次黄嘌呤

次黄嘌呤（hypoxanthine）又称6-羟基嘌呤（6-hydroxypurine）、6-氧嘌呤（6-oxopurineNational Center for Biotechnology Information. PubChem Compound Summary for CID 135398638, Hypoxanthine. https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Hypoxanthine. Accessed July 29, 2025.），是嘌呤碱基的代谢中间物，属于一种天然的嘌呤衍生物，广泛存在于动植物体中。它的核苷酸肌苷酸是核酸的嘌呤核苷酸的合成前体。

反应
黄嘌呤是次黄嘌呤被黄嘌呤氧化酶氧化的产物之一。在核苷酸合成中，次黄嘌呤在次黄嘌呤-鸟嘌呤磷酸核糖转移酶的作用下，转变为肌苷酸（IMP），可用于IMP的补救合成Ueda S, Hirata T, Sakasegawa SI. Hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase is activated via positive cooperativity between guanine and IMP. FEBS Lett. 2022;596(8):1072-1080. doi:10.1002/1873-3468.14306。

次黄嘌呤也是腺嘌呤发生自发脱氨的产物之一。由于它与鸟嘌呤在结构上十分相似，因此腺嘌呤的自发脱氨可导致DNA转录／复制出现错误。

制取
次黄嘌呤可由氰乙酸乙酯与乙醇钠和硫脲经成环得到2-巯基-4-氨基-6-羟基嘧啶，再经亚硝化、还原、消除、环化而得Sariri, R., Khalili, G. Synthesis of Purine Antiviral Agents, Hypoxanthine and 6-Mercaptopurine. Russian Journal of Organic Chemistry 38, 1053–1055 (2002). https://doi.org/10.1023/A:1020822216986。

图片

外部链接


Category:嘌呤