扭曲烷

扭曲烷（），又称异三环癸烷，是一种有机化合物，化学式为C10H16。Classics in Hydrocarbon Chemistry: Syntheses, Concepts, Perspectives Henning Hopf . 2000它是一种环烷烃，也是金刚烷最简单的同分异构体。与金刚烷类似，其挥发性不强。扭曲烷的名称来源于其結構被强行扭曲成环己烷构象（俗稱“扭船型”）。該化合物由Whitlock於1962年首次發現。Tricyclo[4.4.0.03.8]Decane H. W. Whitlock Journal of the American Chemical Society 1962 84 (17), 3412-3413 

合成
扭曲烷已经有多种合成路线。1962年最初的方法是基于双环[2.2.2]辛烷框架。1967年发表的一篇文章涉及顺式萘烷二酮的羟醛缩合反应。A new synthesis of twistane Jean Gauthier, Pierre Deslongchamps Canadian Journal of Chemistry, 1967, 45(3): 297-300, 篮烷催化加氢可以制得扭曲烷。

对称性
扭曲烷的唯一对称操作是旋转，其存在3个二重轴。因此，扭曲烷的点群为D2。尽管扭曲烷有四个立构中心，但是它只存在两种对映异构体。这是因为其沿着自身C2对称轴对称。
聚扭曲烷
聚扭曲烷是一種假想的稠合扭曲烷單元聚合物，有待實際合成。Barua, S. R., Quanz, H., Olbrich, M., Schreiner, P. R., Trauner, D. and Allen, W. D. (2014), Polytwistane. Chem. Eur. J., 20: 1638–1645. A step toward polytwistane: synthesis and characterization of C2-symmetric tritwistane Martin Olbrich,   Peter Mayer and   Dirk Trauner   Org. Biomol. Chem., 2014,12, 108-112 Synthetic Studies toward Polytwistane Hydrocarbon Nanorods Martin Olbrich, Peter Mayer, and Dirk Trauner The Journal of Organic Chemistry Article ASAP 2014 Calculated Nuclear Magnetic Resonance Spectra of Polytwistane and Related Hydrocarbon Nanorods Boris Maryasin, Martin Olbrich, Dirk Trauner and Christian Ochsenfeld J. Chem. Theory Comput., 2015,11(3), 1020-1026 

参考资料

Category:桥环烷烃
Category:三环化合物