三(2,2,2-三氟乙氧基)硼

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼，又称Sheppard酰胺化试剂，化学式 B(OCH2CF3)3。这种硼酸酯可用于有机合成。

 制备
三(2,2,2-三氟乙氧基)硼可以由三氟乙醇和三氯化硼、、三溴化硼或三氧化二硼反应而成。其中，三氧化二硼成本低且易于处理，因此更便于大规模制备。
CF3CH2OH + B2O3 → B(OCH2CF3)3
产物可以通过蒸馏提纯。

 应用
三(2,2,2-三氟乙氧基)硼大多用于缩合反应。它可以反应羧酸和胺，形成酰胺；也可以把胺或酰胺与羰基化合物反应，形成亚胺。

它还用于将未保护的氨基酸与胺偶联。

三(2,2,2-三氟乙氧基)硼是一种强路易斯酸（AN = 66，）。Beckett, Michael A; Rugen-Hankey Martin P; Strickland, Gary C; Varma, K. Sukumar, Lewis acidity in haloalkyl orthoborate and metaborate esters, (2001) Phosphorus, Sulfur, and Silicon, 168, 437-440.

 参考资料

 扩展阅读
 Related reagent tris(2,2,2-trinitroethyl)borate:  

Category:硼酸酯
Category:有机氟化合物
Category:三氟甲基化合物