乙炔二醇

乙炔二醇（）是一种有机化合物，其结构式为HO-C≡C-OH。它是具有二醇结构的乙炔衍生物。高浓度的乙炔二醇很不稳定，会异构化成为乙二醛 H(C=O)2H。

检测与发现
1986年J. K. Terlouw使用质谱分析金属有机化合物还原后的气态产物时发现了乙炔二醇。Johan K. Terlouw, Peter C. Burgers, Ben L. M. van Baar, Thomas Weiske, and Helmut Schwarz (1986), The Formation in the Gas Phase of HO-CC-OH, H2N-CC-NH2, H2N-CC-OH and related Compounds by Selective Reduction of their Cations, Chimia, volume 40, page 357–359. Online version  accessed on 2009-08-01.

1995年,Günther Maier和Christine Rohr在10K温度下于固态的氩当中光解方酸获得了乙炔二醇。

衍生物
烷氧基衍生物
虽然炔醇这种结构异常不稳定，而它的盐乙炔二醇盐负离子(O-C≡C-O)2− 还是早已被熟知的。这些有机金属化合物(尤其是醇盐化合物)通常由二醇类的物质和活泼金属作用失去氢离子来获得，但是这里介绍的乙炔二醇盐却并非通过这种常规手段获得。

通常合成乙炔二醇盐的方法是通过一氧化碳来还原。1834年，李比希即通过金属钾和一氧化碳反应得到了乙炔二醇钾K2C2O2 Justus Liebig (1834), Annalen der Chemie und Pharmacie, volume 11, p. 182. Cited by Raymond N. Vrtis et al (1988), JACS p. 7564.。
但是长久以来该产物被认为是「羰基钾」"KCO。其后的130年中，下列物質的乙炔二醇鹽都被错认为"羰基"化合物：钠（Johannis, 1893）、钡（Gunz and Mentrel, 1903）、锶（Roederer, 1906）、和锂、铷和铯（Pearson, 1933）。
T. G. Pearson (1933), Carbonyls of Lithium, Rubidium and Caesium.  Nature, volume 131, pp. 166–167 (04 February 1933). 。 
而这个反应最终被证明其当时合成的是乙炔醇钾和苯六酚钾。
Werner Büchner, E. Weiss (1964) ''Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» IV[1] Über die Reaktion von geschmolzenem Kalium mit Kohlenmonoxid. Helvetica Chimica Acta, Volume 47 Issue 6, Pages 1415–1423.这些盐的真正结构是由Werner Büchner 和E. Weiss于1963年证实的。
Werner Büchner, E. Weiss (1963) Zur Kenntnis der sogenannten «Alkalicarbonyle» I Die Kristallstruktur des Kalium-acetylendiolats, KOC≡COK. Helvetica Chimica Acta, Volume 46 Issue 4, Pages 1121–1127. E. Weiss, Werner Büchner (1963), Zur Kenntnis der sogenannten Alkalicarbonyle. II. Die Kristallstrukturen des Rubidium- und Caesium-acetylendiolats, RbOC≡CORb und CsOC≡COCs. Zeitschrift für anorganische und allgemeine Chemie, Volume 330 Issue 5-6, Pages 251–258. 

此外，乙炔醇盐现在还可以通过这样的条件制备：快速的将一氧化碳和相应的金属在液氨中形成的溶液反应。
乙炔醇钾是一种黄白色的固体，其和空气、卤素、卤代烃、醇、水（以及其他具有酸性氢官能团的物质）都反应很剧烈而容易爆炸。Charles Kenneth Taylor (1982), The Chemical Behavior of the Alkali Metal Acetylenediolates. Thesis, Pennsylvania State University; also Technical Memo A642321, Penn State University Park Applied Research Lab. 227 pages.

配位化合物
乙炔二醇可以形成配位化合物，比如[TaH(HOC≡COH)(dmpe)2Cl]+Cl−，其中的dmpe指1,2-双(二甲基瞵)乙烷。Raymond N. Vrtis, Ch. Pulla Rao, Simon G. Bott, and Stephen J. Lippard (1988), Synthesis and Stabilization of Tantalum-Coordinated Dihydroxyacetylene from Two Reductively Coupled Carbon Monoxide Ligands J. Am. Chem. Soc., volume 110 issue 22, pp 7564–7566. 

乙炔二醇和相关的阴离子比如三角酸盐和方酸盐都已经通过一氧化碳在温和条件下和CO配体在有机铀化合物的催化下偶联还原得到。Alistair S. Frey, F. Geoffrey N. Cloke, Peter B. Hitchcock (2008), Mechanistic Studies on the Reductive Cyclooligomerisation of CO by U(III) Mixed Sandwich Complexes; the Molecular Structure of [(U(η-C8H6{Si'Pr3-1,4}2)(η-Cp*)]2(μ-η1:η1-C2O2) Journal of the American Chemical Society, volume 130, issue 42, pages 13816–13817.  

其他衍生物
虽然说除了二醇以外的衍生物非常少，还是有诸如((CH3)2CH)-O-C≡C-O-(CH(CH3)2) 和((CH3)3C)-O-C≡C-O-(C(CH3)3)的衍生物。
Anna Bou, Miquel A. Pericàs and Félix Serratosa (1981), Diisopropoxy- and di-tert-butoxyethyne : Stable acetylene diethers. Tetrahedron, Volume 37, Issue 7, Pages 1441-1449. 

参见
丁炔二酸
乙炔醇
炔醇与烯酮

参考文献

Category:炔烃
Category:二醇
Category:二碳有机物
Category:炔醇