氨三乙酸

Chemical compound

氨三乙酸（NTA）是一種氨基多羧酸，示性式为N(CH2CO2H)3。它在常溫常壓下是一种无色固体，可做為螯合剂與Ca2+（鈣離子）、Co2+（亞鈷離子）、Cu2+（銅離子）和Fe3+（鐵離子）等金属离子形成配位化合物（螯合物）。 Nitrilotriacetic Acid and Its Salts , International Agency for Research on Cancer

 製備 
氨三乙酸及其钠盐可商购获得。它由氨、甲醛和氰化钠或氰化氢为原料所制備。每年全球产能估计为10万吨。NTA 也作为EDTA合成中的杂质，由氨副产物的反应產生。 Hart, J. Roger (2005) "Ethylenediaminetetraacetic Acid and Related Chelating Agents" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. 

氯乙酸和氯化铵反应也能得到氨三乙酸。Yuan, Yongkun; Jiang, Yugui. Preparation process of N-(2-amino-2-oxoethyl)-N-(carboxymethyl)-glycine. 2020 CN 111909047 A.
 配位化学及应用 
NTA 是一种三足四牙負三價配体。 B. L. Barnett, V. A. Uchtman "Structural investigations of calcium-binding molecules. 4. 

NTA 的用途类似于 EDTA，两者都是螯合剂。NTA的加入用于替代聚磷酸钠和聚磷酸钾作為水軟化劑、洗涤剂和清洁剂的功能。

在一项应用中，NTA可用於將铬化砷酸铜处理过的木材中作为螯合剂去除其中的鉻、銅和砷。 Fang-Chih, C.; Ya-Nang, W.; Pin-Jui, C.; Chun-Han, K. Factors affecting chelating extraction of Cr, Cu, and As from CCA-treated wood. 

 实验室中應用 
在实验室中，该化合物用于錯合滴定。 NTA 的一种变体用于在組氨酸標籤方法中进行蛋白质分离和纯化。 修饰後的 NTA 可用于将镍固定在固体支持物上。这允许纯化有任一末端含六个组氨酸残基组成标記的蛋白质。 

組氨酸標籤结合金属螯合剂复合物的金属。以前，亞胺二乙酸用于此目的。现在，更常用的是氨三乙酸。 

Ernst Hochuli等人在1987年於实验室将 NTA 配体和镍离子用於耦合到瓊脂糖珠上。 这种Ni-NTA 琼脂糖 是通过亲和层析纯化其标记蛋白的最常用工具。

 毒性与环境作用 
氮[基]三醋酸可引起眼睛、皮肤和呼吸道刺激；并可能导致肾脏和膀胱损伤。预计该化合物有可能导致人类癌症。 

与 EDTA 相比，NTA 易于生物降解，并且在废水处理过程中可几乎被完全去除。  NTA 对环境的影响很小。尽管广泛用于清洁产品，但供水中的浓度太低，不会对人类健康或环境质量产生相当大的影响。 Brouwer, N.; Terpstra, P. Ecological and Toxicological Properties of Nitrilotriacetic Acid (NTA) as a Detergent Builder. 

 参考資料 

Category:IARC第2B类致癌物质
Category:螯合配体
Category:羧甲基化合物
Category:胺