普菲青格反应

Pfitzinger反应（Pfitzinger reaction），又称Pfitzinger-Borsche反应

靛红与羰基化合物在碱存在下反应得到喹啉-4-羧酸衍生物。Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1886, 33, 100.Pfitzinger, W. J. Prakt. Chem. 1888, 38, 582.


反应综述：Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 126.（综述）Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 152.（综述）Shvekhgeimer, M. G.-A. Chemistry of Heterocyclic Compounds 2004, 40, 257-294. （综述）

反应机理

靛红中的酰胺键在碱作用下发生水解，生成酮酸中间体（可以分离出来），它再与羰基化合物缩合为亚胺，并经互变异构，生成烯胺，最后烯胺发生分子内环化并失水，得最终产物。

变体
Halberkann变体

N-酰基靛红与碱反应生成2-羟基喹啉-4-羧酸衍生物。Halberkann, J. Ber. 1921, 54, 3090.

参见
Camps喹啉合成
Friedländer合成
Niementowski喹唑啉合成
化学反应列表

参考资料

Category:碳-碳键形成反应
Category:缩合反应
Category:喹啉合成
Category:人名反应