二羟基亚甲基卡宾

二羟基亚甲基卡宾是一种有机化合物，化学式为C(OH)2，是甲酸不稳定的异构体。目前没有证据表明它能存在于溶液中，但已在气相中被检测到。Schreiner, Peter R.; Reisenauer, Hans Peter "Spectroscopic identification of dihydroxycarbene" Angewandte Chemie International Edition (2008), volume 47, 7071-7074. 它是亚碳酸根的共轭酸。很多相关的卡宾是已知的，尽管它们只能短暂存在。M. Jones, Jr., R. A. Moss, in
"Reactive Intermediate Chemistry", Edited by R. A. Moss, M. S. Platz, M. Jones, Jr., Wiley-Interscience, Hoboken, 2004.

亚碳酸盐

二羟基亚甲基卡宾的共轭碱是亚碳酸根 。它的碱金属盐，例如、和已在15 K下观测到。Zakya H. Kafafi, Robert H. Hauge, W. Edward Billups, and John  L. Margrave (1983) Carbon dioxide activation by lithium metal.  1.  Infrared spectra of , , and  in inert-gas matrices. Journal of the American Chemical Society, volume 183, pages 3886--3893. 由于碳上的孤电子对，质子化亚碳酸盐会产生甲酸和甲酸盐，而不是二羟基亚甲基卡宾。

在较低的金属浓度下，二羟基亚甲基卡宾会形成一价阴离子 ，而不是。当使用钠反应时，没有探测到亚碳酸盐。Zakya H. Kafafi, Robert H. Hauge, W. Edward Billups, and John  L. Margrave (1984), Carbon dioxide activation by alkali metals. 2. Infrared spectra of  and  in argon and nitrogen matrices. Inorganic Chemistry, volume 23, pages 177-183. .在低温实验中获得的碱金属亚碳酸盐会分解成碳酸盐（释放一氧化碳）或草酸盐。在氧存在下，亚碳酸盐会迅速氧化成碳酸盐。

亚碳酸根离子的存在与一氧化碳可以被氧化钙、氧化镁M. A. Babaeva and A. A. Tsyganenko (1987),   Infrared spectroscopic evidence for the formation of carbonite  ions in CO interaction with basic oxide surfaces  Reaction Kinetics and Catalysis Letters, volume 34, issue 1, pages 9–14. 和二氧化铈吸收有关。碳原子可以通过配位键连接到底物上的氧原子。亚碳酸根会和过量的一氧化碳反应，形成烯酮式阴离子 O=C=。

红外光谱学确认了亚碳酸根是角形分子构型，O−C−O键角在120°和130°之间，具体看阳离子。金属原子与两个氧原子都有相互作用。然而，亚碳酸锂和亚碳酸铯的两种几何排列，其中只有一种在两个氧原子上对称。

参考资料

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