霍夫曼-马蒂乌斯重排反应

霍夫曼-马蒂乌斯重排反应（Hofmann-Martius rearrangement）以奥古斯特·威廉·冯·霍夫曼和二人命名。

酸（如盐酸）催化下，N-烷化的苯胺衍生物在加热时发生重排，得到相应的邻／对烷基苯胺衍生物。Hofmann, A. W.; Martius, C. A. Ber 1871 4, 742-748. Hofmann, A. W. Ber 1872, 5, 720-722.

410px|Hofmann-Martius重排

以金属卤化物催化时，反应亦称 Reilly-Hickinbottom 重排反应。Reilly, J.; Hickinbottom, W. J. J. Chem. Soc. 1920, 103–137.

芳醚也可发生类似的重排。

例子
1、用于3-(甲基·苯基氨基)-2-吲哚酮的制取：

410px|Hofmann-Martius重排 用于制取3-N-芳基-2-吲哚酮

反应机理
一般认为是反应物离解出亲电性的基团 R+ (或其类似物)，并且该基团接下来与芳环发生傅-克烷化，得到产物。

参见
弗赖斯重排反应
费歇尔-赫普重排反应
化学反应列表

参考资料

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