4-硝基苯胺

4-硝基苯胺是一种有机化合物，化学式为C6H6N2O2。它是具有氨基和硝基的双官能团化合物。

合成
在工业上，4-硝基苯胺由4-硝基氯苯的氨化反应得到：Gerald Booth "Nitro Compounds, Aromatic'' in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 7th Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005. 
ClC6H4NO2 + 2 NH3 → H2NC6H4NO2 + NH4Cl

实验室里则通过苯胺的硝化反应制备，反应遵循亲电芳香取代规则。反应后需要将少量的邻位产物分离。Mohrig, J.R.; Morrill, T.C.; Hammond, C.N.; Neckers, D.C. "Synthesis 5: Synthesis of the Dye Para Red from Aniline." Experimental Organic Chemistry. Freeman: New York, NY, 1997; pp 456-467 .
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應用
4-硝基苯胺在工業上的應用是作為重要染料成份對苯二胺的先驅物質，會再用鐵金屬及催化加氫的方式產生。

4-硝基苯胺也是合成对位红（第一個偶氮染料）所需要的原料：

將4-硝基苯胺置於硫酸中加熱，會快速的聚合，生成硬質的泡沬。

700px|center|Synthesis of Para Red

實驗室應用
4-硝基苯胺有溶劑化顯色的特性，因此用來檢測卡姆列特-塔虎脫溶劑參數。其紫外-可見頻譜波峰的位置會隨溶劑中氫鍵受體及供體的平衡而變化。

参考文献

拓展链接
Safety (MSDS)data for p-nitroaniline
MSDS Sheet for p-nitroaniline
Sigma-Aldrich Catalog data
CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards

Category:4-氨基苯基化合物
Category:染料
Category:空气污染物
Category:IARC第3类致癌物质
Category:4-硝基苯基化合物