咔唑

咔唑（分子式 C12H9N）是一个多环含氮杂环有机物，其结构式类似芴，将芴的一个碳原子替换为氮，因此又稱氮芴。咔唑为无色晶体，源自煤焦油，也可人工合成。它是極弱的鹼，可溶於丙酮、苯或醇，難溶於水，是合成染料(如硫化还原蓝RX)、塑料(如聚N-乙烯咔唑)等的原料辞海缩印本 上海辞书出版社1979年版 书号:17187.35。

咔唑暴露在紫外線會呈現強螢光和長時間的磷光，可用作木質素、糖和甲醛的試劑。英漢化學辭典，薛德炯譯訂，商務印書館（香港）有限公司，1990年8月第7次印刷，p.227，ISBN 962-07-0010-4

咔唑于1872年由卡尔·格雷贝和从煤焦油首次分离。C. Graebe; C. Glaser: Ueber Carbazol. In: Ann. Chem. Pharm. 163 (1872) 343–360.Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Naturstoffe, Version 2020, S. 49 PDF .它也存在于烟草烟雾中。

合成
Borsche–Drechsel 合成法是在實驗室合成咔唑的經典方法。


首先苯肼與環己酮聚合成上圖所示的亞胺。氫氯酸隨後催化重排反應和環化反應，所得之化合物會被四氧化三鉛氧化為咔唑，也可以由二氧化铈作强氧化剂。另一種經典的合成法是Bucherer咔唑合成。

此外，透過Graebe–Ullmann反應亦可合成咔唑。
在上圖中間，不穩定的1,2,3-三唑在加熱下會釋出氮氣，形成咔唑。

相關化合物
 吲哚啉
 吲哚
 芴
 吡咯

 參考文獻  

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