科瓦尔斯基酯增碳反应

科瓦尔斯基酯增碳反应（），得名於美国化学家康拉德·J·科瓦尔斯基，指酯用锂化合物与二溴甲烷同系化为多一个碳的酯。Rajarathnam E. Reddy and Conrad J. Kowalski, "Ethyl 1-Naphthylacetate: Ester Homologation via Ynolate Anions ", Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.426 (1998); Vol. 71, p.146 (1993).


此反应与阿恩特-艾斯特尔特合成类似，但更为安全。

 反应机理 
此反应的具体机理仍有争议。有人提出如下机理：

500px|center|科瓦尔斯基酯增碳反应的可能机理

亦有认为，反应历程首先为锂化合物对酯羰基的加成，然后发生消除，生成二溴烯醇锂盐，再锂化，并发生α-消除得到烯基卡宾、发生烷基迁移，从而最后醇解，得酯。图

 变体 
阿莫斯·史密斯等提高反应产率的改进法：
改变反应第二步试剂，用于炔醇硅醚合成：
从α-氨基酯合成β-氨基酯：

 参见 
库尔提斯重排反应
化学反应列表

参考资料

Category:碳-碳键形成反应
Category:重排反应
Category:人名反应