二苯基氯化膦

二苯基氯化膦是一种有机磷化合物，化学式为(C6H5)2PCl，可简写为Ph2PCl。它是无色油状液体，具有大蒜气味，ppb级别的浓度即可被检测到。它容易和很多亲核试剂（如水）反应，并易被空气氧化。它在有机合成中用于引入Ph2P基团。Quin, L. D. A Guide to Organophosphorus Chemistry; Wiley IEEE: New York, 2000; pp 44-69. 

 合成 
二苯基氯化膦在工业上可由苯和三氯化磷反应得到。反应在600 °C的高温发生，先生成苯基二氯化膦和HCl，然后二氯化物在气相经重分配反应得到二苯基氯化膦。
2 PhPCl2 → Ph2PCl + PCl3
以三苯基膦和三氯化磷的反应也能得到产物：
PCl3 +  2 PPh3 → 2 Ph2PCl

二苯基氧化膦和乙酰氯在四氢呋喃中反应，也能得到二苯基氯化膦。

 反应 
二苯基氯化膦遇水分解。它可以被过氧化氢氧化，生成二苯基膦酸。它可以被五氟氯化硫氧化，得到二苯基三氟化磷；它被氯氧化得到二苯基三氯化磷：Bermann, Manfred; Van Wazer, John R. μ-Nitride-bis[amidodiphenylphosphorus]​(1+) chloride. ''Inorganic Syntheses', 1974. 15: 199-202. ISSN: 0073-8077.
 Ph2PCl  +  Cl2  →  Ph2PCl3
它和甲醇反应，生成二苯基甲氧基膦。它和2-乙炔基吡啶在三乙胺存在下、碘化亚铜催化下于甲苯中加热反应，得到2-吡啶基乙炔基二苯基膦。

 用途 
二苯基氯化膦可用于合成其它膦类化合物，一种方法是使用格氏试剂：Svara, J.; Weferling, N.; Hofmann, T. "Phosphorus Compounds, Organic," In 'Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th ed.; Wiley-VCH: 2008; ; Accessed: February 18, 2008.
Ph2PCl + MgRX   →    Ph2PR  +  MgClX

反应中生成的膦可进一步用于杀虫剂（如）、塑料稳定剂（Sandostab P-EPQ）、卤素化合物催化剂、阻燃剂（环膦酰羧酸酐）及紫外线硬化涂料体系（用于牙科材料）的合成，这使Ph2PCl成为重要的反应中间体。

 二苯基膦基化合物前体 

二苯基氯化膦可用作二苯基膦基化合物合成的前体，它和金属钠在1,4-二氧六环中回流反应，可以制得二苯基膦基钠。
Ph2PCl  +  2 Na   →   Ph2PNa  +  NaCl

它和过量的氢化铝锂反应，可以得到二苯基膦。
4 Ph2PCl  +  LiAlH4  →  4 Ph2PH  +  LiCl  +  AlCl3
以上两种二苯基膦化合物都可用于合成其它有机膦配体。Xu, Qihai; Kwon, Ohyun. 1,2-Bis(diphenylphosphino)​methane. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. pp 1-4. ISBN 978-0-470-84289-8.

 参考文献 

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