二羧酸

二羧酸（dicarboxylic acid）或二元羧酸、二元酸，是指含有两个羧基官能团的有机化合物，分子通式常写为HOOC-R-COOH。可以使用二羧酸来制备共聚物，比如聚酰胺、聚酯等Boy Cornils, Peter Lappe "Dicarboxylic Acids, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. 。

例子
直链饱和二羧酸
+直链饱和二羧酸 通用名 IUPAC系统名  化学式  结构式  pKa1  pKa2  CAS编号  PubChem CID草酸乙二酸HOOC-COOH70px1.274.27   971缩苹果酸丙二酸HOOC-(CH2)-COOH90px2.855.70   867琥珀酸丁二酸HOOC-(CH2)2-COOH110px4.215.41   1110脓胶酸戊二酸HOOC-(CH2)3-COOH130px4.345.41  743肥酸己二酸HOOC-(CH2)4-COOH 150px4.415.41   196薄桃酸庚二酸HOOC-(CH2)5-COOH170px4.505.43   385软木酸辛二酸HOOC-(CH2)6-COOH200px4.625.41   10457杜鹃花酸壬二酸HOOC-(CH2)7-COOH220px4.545.41   2266泌脂酸癸二酸HOOC-(CH2)8-COOH240px     5192 HOOC-(CH2)9-COOH260px     15816月桂二酸十二烷二酸HOOC-(CH2)10-COOH280px     12736巴西基酸十三烷二酸HOOC-(CH2)11-COOH300px     10458   HOOC-(CH2)12-COOH          HOOC-(CH2)13-COOH       它普酸 十六烷二酸 HOOC-(CH2)14-COOH300px     10459   HOOC-(CH2)15-COOH          HOOC-(CH2)16-COOH          HOOC-(CH2)17-COOH          HOOC-(CH2)18-COOH        日本蜡酸  二十一烷二酸 HOOC-(CH2)19-COOH       9543668 二十二烷二酸 HOOC-(CH2)20-COOH300px     244872 二十三烷二酸 HOOC-(CH2)21-COOH350px      二十四烷二酸 HOOC-(CH2)22-COOH        二十五烷二酸 HOOC-(CH2)23-COOH        二十六烷二酸 HOOC-(CH2)24-COOH       

支链及环状二羧酸
+ 带支链的饱和 名称  化学式  结构  CAS编号 甲基丙二酸 CH3CH(COOH)2  125px    2-甲基丁二酸  HOOCCH(CH3)CH2COOH  135px      HOOCCH(CH3)CH2CH2COOH  160px    3-甲基戊二酸  HOOCCH2CH(CH3)CH2COOH      2,2,3,3-四甲基丁二酸  ((CH3)2CCOOH)2  150px    石蕊酸（2-甲基-3-十二烷基琥珀酸）  C17H32O4  250px   
+ 环烷烃衍生的 名称  化学式  结构  CAS编号 1,1-环戊烷二乙酸  C5H8(CH2COOH)2      1,4-环己烷二甲酸  C6H10(COOH)2  190px    蒎酸（2,2-二甲基-3-羧基环丁烷乙酸）  C9H14O4  220px    樟脑酸（1,2,2-三甲基环戊烷-1,3-二甲酸）  C10H16O4  200px   

不饱和二羧酸
+常见的不饱和二羧酸类型 对应的饱和二羧酸  通用名 IUPAC系统名 化学式 结构式单不饱和二羧酸丁二酸马来酸顺-丁烯二酸 (Z)-丁烯二酸 HO2CCH=CHCO2H 100px延胡索酸反-丁烯二酸(E)-丁烯二酸  HO2CCH=CHCO2H 100px 戊二酸 戊烯二酸  (E)-Pent-2-enedioic acid HO2CCH=CHCH2CO2H 125px(Z)-Pent-2-enedioic acid 125px 2-甲基丁二酸  中康酸  甲基反丁烯二酸  HOOCC(CH3)=CHCOOH  150px 柠康酸  甲基顺丁烯二酸  135px 衣康酸  亚甲基丁二酸   HOOCCH2C=(CH2)COOH  150px 3-甲基戊二酸  3-甲基戊烯二酸  3-Methylglutaconic acid   HOOCCH2C(CH3)=CHCOOH  175px 癸二酸  2-癸烯二酸  Dec-2-enedioic acid   HOOC(CH2)6CH=CHCOOH  240px 十二烷二酸  愈伤酸  Dodec-2-enedioic acid  HO2C(CH2)8CH=CHCO2H 270px   十二烯基丁二酸  1-dodecenylbutanedioic acid  C16H28O4 300px双不饱和二羧酸 丁二酸  丁炔二酸 Acetylenedicarboxylic acid  HO2CC≡CCO2H 120px 戊二酸 戊二烯二酸 (R)-Penta-2,3-dienedioic acid HO2CH=C=CHCO2H 120px(S)-Penta-2,3-dienedioic acid 120px 戊炔二酸 Pent-2-ynedioic acid  HO2CCH2C≡CCO2H 140px己二酸 粘康酸  (2E,4E)-Hexa-2,4-dienedioic acid HO2CCH=CHCH=CHCO2H 155px (2E,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid  140px (2Z,4Z)-Hexa-2,4-dienedioic acid  140px

