四乙基溴化銨

四乙基溴化铵（TEAB）是一种具有示性式[N(C2H5)4]+Br-的季铵鹽。在化學文献中，常縮寫為[Et4N]+Br-。在藥理和生理研究中，它不僅被用作四乙銨離子的来源，也被用於有機化學合成中。

 化学領域 

 合成方式 
TEAB是可購得的，但也可以通过四乙基氫氧化銨与氫溴酸之間的反應製備：

[Et4N]+OH- +HBr -> [Et4N]+Br- +H2O

之後將水蒸發並在乙腈溶劑中重结晶，可得到TEAB的结晶樣品。 D. N. Kevill and N. H. Cromwell (1961). "Elimination reactions of α-halogenated ketones. V. Kinetics of the bromide ion promoted elimination reaction of 2-benzyl-2-bromo-4,4-dimethyl-1-tetralone in solvent acetonitrile". J. Am. Chem. Soc. 83 3812-3815.

 晶體结构 
TEAB的晶体结構已被確定，並且發現在四乙基銨陽離子中，相對於中心氮原子周圍的碳原子的幾何形状表现出扭曲的四面体对称性。 M. Ralle, J. C. Bryan, A. Habenschuss and B. Wunderlich (1997). "Low-temperature phase of tetraethylammonium bromide." Acta Crystallogr. Sect. C C53 488–490.

 合成应用 
範例包括：

 TEAB在室溫下氯仿或水溶劑中可高產率地催化由有機硫化物透過2-碘醯基苯甲酸（IBX)氧化反應生成亞砜及2-亞碘醯基苯甲酸(IBA)， V. G. Shukla, P. D. Salgaonkar and K. G. Akamanchi (2003). "A mild, chemoselective oxidation of sulfides to sulfoxides using o-iodoxybenzoic acid and tetraethylammonium bromide as catalyst." J. Org. Chem. 68 5422-5425.例如：

 Et2S +IBX->[TEAB] Et2S=O +IBA

 TEAB可用於和超氧化钾反應原位製備四乙基超氧化銨，其可将一級卤代烷轉化为过氧化二烷基。 T. A. Foglia and L. S. Silbert (1992)."Preparation of di-n-alkyl peroxides: phase-transfer reaction of potassium superoxide with primary alkyl bromides." Synthesis 545-547.淨反應是：
2R^1Br + 2KO2->R^1-O-O-R^1 +2KBr +O2

 生物学領域 

与四乙基氯化铵和四乙基碘化铵一樣，TEAB已于许多临床和药理研究被用作四乙基铵离子的来源，其因其神经节阻断特性而在临床上有所研究A. M. Boyd et al. (1948). "Action of tetraethylammonium bromide." Lancet 251 15-18.。尽管它现在基本上不再用作药物，其仍然因其阻断各种组织中K+通道的能力而被用于生理研究。 C. M. Armstrong and B. Hille (1972). "The inner quaternary ammonium receptor in potassium channels of the node of Ranvier." J. Gen. Physiol. 59 388-400.

 毒性 

TEAB的毒性主要來自於四乙基铵离子，对此已进行了广泛的研究。 在Randall及其同事的研究的數據中，TEAB的急性毒性与四乙基氯化铵和四乙基碘化铵相当。L. O. Randall, W. G. Peterson and G. Lehmann (1949). "The ganglionic blocking actions of thiophanium derivatives." J. Pharmacol. Exp. Ther. 97 48-57. 

小鼠LD 50：静脉注射：38 毫克/千克； 腹膜内給藥：60 毫克/千克; 口服：> 2000 毫克/千克。

 相關條目 

 四乙铵鹽
 四乙基氯化铵
 四乙基碘化铵

 参考資料 

Category:溴化物
Category:四乙基铵盐

Category:没有KEGG来源的条目