蒎烯

蒎烯（Pinene）是一类具有相同骨架结构的天然有机化合物，属于双环单萜，分子式C10H16。

自然界存在α-蒎烯和β-蒎烯，它们之间属双键的位置异构。这两种蒎烯是松节油的主要成分（蒎烯英文名即出自松树），也存在于其它松柏門植物中。在针叶植物以外的种类中也发现其存在，比如一种菊科植物Lincoln, D.E., B.M. Lawrence. 1984. The volatile constituents of camphorweed, Heterotheca subaxillaris. Phytochemistry 23(4):933-934以及大鼠尾草（）。

 异构体 
 键线式100px100px100px100px 透视图X120pxX120px 球棒模型X120pxX120px 名称(1R)-(+)-α-蒎烯(1S)-(−)-α-蒎烯(1R)-(+)-β-蒎烯(1S)-(−)-β-蒎烯 CAS号7785-70-87785-26-419902-08-018172-67-3

 生物合成 
生物体内，α-蒎烯和β-蒎烯都是由香叶基焦磷酸酯转化生成的。反应机理经过酯基异构化，首先得芳樟醇焦磷酸酯，接着环化重排，然后从碳正离子失去一个质子得到产物。

600px|center|Biosynthesis of pinene from geranyl pyrophosphate

分布
α-蒎烯是自然界中最广泛分布的萜烯之一，Noma Y, Asakawa Y (2010). Biotransformation of monoterpenoids by microorganisms, insects, and mammals. In: Baser KHC, Buchbauer G (eds). Handbook of Essential Oils: Science, Technology, and Applications. CRC Press: Boca Raton, FL, pp. 585–736.具有强烈的驱虫性。

α-蒎烯主要存在于针叶树等植物。也是毒马草属和鼠尾草属植物精油的主要成分。Kose EO, Deniz IG, Sarikurkcu C, Aktas O, Yavuz M (2010). Chemical composition, antimicrobial and antioxidant activities of the essential oils of Sideritis erythrantha Boiss. and Heldr. (var. erythrantha and var. cedretorum P.H. Davis) endemic in Turkey. Food Chem Toxicol 48: 2960–2965.Ozek G, Demirci F, Ozek T, Tabanca N, Wedge DE, Khan SI et al. (2010). Gas chromatographic-mass spectrometric analysis of volatiles obtained by four different techniques from Salvia rosifolia Sm., and evaluation for biological activity. J Chromatog 1217: 741–748.大麻属也含α-蒎烯。 圆柄黄连木的树脂富含蒎烯。松子中也存在。

箭叶橙的果皮精油主要成分为柠烯和β-蒎烯。

 应用 
化学工业上，蒎烯的催化氧化得到各种人工香料，如马鞭烯酮等。

 参考资料 



Category:单萜