间苯三酚

間苯三酚叶萍,李兆申,邹多武,等.间苯三酚注射液治疗痉挛性腹痛的临床观察[J].第二军医大学学报, 2002.DOI:CNKI:SUN:DEJD.0.2002-04-016.曾斌,刘修恒,陈志远.间苯三酚治疗肾绞痛30例[J].医药导报, 2006.DOI:CNKI:SUN:YYDB.0.2006-06-024.（phloroglucinol，1,3,5-benzenetriol）又稱均苯三酚诸爱士,徐华新,郑士辉.均苯三酚的合成[J].中国医药工业杂志, 2000, 31(2):2.DOI:10.3969/j.issn.1001-8255.2000.02.017.，是一種化學式為 C6H6O3的有機化合物。固體成無色至淡黃色，屬於酚類化合物。是苯三酚（三羥基苯）三個異構體之一，三個羥基取代了1、3、5號碳（均）上面的氫。間苯三酚可用於藥物與炸藥（如1,3,5-三硝基苯 ）的合成。會以二水合物出現。

製備
間苯三酚最初于1855年由根皮素合成而來。  On p. 120, Hlasiwetz named phloroglucin:  "Die auffallendste Eigenschaft dieses Körpers ist, daſs er überaus süſs schmeckt, weſshalb er bis auf weiteres Phloroglucin genannt sein mag."  (The most striking property of this substance is that it tastes extremely sweet, for which reason it may be named "phloroglucin" until further [information emerges].)

現代的間苯三酚是由苯或1,3,5-三硝基苯（由苯加硝酸硝化而得）製成的，如下圖所示：
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用錫粒還原1,3,5-三硝基苯甲酸，可製得1,3,5-三氨基苯甲酸。加熱回流其稀溶液，再用鹽酸酸化，冷卻結晶，可得間苯三酚。

在催化劑的存在下，苯和丙烯反应，精餾所得混合物，取得三異丙基苯。然後通入壓縮空氣，利用偶氮雙自由基引發劑作為催化劑，進行自然氧化。在反應中生成的醇類副產品用過氧化氫在酸性條件下氧化，變為1,3,5-三異丙苯三氫過氧化物。過氧化物在催化劑作用下分解為間苯三酚。所得的產物為酸性間苯三酚，用氫氧化鈉中和，重結晶之後可得中性的純間苯三酚。

在生物合成上，根皮素水解酶可以催化根皮素的水解，生成對羥基苯丙酸和間苯三酚 。

反應
間苯三酚可以發生酮-烯醇互變，可以與氨發生反應，生成均苯三胺。

亦可發生Hoesch反應，生成一個芳基酮。此反應是酰化反應，需要酸作爲催化劑催化反應。例如，間苯三酚與乙腈反應生成2-乙酰基間苯三酚，如下K. C. Gulati, S. R. Seth, and K. Venkataraman, "Phloroacetophenone ", Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.522 (1943); Vol. 15, p.70 (1935).
800px|Houben-Hoesch反应

用途
染料
間苯三酚可用作染髮水、染料等。
藥品
間苯三酚的ATC代碼為A03AX12，治療功能性腸道疾病，可治療膽石等腸胃病。酰化的間苯三酚亦可用作脂肪酸合酶的抑制劑。常見用藥形式為注射，注射液裏除了有間苯三酚為有效成分之外，還有三甲基間苯三酚、氯化鈉、亞硫酸氫鈉、檸檬酸、十二水合磷酸氫二鈉等輔料。

鑒定
間苯三酚是測定五碳糖（戊糖）的多侖試劑的一個反應物，這個測試的精要在於間苯三酚和糖醛的顯色反應。Oshitna, K., and Tollens, B., Ueber Spectral-reactionen des Methylfurfurols. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 34, 1425 (1901)

間苯三酚的鹽酸溶液可用來測定木質素，陽性反應為溶液變為紅色。原理是木質素裏含有松柏醛基團Lignin production and detection in wood. John M. Harkin, U.S. Forest Service Research Note FPL-0148, November 1966 (article )。亦可用甲苯胺藍來進行相似的實驗。

間苯三酚和香草醛的酒精溶液可用來測定氫氯酸（或胃酸中的鹽酸），如果鹽酸存在，溶液會變爲紅色。

甲醛與間苯三酚在鹼性條件下反應生成橘紅色化合物，用於檢驗衣服有沒有甲醛。

另外，間苯三酚可以用來鑒定銻、砷、鈰、鉻、金、鐵、汞、錫、釩、亞硝酸鹽、鉻酸鹽等金屬和無機鹽。也可用來鑒定骨頭標本的脱鈣。

有機合成
可使保朗是由間苯三酚透過Hoesch反應合成而來的。可使保朗是一種藥物， 具有緩解消化管平滑肌以及胰膽道平滑肌收縮痙攣的功能。

不同的爆炸物也是由間苯三酚製備而成。1,3,5-三硝基苯A facile two-step Synthesis of 1,3,5-trinitrobenzene. Bottaro Jeffrey C, Malhotra Ripudaman and Dodge Allen, Synthesis, 2004, no 4, pages 499-500, )、三硝基間苯三酚等正是用間苯三酚合成的。

參考資料

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Category:1850年代发现的物质