碳-碳键

碳－碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵。根据成键方式不同，两个碳原子间共能形成单键、双键和三键三种共价键。

碳原子可以互相鍵結形成長鏈，此性質稱為「成鏈」。有了這個性質，碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子，其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義，有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。 

 键的种类 

 碳－碳单键 
两个碳原子间成键，最普通的形式是單鍵：由兩個電子组成，其中兩個原子分别提供一個電子。碳－碳單鍵屬於σ键，组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域，然后两个混成軌域之间形成碳－碳单键。例如在乙烷中，两个碳原子形成sp3混成軌域。但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子（例如sp2對sp2）。

 碳－碳双键 
化合鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域，在烯烃中碳原子形成雙鍵。雙鍵由一个σ键（由两个形成sp2混成軌域的电子）和一个π鍵（由两个未參與混成的p軌域电子所構成）组成。最简单的包含碳－碳双键的化合物为乙烯。

 碳－碳三键 
三鍵由一個sp混成軌域和二個p軌域構成，其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵。最简单的包含碳－碳三键的化合物为乙炔。

碳-碳鍵的鍵數愈多，鍵能愈大，鍵長愈短。

+简单碳氢化合物中的碳－碳键对比CRC Handbook of Chemistry and Physics, 88th edition 名称 乙烷 乙烯 乙炔 化学式 C2H6 C2H4 C2H2 分类 烷烃 烯烃 炔烃 结构式 170px 160px 150px 杂化形式 sp3 sp2 sp碳－碳键的键能347 kJ/mol614 kJ/mol839 kJ/mol 碳－碳键的键长 153.5 pm 133.9 pm 120.3 pm 碳－碳单键的比例 100% 87% 78% 

 支鏈 
碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵，形成在碳－碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序，將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳、仲碳、叔碳和季碳：
 伯碳原子（）可用1°表示，是指連有一個碳原子的碳原子，和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子，如乙醇（伯醇）。在有機化學反應中，伯碳自由基最不穩定，所以相應的能量最高。
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 仲碳原子（）可用2°表示，是指連有兩個碳原子的碳原子，和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子，如異丙醇（仲醇）。
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 叔碳原子（）可用3°表示，是指連有三個碳原子的碳原子，和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子，如叔丁醇（叔醇）。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。
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 季碳原子（） 可用4°表示，是指連有四個碳原子的碳原子，如新戊烷。在有機化學反應中，季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。
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 合成 
碳－碳键形成反应是有机反应中形成新的碳－碳鍵的反应。碳－碳键的形成对于人造化学品很重要，如药品和塑料。

下列反應是可以形成碳－碳鍵的例子，如：羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。

 参见 
 碳－碳键形成反應
 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表：

 参考文献 

Category:有机化学
Category:化学键