Nierenstein反应

Nierenstein反应（Nierenstein reaction）

用重氮甲烷将酰氯转化为卤代酮。（综述）


反应机理
反应机理与Arndt-Eistert反应类似，即酰氯与重氮甲烷缩合为重氮酮中间体，然后重氮酮发生质子化、放出氮气得到产物。


以苯乙酰氯合成苄基氯甲基酮时，需要通入氯化氢气体才能使重氮酮转化为卤代酮产物。McPhee, W. D; Klingsberg, E. Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.119 (1955); Vol. 26, p.13 (1946). (Article )

应用
1、Nierenstein (1924) 最初发现的反应：


2、以苯甲酰溴为原料，反应后得到溴甲酰苯及环状二噁烷二聚体


参见
Curtius重排反应
Wolff重排反应
化学反应列表

参考资料

Category:取代反应
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