碳-氮键

碳－氮键是碳原子和氮原子之间形成的共价键，它也是有机化学和生物化学中最常见的化学键之一。Organic Chemistry John McMurry 2nd Ed.

氮原子有五个价电子，在通常的胺中的化合价为3，剩下的两个电子形成一对孤对电子。通过那对电子，氮可以与氢形成配位键使自身的配位数达到4，并形成带有一个正电荷的铵盐。许多氮化合物因此具有碱性，但强弱取决于结构：酰胺中的氮原子不具碱性，这是由于其孤对电子离域而与羰基形成共轭效应（类似于羰基的烯醇式），使得N－C键具有部分双键的性质。在吡咯中孤对电子成为6电子芳香共轭体系的一部分因而其氮原子也不具碱性。

与碳－碳键类似，碳氮之间也可以形成稳定的双键，例如亚胺，而腈中还存在三键。键长随着键级的增加而缩短，从胺的147.9pm到C-N= 化合物（例如硝基甲烷）的147.5 pm，吡啶中的部分双键长度为135.2pm，到腈中三键的长度为115.8 pmCRC Handbook of Chemistry and Physics 65Th Ed. 

CN键是具有强烈极性的共价键（碳和氮电负性分别是2.55和3.04），导致分子偶极矩较高：氰胺为4.27D，重氮甲烷为1.5 D，叠氮甲烷为2.17，吡啶为2.19。因为这个原因许多含有CN键的化合物可溶于水。

 含氮官能团 

 化学分类 键级 结构简式 结构式 例子 C–N键平均键长(Å)F. H. Allen, O. Kennard, D. G. Watson, L. Brammer, A. G. Orpen. Tables of bond Lengths determined by X-Ray and Neutron Diffraction. Part 1. Bond Lengths in Organic Compounds. J. Chem. Soc. Perkin Trans. II 1987, S1-S19. 胺  1 R2C-NH2 75px|伯胺 75px|甲胺甲胺 1.469 （胺）1.499 （铵盐） 氮杂环丙烷  1 CH2NHCH2 50px|氮杂环丙烷 75px|丝裂霉素C丝裂霉素C 1.472 叠氮化合物  1 R2C-N3 75px|跌氮化合物 75px|叠氮苯叠氮苯 苯胺  1 Ph-NH2 50px|苯胺 75px|氨基苯甲醚氨基苯甲醚 1.355 (sp2 N)  1.395 (sp3 N)1.465 (铵盐) 吡咯  1  75px|吡咯 75px|卟啉卟啉 1.372 酰胺  1.2 R-CO-NR2 75px|酰胺 75px|乙酰胺乙酰胺 1.325 (一级)1.334 (二级)1.346 (三级) 吡啶  1.5 pyr 75px|吡啶 75px|烟酰胺烟酰胺 1.337 亚胺  2 R2C=NR 75px|亚胺 75px|亚胺1,5-二氮杂二环[4.3.0]壬-5-烯 1.279 (C=N bond)1.465 (C–N bond) 腈  3 R-CN 70px|腈 75px|苯甲腈苯甲腈 1.136 异腈  3 R-NC 70px|异腈 75px|TOSMIC对甲苯磺酰甲基异腈(TOSMIC)

 参见 
 氰化物
 其他氮族元素与碳形成的共价键：碳－氮键、碳－磷键。
 其他第二周期元素与碳形成的共价键：碳－锂键、碳－铍键、碳－硼键、碳－碳键、碳－氮键、碳－氧键和碳－氟键。

 参考资料 

Category:氮化合物