4-碘苯甲酸

4-碘苯甲酸是一种有机化合物，化学式为C7H5IO2，它是2-碘苯甲酸和的同分异构体。

合成
4-碘苯甲酸可以通过重氮化反应来制备： Supplementary data (doc)
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也可由碘在二甲基亚砜中于60 °C氧化4-肼基苯甲酸盐酸盐得到：
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乙酸碘(I)直接氧化苯甲酸，也会生成4-碘苯甲酸。Giri, Ramesh; Yu, Jin-Quan. Iodine monoacetate. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons, Ltd., 2008. pp 1-10. CODEN: 69KUHI. ISBN 978-0-470-84289-8
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其它的合成方法还包括碘和对氯汞苯甲酸的反应等。Frank C. Whitmore and Gladys E. Woodward. p-IODOBENZOIC ACID [Benzoic acid, p-iodo-] . Org. Synth. 1927, 7, 58. 

结构及性质
4-碘苯甲酸和其它4-卤苯甲酸同构，属单斜晶系P21/n空间群，在固相以二聚体的形式存在。

4-碘苯甲酸可以发生Suzuki反应，如和苯硼酸反应在钯催化剂的存在下，生成联苯-4-甲酸。它也能发生羧酸的特征反应，如和甲醇反应，生成4-碘苯甲酸甲酯；和氯化亚砜回流反应，得到4-碘苯甲酰氯。
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它可以和Mn2+、Co2+和Ni2+等金属离子形成配合物。Churagov, F. M.; Gambarov, D. G.; Mamedov, Kh. S. Several properties and structure of manganese(II), cobalt(II) and nickel(II) complexes with p-derivatives of benzoic acid. Koordinatsionnaya Khimiya, 1991. 17 (10): 1404-1411. ISSN: 0132-344X.

参考文献

拓展阅读


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