波瓦罗夫反应

波瓦罗夫反应（）是发生在芳基亚胺（由苯胺类与苯甲醛类缩合产生）与富电子烯烃或烯烃衍生物（如烯醇醚、烯胺等拥有能提供电子的官能团的烯烃衍生物）之间的表观环加成反应。Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953–956.Povarov, L. S.; Grigos, V. I.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 2039–2041.Povarov, L. S.  Russian Chem. Rev. 1967, 36, 656.苯胺、苯甲醛以及烯烃可以在一锅中经多组分反应作用得到产物。

波瓦罗夫反应

波瓦罗夫最早报道的反应中的产物为喹啉衍生物。

反应机理
苯胺与苯甲醛缩合生成的亚胺，在用路易斯酸（如三氟化硼）活化后与富电子烯烃发生亲电加成，得到羰基氧鎓离子，并与芳环发生亲电芳香取代环化，再经消除，得最后产物。


此反应属于氮杂狄尔斯－阿尔德反应的一种。

应用
下列亚胺与烯胺在三氟甲磺酸钇作路易斯酸下反应，区域选择性、非对映选择性地产生一个四氢喹啉衍生物。

400px|center|有区域选择性和非对映选择性的波瓦罗夫反应

变体
用醇捕获反应中的氧鎓离子，制备缩醛。Straightforward Access to a Structurally Diverse Set of Oxacyclic Scaffolds through a Four-Component Reaction  Oscar Jiménez, Guillermo de la Rosa, Rodolfo Lavilla Angewandte Chemie International Edition Volume 44, Issue 40 , Pages 6521 - 6525 2005 Abstract 

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参见
多布纳反应
德布纳-米勒反应
化学反应列表

 参考资料 

Category:环加成反应
Category:多组分反应
Category:喹啉合成
Category:人名反应