3-甲基戊烷

3-甲基戊烷，是五個一結構異構體的己烷，也是分子式為C6H14的支鏈烷烴，是在正戊烷的第三個碳原子上的氢被甲基取代，所形成的己烷的結構異構體。

 命名 
由IUPAC命名法指定的“3-甲基戊烷”

“3-甲基”表示一顆碳原子與主幹第三個碳相接

“戊烷”表示主幹上有五個碳

 用途 
3-甲基戊烷在快速乾燥塗料，印刷油墨和粘合劑中作為稀釋劑

此外，它也可用於在燃料，潤滑劑

化合物也用作光譜學和色譜法中的參考物質

 安全性 
3-甲基戊烷形成高度易燃的蒸汽 - 空氣混合物

該化合物的閃點低於-20℃

以上所述的爆炸範圍是1.2之間體積％（40克/米3）E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.比爆炸下限（LEL）和7.0％（體積）（250克/米3）作為爆炸上限（UEL）E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003.

所述的點火溫度為300℃所述的織物因而落入內溫度類T3。

 特性 
3-甲基戊烷是可燃的，易揮發的無色液體，苯酚氣味

在1大氣壓下，該化合物的沸點為63℃

該蒸氣壓力函數由下式給出log10(P) = A−(B/(T+C))（ P是巴(bar)，T是凱氏溫標(K) )

其中A = 3.97377 B = 1152.368和C = -46.021的溫度範圍內289K至337KC. B. Williamham, W. J. Taylor, J. M. Pignocco, F. D. Rossini: Vapor Pressures and Boiling Points of Some Paraffin, Alkylcyclopentane, Alkylcyclohexane, and Alkylbenzene Hydrocarbons, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 219–244.

最重要的熱力學性質列於下表：
屬性單位數值標準焓ΔfH0gas−171,6 kJ·mol−1E. J. Prosen, F. D. Rossini: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25 °C, in: J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.), 1945, 35, S. 263–267.標準摩爾熵S0liquid
S0g292,5 J·mol−1·K−1H. L. Finke, J. F. Messerly: 3-Methylpentane and 3-methylheptane: low-temperature thermodynamic properties, in: J. Chem. Thermodyn., 1973, 5, S. 247–257, . 液體
382,88 J·mol−1·K−1 氣體燃燒熱ΔcH0liquid−4159,98 kJ·mol−1熱容量cp191,16 J·mol−1·K−1 (25 °C)K. Ohnishi, I. Fujihara, S. Murakami: Thermodynamic properties of decalins mixed with hexane isomers at 298.15K. 1. Excess enthalpies and excess isobaric heat capacities, in: Fluid Phase Equilib., 1989, 46, S. 59–72, .液體熔融焓ΔfH05,3032 kJ·mol−1在熔點融化ΔfS048,101 kJ·mol−1在熔點蒸發ΔVH028,08 kJ·mol−1V. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.在常壓下的沸點
30,47 kJ·mol−1I. Wadso: A heat of vaporization calorimeter for work at 25 °C and for small amounts of substances, in: Acta Chem. Scand., 1966, 20, S. 536–543, . 在25℃下臨界溫度TC231 °CT. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes, in: J. Chem. Eng. Data, 1996, 41, S. 365–372, .臨界壓力PC31,1 bar臨界體積VC0,368 l·mol−1臨界密度ρC2,72 mol·l−1
蒸發焓的溫度依賴性可以根據等式

ΔVH0=A·exp(−β·Tr)(1−Tr)β (ΔVH0 的單位是kJ/mol，Tr =(T/Tc)降低溫度），在298K和353K之間的溫度範圍內， A = 45,24 kJ/mol, β = 0,2703 und Tc = 504,4 KV. Majer, V. Svoboda: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.

