威斯特法伦-莱特雷重排反应

威斯特法伦-莱特雷重排反应（Westphalen-Lettré rearrangement）指胆甾烷-3β,5α,6β-三醇二乙酸酯用乙酸酐和硫酸处理时，失去一分子水，在C10-C11间生成双键，并且C10连接的甲基（C19）迁移至C5。Theodor Westphalen, Ber., 48, 1064 (1915) H. Lettré and I. Muller, Ber., 70, 1947 (1937)   Rearranged Steroid Systems. I. Studies in the Pregnane Series O. R. RODIG, P. BROWN, and P. ZAFFARONI J. Org. Chem. 1961, 26(7), 2431-2435. ()


反应在过量硫酸存在时对甾类是一级反应。Acid catalysed reactions of 5α-hydroxy-steroids—III : The westphalen rearrangementTetrahedron, Volume 21, Issue 6, 1965, Pages 1567-1580 J. W. Blunt, A. Fischer, M. P. Hartshorn, F. W. Jones, Kirk D. N. and S. W. Yoong () 反应机理可能为首先生成相应的硫酸酯，并在 C5 生成碳正离子，然后再发生重排。


参见
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参考资料

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