四乙基铵盐

四乙基铵阳离子 ，化学式或，是一种季铵阳离子，由四个乙基和氮阳离子组成。四乙基铵盐则是四乙基铵阳离子形成的盐。它是研究实验室中用来制备无机离子脂质盐的一种平衡离子。它的用处类似，不过四乙基铵盐的亲脂性更低，更易结晶。

制备
四乙基氯化铵可以由三乙胺和氯乙烷反应而成。
Et3N + EtX → Et4N+X−

这个方法对四乙基碘化铵 (X = I)也适用。A. A. Vernon and J. L. Sheard (1948). "The solubility of tetraethylammonium iodide in benzene-ethylene dichloride mixtures." J. Am. Chem. Soc. 70 2035-2036.

大部分四乙基铵盐都是由复分解反应制备的。举个例子，四乙基高氯酸铵是由可溶的四乙基溴化铵和高氯酸钠在水中反应，形成不溶的四乙基高氯酸铵沉淀而成的：I. M. Kolthoff and J. F. Coetzee (1957). "Polarography in acetonitrile. I. Metal ions which have comparable polarographic properties in acetonitrile and in water." J. Am. Chem. Soc. 79 870-874.
Et4N+Br− + Na+[ClO4]− → Na+Br− + Et4N+[ClO4]−
其它例子包括四乙基氰化铵 (Et4NCN)R. L. Dieck, E. J. Peterson, A. Galliart, T. M. Brown, T. Moeller "Tetraethylammonium, Tetraphenylarsonium, and Ammonium Cyanates and Cyanides" Inorganic Syntheses, 1976, Vol. 16, pp. 131–137. 和三氯合锡(II)酸四乙基铵 (Et4NSnCl3)。G. W. Parshall "Tetraethylammonium Trichlorogermanate(1−) and Trichlorostannate(1−)" Inorganic Syntheses, 1974, Vol. 15, pp. 222–225. 在某些情况下，阴离子是不能在水中产生的，像是四面体型的 [NiCl4]2−。Naida S. Gill, F. B. Taylor  "Tetrahalo Complexes of Dipositive Metals in the First Transition Series" Inorganic Syntheses, 1967, Vol. 9, pp. 136–142. 

性质
四乙基铵阳离子的有效半径是 ~0.45 nm，可以和水合的 K+ 离子比较。C. M. Armstrong (1971). "Interaction of tetraethylammonium ion derivatives with the potassium channels of giant axons." J. Gen. Physiol. 58 413-437.四乙基铵阳离子的离子半径是 0.385 nm，而这个离子的多个热力学参数已被记录。D. H. Aue, H. M. Webb and M. T. Bowers (1976). "A thermodynamic analysis of solvation effects on the basicities of alkylamines. An electrostatic analysis of substituent effects." J. Am. Chem. Soc. 98  318–329.J. Palomo and P. N. Pintauro (2003). "Competitive absorption of quaternary ammonium and alkali metal cations into a Nafion cation-exchange membrane." J. Membrane Sci. 215 103-114.

用处
四甲基铵盐的主要化学特征是它们能够参与涉及相转移的过程，例如相转移催化剂。C. M. Starks, C. L. Liotta and M. Halpern (1994). "Phase-Transfer Catalysis: Fundamentals, Applications, and Industrial Perspectives." Springer.

四乙基氟硼酸铵和四乙基甲磺酸铵可以用作双电层电容器的有机电解质。J. Huang, B. G. Sumpter and V. Meunier (2008). "A universal model for nanoporous carbon supercapacitors applicable to diverse pore regimes, carbon materials, and electrolytes." Chem. Eur. J. 14 6614-6626.

四乙基卤化铵和四乙基氢氧化铵可以用来制造沸石。

参见
 四乙基氯化铵
 四乙基溴化铵
 四乙基碘化铵

参考资料

Category:神经毒剂
Category:阳离子
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