 物理性質和同分異構體 
3-甲基戊烷是一種無色液體，具有微弱的特殊氣味(苯酚味)

C6H12顯示出了4個異構體：
 己烷(正己烷)：CH3(CH2)4CH3
 2-甲基戊烷（異己烷）：CH3CH2CH2CH(CH3)2
 2,2-二甲基丁烷（新己烷）：CH3CH2C(CH3)3
 2,3-二甲基丁烷：(CH3)2 CHCH(CH3)2
結構式名稱分子量沸點(°C, 1 atm)結構簡式150x150像素正己烷
己烷86,1869CH3(CH2)4CH3110x110像素2-甲基戊烷
異己烷58,1260(CH3)2CH(CH2)2CH3110x110像素3-甲基戊烷58,1264CH3CH2CH(CH3)CH2CH390x90像素2,2-二甲基丁烷
新己烷58,1249,73CH3C(CH3)2CH2CH390x90像素2,3-二甲基丁烷58,1257,9CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3

 生產(製備) 
 自然和工業的分離 
 從石油分離
 從石油精煉或聚合烴得到的混合物中分離

 合成 
在催化劑 如:三氯化磷存在下，在400℃和200巴下使正丁烷與乙烯的反應可以製造3-甲基戊烷A. A. O’Kelly, A. N. Sachanen: Alkylation of Paraffins in the Presence of Homogeneous Catalysts. synthesis of Neohexane and Triptane, in: Ind. Eng. Chem., 1946, 38, S. 462–467, .

 透過合成反應製備：低級碳鏈的起始原料 
 結構上，3-甲基戊烷由二部分組成：丁烷（）和乙烷（CH3CH2）。
因此，製備純3-甲基戊烷的最簡單的方法是：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 187, §7.3.5

1.仲丁基鹵化物 與 乙基鋰 或 丁基鋰 與 乙基鹵化物 反應



或

2.武慈(Wurtz)反應可以得到該產品的混合物：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.2β, R = CH3CH2, R' = CH3CH2CH2CHCH3
 該反應對於前者是無利可圖的，但是這些產物相對的比較容易分離：3,4-二甲基己烷是液體（沸點164℃)，3-甲基戊烷也是液體，但更具揮發性（沸點：64℃），丁烷只要冷卻或壓縮就會液化（沸點：-1-1℃左右）

 無碳鏈變化反應的製備 
 還原鹵代化合物 
 產生氫，即金屬+酸(H+)：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2

或

或

或

2. 氫化鋁鋰(LiAlH4) 或 硼氫化鈉(NaBH4)：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, §6.2.1α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2

或

或

或

3. 使用碘化氫(HI)還原烷基碘：Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.14, §1.1

或

或

或

4. 使用甲矽烷(SiH4)中還原烷基鹵化物，在三氟化硼的催化下製備丁烷：Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ. 291-293, §19.1.

或

或

或

5. 使用烷基錫烷還原烷基鹵化物：SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, Σελ. 42, §4.3.

或

或

或

6.金屬的還原，得到水解的有機金屬化合物：

使用鋰(Li)：Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991, σελ.80-82, §5.1-5.2









使用鎂(Mg)：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.4α., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CΗCH2







 氫化不飽和烴 
1. 3-甲基-1-戊烯：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.5.

2. 3-甲基-2-戊烯：

3. 2-乙基-1-丁烯：

4. 3-甲基-1,2-戊二烯：

5. 3-甲基-1,3-戊二烯：

6. 3-甲基-1,4-戊二烯：

7. 3-甲基戊烷-1：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 158, §6.9.4α.

8. 3-甲基-1,2,4-戊二烯：

9. 3-甲基-4-戊烯-2-炔：

10. 3-甲基-4-戊烯-1-炔：

 還原氧化物 
 1.還原醛 - 沃爾夫－凱惜納－黃鳴龍還原反應(Wolf-Kishner)反應：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6β. 
3-甲基戊醛：

甲基丁醛：

 2.還原酮 - 克萊門森還原反應(Clemmensen)反應：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.6α, R = CH3, R' = CH3CH2CH2CH(CH3)2 
3-甲基戊酮

 還原硫化物 
1.還原硫醇可以產生3-甲基戊烷。

例如通過還原 3-甲基-1-戊硫醇 （雷尼鎳催化）：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.

2.還原硫酯可以產生3-甲基戊烷..

例如通過還原 二（3-甲基戊基）硫醚（雷尼鎳催化）：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ.269, §11.6B7.

 減少碳鏈的長度的分解反應 
加熱鹼性的 4-甲基己酸溶液 [CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH] Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.2.3α., με R = CH3CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH3

或 2,3-二甲基戊酸 [CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)COOH]

或 2-乙基-2-甲基丁酸 [CH3CH2C(CH3)(CH2CH3)COOH]

或 3-乙基戊酸 [(CH3)2CHCH2CH2COOH]

 化學性質 
 氧化 
1.完全燃燒：就像所有的烷烴一樣，3-甲基戊烷與過量的氧氣燃燒，產生二氧化碳和水：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.1, v = 6 και μετατροπή μονάδας ενέργειας σε kJ.

