1-氯丁烷

1-氯丁烷，分子式C4H9Cl。

性质
无色挥发性易燃液体，有类似氯仿的气味。几乎不溶于水，与乙醇和乙醚混溶。

粘度：0.45 mPa·s（20°C）
闪点（开杯）：-9.4 °C
自燃点：460 °C
与水的共沸物：水 6.6 wt%，共沸点 68.1 °CUllmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley Interscience, Release 2009, 7th Edition
与醇的共沸物：
甲醇 28.5 wt%，共沸点 57.2 °C
乙醇 21.5 wt%，共沸点 66.2 °C
正丙醇 16.0 wt%，共沸点 75.6 °C
蒸气压方程（安托万方程）：

P 的单位：bar，T 的单位：K
A = 3.99588, B = 1182.903, C = −54.885 (T = 256.4–351.6 K)Kemme, H.R.; Kreps, S.I., Vapor Pressure of Primary n-Alkyl Chlorides and Alcohols in  J. Chem. Eng. Data, 1969, 14, 1, 98-102.
标准摩尔生成焓：
−188.2 kJ·mol−1（ΔfH0liquid）
−154.6 kJ·mol−1（ΔfH0gas）Stridth, G.; Sunner, S.: Enthalpies of formation of some 1-chloroalkanes and the CH2-increment in the 1-chloroalkanes series in J. Chem. Thermodyn., 1975, 7, 161-168.
标准摩尔燃烧焓：−2695.8 kJ·mol−1（ΔcH0liquid）
热容（cp）：159.53 J·mol−1·K−1 (25 °C，液) Grolier, J.-P.E.; Roux-Desgranges, G.; Berkane, M.; Jimenez, E.; Wilhelm, E.: Heat capacities and densities of mixtures of very polar substances 2. Mixtures containing N,N-dimethylformamide in J. Chem. Thermodynam., 1993, 25(1), 41-50. 
汽化焓：30.39 kJ·mol−1（ΔVH0，常压沸点）Majer, V.; Svoboda, V., Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, 300

制备
正丁醇与浓盐酸在氯化锌催化下进行作用，产生1-氯丁烷。反应后将产物洗涤、干燥、分馏，收集75～78.5°C馏分，得到成品。

反應
親核取代反應
1-氯丁烷的1號碳（連著氯原子的碳）因爲連著電負性比碳高的氯，所以帶部分正電荷，變得親電，可以被親核體進攻。而由於它是個一級氯代烷，位阻效應比較小，同時相應的碳陽離子不穩定，因此它主要發生雙分子親核取代反應，而不是單分子親核取代反應。例如1-氯丁烷與氫氧化鈉反應，氫氧根離子進攻1號碳，氯以氯離子的方式離去，生成1-丁醇。

用途
用作有机合成原料、医药中间体，也用作溶剂和脱蜡剂等。有机合成中，用于引入正丁基，也用于与金属锂作用制取正丁基锂：

1-氯丁烷对油、脂和蜡有较好的溶解性，也用于HPLC中。

参考资料

Category:氯代烷烃
Category:卤代烃类溶剂
Category:正丁基化合物
Category:一卤丁烷