Lehmstedt-Tanasescu反应

Lehmstedt-Tanasescu反应（Lehmstedt-Tanasescu reaction）

通过用2-硝基苯甲醛 (1)与芳香族化合物 (2)一锅合成吖啶酮衍生物 (3)。S Yoshida. Design, Synthesis and Characterization of Novel Heterocyclic Polymers (Thesis, McGill University, Montreal (Canada))Ioan Tănăsescu Bull Soc Chim Fr 41 (1927) p528Kurt Lehmstedt  Chem. Ber. 65 (1932) 
 834Kurt Lehmstedt DE581328 (patent)I Silberg. Rev Roum Chim 10 (1965) 1035


反应以德国化学家 Kurt Lehmstedt 和罗马尼亚化学家 Ioan Tănăsescu 的名字命名。

反应机理
2-硝基苯甲醛在硫酸等作用下发生质子化，生成的质子化形体受到苯环的亲电进攻，生成二芳甲醇中间体 (6)。它接下来发生分子内环化、去氧，得 (8)。 (8) 用亚硝酸处理，产生 N-亚硝基中间体，环化为吖啶酮。最后，酸水解除去亚硝基。


参见
化学反应列表

参考资料

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