頻哪醇

频哪醇（Pinacol）是一种有机化合物，性状为白色固体。

制备
该化合物可从丙酮作为底物，通过频哪醇偶联反应获得：

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 相关反应与应用 

作为一种邻二醇，它可以通过频哪醇重排反应为频哪醇酮，例如：和硫酸加热反应。Fittig, R. Justus Liebigs Ann. Chem. 1860, 114, 54.应用例：Hill, G. A.; Flosdorf, E. W. Org. Synth., Coll. Vol. 1, p.462 (1941); Vol. 5, p.91 (1925). 网络版  反应的关键步骤是碳正离子的1,2-重排反应。

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 反应机理 
两个羟基中之一结合质子之后形成鎓盐脱去一分子水，形成碳正离子；
迁移能力更强的一个基团发生1,2-重排，碳正离子转移至氧原子连接的碳原子上；
羟基电荷转移脱去质子，形成碳氧双键，反应结束。
第1步中，倾向生成稳定的碳正离子中间体，因此级数较高的碳上的羟基容易脱去。
第2步中，给电子性大的基团更易迁移，因此芳基比烷基易于迁移，烷基易于氢迁移。

频哪醇还可用于和硼烷或三氯化硼反应得到有用的合成中间体，如：频哪醇硼烷、双联频哪醇硼酸酯 和频哪醇氯硼烷。

参见
 醇
 二醇
 频哪醇重排
 半频哪醇重排

参考文献

己
Category:邻二醇