程中用作化学反应的中间体，如药物中间体。

参考资料

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