芳香族二羧酸
+苯基二羧酸通用名 IUPAC系统名  化学式 结构式  pKa1  pKa2  CAS编号邻苯二甲酸1,2-苯二甲酸C6H4(COOH)2125px  2.95  5.41  间苯二甲酸1,3-苯二甲酸C6H4(COOH)2180px  3.62  4.60  对苯二甲酸1,4-苯二甲酸C6H4(COOH)2175px  3.54  4.46  乌韦特酸5-甲苯-1,3-二甲酸CH3C6H3(COOH)2175px      高邻苯二酸2-羧基苯乙酸C6H4CH2(COOH)2140px      邻联苯二甲酸2,2'-联苯二甲酸(C6H4COOH)2180px      邻二苯醚二甲酸2,2'-二苯醚二甲酸O(C6H4COOH)2200px      对二苯醚二甲酸4,4'-二苯醚二甲酸O(C6H4COOH)2280px      
+其它芳香族二羧酸 类型  通用名 化学式  结构式  CAS编号 萘二甲酸  1,2-萘二甲酸C10H6(COOH)2   1,3-萘二甲酸C10H6(COOH)2  100px  1,4-萘二甲酸C10H6(COOH)2  100px  1,5-萘二甲酸C10H6(COOH)2  100px  1,6-萘二甲酸C10H6(COOH)2  120px  1,7-萘二甲酸C10H6(COOH)2  120px  1,8-萘二甲酸C10H6(COOH)2  140px  2,3-萘二甲酸C10H6(COOH)2  140px  2,6-萘二甲酸C10H6(COOH)2 180px  2,7-萘二甲酸C10H6(COOH)2 180px   其它  1,1'-联萘-8,8'-二甲酸  (C10H6COOH)2  180px  

取代基二羧酸
+羟基二羧酸 通用名 化学名  化学式  结构式  CAS编号 丙醇二酸  2-羟基丙二酸 HOOCCH(OH)COOH 80px   二羟基丙二酸  2,2-二羟基丙二酸 HOOCC(OH)2COOH 80px   苹果酸  2-羟基丁二酸 HOOCCH2CH(OH)COOH 100px   酒石酸  2,3-二羟基丁二酸 HOOCCH(OH)CH(OH)COOH 100px   柠苹酸  2-羟基-2-甲基丁二酸 HOOCCH2C(CH3)(OH)COOH 115px   α-羟基戊二酸  2-羟基戊二酸 HOOC(CH2)2CH(OH)COOH 115px  

+羰基二羧酸 通用名 化学名  化学式  结构式  CAS编号 丙酮二酸中草酸  2-氧代丙二酸 HOOCC=OCOOH 80px   草酰乙酸草乙酸  2-氧代丁二酸 HOOCC=OCH2COOH 100px   二氧代琥珀酸二氧代丁二酸  2,3-二氧代丁二酸 HOOCC=OC=OCOOH 100px   α-酮戊二酸  2-氧代戊二酸 HOOCC=OCH2CH2COOH 120px   丙酮二羧酸β-酮戊二酸  3-氧代戊二酸 HOOCCH2C=OCH2COOH 120px   α-酮己二酸  2-氧代己二酸 HOOCC=O(CH2)3COOH 140px   β-酮己二酸  3-氧代己二酸 HOOCCH2C=O(CH2)2COOH    马来酰乙酸  4-氧代-2-烯己二酸 HOOCCH=CHC=OCH2COOH 140px  混合：E：Z：

+氨基二羧酸 通用名 化学名  化学式  结构式  CAS编号 丙氨二酸  2-氨基丙二酸 HOOCCH(NH2)COOH    天冬氨酸  2-氨基丁二酸 HOOCCH2CH(NH2)COOH 110px   谷氨酸  2-氨基戊二酸 HOOC(CH2)2CH(NH2)COOH 130px   α-氨基己二酸  2-氨基己二酸 HOOC(CH2)3CH(NH2)COOH 150px   氨基对苯二甲酸  2-氨基-1,4-苯二甲酸 C8H7NO4 150px  

+主链中有杂原子的二羧酸 通用名 化学式  结构式  CAS编号 二甘醇酸  HOOCCH2OCH2COOH 100px   氨二乙酸  HOOCCH2NHCH2COOH 100px   乙二胺-N,N'-二乙酸  C2H4(NHCH2COOH)2 150px  

杂环二羧酸
+含氮杂环二羧酸 通用名 化学式  结构式  CAS编号吡啶二甲酸  C7H5NO4  160px   6-甲基吡啶-2,4-二甲酸  C8H7NO4  180px  
+含氧杂环二羧酸 通用名 化学式  结构式  CAS编号 白屈菜酸  C7H4O6  160px   袂康酸  C7H4O7  160px   斑蝥酸  C10H14O5  160px  

另见
 其它羧酸见羧酸列表
 其它二羰基化合物见二羰基化合物
 脱水产物见内酸酐
 还原产物见醛酸

参考文献