 儘管反應強烈放熱，但其起始必須首先克服CC鍵ΔHC-C= +347 kJ/mol，CH鍵ΔHC-H = +415 kJ/mol，OO鍵ΔHO-O=+146 kJ/mol斷裂的障礙，所以溫度不會太高
2.水煤氣：

3.催化氧化的主要產物為3-甲基戊醇-3：

4.使用高錳酸鉀(KMnO4)氧化的產物為3-甲基戊醇-3：

 鹵化Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 152, §6.7.1β., με R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2 

 X的活性：氟(F2) >氯(Cl2) >溴(Br2) >碘(I2)。
 其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 0
 氟(F2)和氯(Cl2)的活性高，選擇性低，丙基鹵化物的比例主要取決於置換氫原子比例，氯:

 3-甲基戊基氯-1： 6x1 = 6
 3-甲基戊基氯-2： 4x3.8 = 15.2
 3-甲基戊基氯-3： 1x5 = 5
 2-乙基丁基氯-1： 3x1 = 3
 也就是說，所得混合物為：
 20.5％ 3-甲基戊基氯-1
 52.1％ 3-甲基戊基氯化物-2
 17.1％ 3-甲基戊基氯化物-3
 10.3％ 2-乙基丁基氯化物-1

 溴(Br2)和碘(I2)，較不活躍所以更具選擇性
 3-甲基戊基溴-1： 6x1 = 6
 3-甲基戊基溴-2： 4x82 = 328
 3-甲基戊基溴-3： 1x1600 = 1600
 2-乙基丁基溴-1： 3x1 = 3

 也就是說，所得混合物為：
 0.3％ 3-甲基戊基溴-1
 16.9％ 3-甲基戊基溴-2
 82.6％ 3-甲基戊基溴-3
 0.1％ 2-乙基丁基溴化物-1 

 CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的氯化分析： 
參見:統計學
 1.發生：自由基生產

 所需要的能量從紫外光(UV)或熱(D)吸收

 2.擴散：消耗舊自由基，形成新的自由基 

 3.終止：自由基在罕見的情況下消耗καθοριστικό ταχύτητας}


不因空間位置阻礙進行

 然而，在製造單鹵化物時，實際上難以停止反應，如果使用等摩爾量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3和X2 則將產生CH3CH2CH(CH3)CH2CH3的全部鹵素衍生物的混合物
 如果使用過量的CH3CH2CH(CH3)CH2CH3，則單一衍生物的產率，由於與自由基遇到和X的機率相關的CH2CH2CH(CH3)CH2CH3(CH3)2的統計機率的增加而大大增加
 導致剩餘的X衍生物的生產

 碳烯干擾 
 碳烯（例如[：CH2]）反應是極少消耗的，可以插入C-H鍵。 例如 :Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 155, §6.7.3, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.

 碳烯在六鍵 CH-1,5- 2 -h：6
 碳烯在四鍵 2,4-CH-H：4
 插鍵CH：1
 三個插入物（3）鏈路CH-1' 2 -H）：4。 
 因此，存在3-甲基己烷（〜43％），2,3-二甲基戊烷（〜29％），3,3-二甲基戊烷（〜7％）和乙基戊烷（-29％）的混合物

 硝化 
與硝酸(HNO3)的蒸氣反應：Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982, σελ. 244 , §10.3.2, R = CH3CH2CH(CH3)CH2CH2 ή CH3CH2CH2CH(CH3)CHCH3 ή CH3CH2C(CH3)CH2CH3 ή (CH3CH2)2CHCH2.

其中0 <A，B，C，D <1，A + B + C + D = 1

 添加到多個鏈接 
3-甲基戊烷可以在(CH3CH2)2Cs-(CH3)-Hs+的含義內產生多個鍵合反應。如：SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999, σελ. 85, §6.3.

 催化異構化 
2-甲基戊烷可經催化異構化變成己烷，2,2-二甲基丁烷(新己烷)和2,3-二甲基丁烷：

参考文獻

外部链接
 有关于该烷烃材料安全性的资料

己