萘钠

萘钠是一种有机盐，化学式爲NaC10H8/ C10H8Na，離子化學式为Na+C10H8−。在实验室研究中，它被用作有机化学、有机金属化学和无机化学合成中的还原剂。尚未制得固体，一般是现配现用 N. G. Connelly and W. E. Geiger, "Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry", Chem. Rev. 1996, 96, 877-910. 。

 制备及特性 
可以通过在醚溶剂（通常为四氢呋喃或二甲氧基乙烷）中搅拌碱金属与萘制得相应的萘基化合物。得到的盐是深绿色的。阴离子的电子顺磁共振信号（g约为2.0）非常强烈，与标准氢电极相比，还原电势约为-2.5 V。深绿色是因为它的波长集中在463至735 nm。

萘钠可以进一步和金属钠反应：宋礼成, 王佰全. 《金属有机化学原理及应用》. 高等教育出版社, 2012.10. 第三章 碱金属有机化合物. p77-78. (5)与不饱和体系加成法
 NaC10H8 + Na → Na2C10H8

阴离子是强碱性的，与和水类似的质子源反应就是一种典型的降解途径。它们在反应中提供了二个氢原子：
2 NaC10H8 + 2 H2O → C10H10 + C10H8 + 2 NaOH

 相关试剂 
对于一些合成操作，萘钠还原性太强（电负性太大），这种情况下应选择更温和的还原剂。环越大，还原剂越温和。苊钠就较温和（0.75 V）。


 参考 

Category:有机钠化合物
Category:萘的衍生物
Category:单电子还原剂