2,3-环氧丁烷

2,3-环氧丁烷（）是化学式为CH3CH(O)CHCH3的环氧化合物，带有两个手性碳原子，其中的(2R,3S)-2,3-环氧丁烷为内消旋化合物，因此总共有三种立体异构-{zh-hans:体;zh-tw:物}-，它们都是无色液体。

合成
2,3-环氧丁烷可由2-丁烯为原料进行合成，反应会生成中间体Heinz Gräfje, Wolfgang Körnig, Hans-Martin Weitz, Wolfgang Reiß, Guido Steffan, Herbert Diehl, Horst Bosche, Kurt Schneider and Heinz Kieczka "Butanediols, Butenediol, and Butynediol" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2000, Wiley-VCH, Weinheim. ：
CH3CH=CHCH3  +  HOCl   →   CH3CH(OH)CH(Cl)CH3
CH3CH(OH)CH(Cl)CH3  →   CH3CH(O)CHCH3  +  HCl

2,3-丁二醇在偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦的存在下脱水环化，也可以得到2,3-环氧丁烷。
性质
2,3-环氧丁烷的三元环不稳定，可以发生开环反应，如氢化生成对应的2,3-丁二醇。它和溴代甲硼烷二甲硫醚反应，可以得到3-溴-2-丁醇。在二甲基氧鎓四氟硼酸盐催化下，二甲基亚砜可将其氧化为3-羟基-2-丁酮。

它和二氧化碳发生环加成反应，生成2,3-丁二醇-2,3-环碳酸酯，反应所用的催化剂已有较多报道，如氨基酸-碘化钾、金属有机框架材料等。它和二硫化碳反应，生成2,3-丁二醇-2O,3S-二硫代环碳酸酯。Pielichowski, Jan; Czub, Piotr. Preparation of substituted 1,3-oxothiolane-2-thiones by reacting epoxides with carbon disulfide. 2006. PL 191028 B1.
 200px|2,3-环氧丁烷和二氧化碳的环加成反应。
 200px|2,3-环氧丁烷和二硫化碳的环加成反应。

2,3-环氧丁烷和五氧化二氮在二氯甲烷中反应，得到2,3-丁二醇-2,3-二硝酸酯；和四硝基甲烷反应，得到2,3-丁二醇-2-硝酸酯。它和三甲基氰硅烷发生开环反应，得到2-甲基-3-三甲基硅氧基丁腈。Lidy, Werner; Sundermeyer, Wolfgang. Cleavage reactions of trimethylsilyl cyanide with epoxides, carboxylic acid chlorides, chlorocarbonate esters, and sulfenyl chlorides. Tetrahedron Letters, 1973. 9 (17): 1449-1450. ISSN: 0040-4039. CODEN: TELEAY.它和O-异丙基-O-苯基硒代磷酸反应，得到2-异丙基-4,5-二甲基-1,3,2-氧杂硒杂磷杂环戊烷-2-氧化物。Arbuzov, B. A.; Nuretdinova, O. N. Reactions of diaryl thio- and selenophosphoric acids with oxetanes. Izvestiya Akademii Nauk SSSR, Seriya Khimicheskaya, 1983. 3. 675-677. ISSN: 0002-3353. CODEN: IASKA6.

参考文献

Category:环氧化合物