菲啶

菲啶（）是一种含氮杂环化合物，化学式C13H9N。菲啶是嵌入DNA并与之结合的荧光染料的骨架，使得核酸电泳后的胶片可以辨识核酸的相对位置，例如核酸染料溴化乙锭和碘化丙锭。吖啶是菲啶的同分异构体。

发现与合成
菲啶于1891年由和H. J. 安克斯密特发现于苯甲醛与苯胺缩合产物的热解。Mittheilung Ueber das Phenanthridin  Amé Pictet, H. J. Ankersmit  Chemisches Laboratorium der Universität Genf Justus Liebigs Annalen der Chemie Volume 266 Issue 1-2, pp. 138–153 皮克特-休伯特反应（1899年）从N-酰基-2-对联苯基苯胺在加热与氯化锌催化下生成菲啶。Mittheilungen Ueber eine neue Synthese der Phenanthridinbasen  Amé Pictet, A. Hubert Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 29 Issue 2, pp. 1182–1189, 1896 

480px|Pictet–Hubert reaction

1931年，Morgan与Walls改进此方法，以硝基苯为溶剂，使用三氯氧磷催化，CCCXXXV.—Researches in the phenanthridine series. Part I. A new synthesis of phenanthridine homologues and derivatives  Gilbert T. Morgan, Leslie Percy Walls, J. Chem. Soc., 1931, 2447–2456 该反应又称为Morgan–Walls反应。Name reactions in heterocyclic chemistry, Jie Jack Li 

类似的反应有比施勒－纳皮耶拉尔斯基反应和皮克特－施彭格勒反应。

参考资料

Category:DNA结合物质