施特格利希酯化反应

施特格利希酯化反应，一种酯化技术，由 1978年首先报道，即用DCC作偶联试剂，DMAP作催化剂促进的酯化反应。


此反应可看作是早先用DCC和HOBT促进酰胺形成的变体。

反应一般在室温下进行，常用溶剂为二氯甲烷，条件温和，可用于位阻大和对酸敏感底物的酯化，例如从叔丁醇制备叔丁酯。反应中的失水剂DCC在反应毕后转变为二环己基脲（DCU）。

 反应机理 
反应机理为：
 羧酸与DCC反应，生成活性比羧酸更强的O-酰基异脲。


 酰基异脲受醇进攻，产生DCU和相应的酯。

700px|施特格利希反应机理二

反应中的O-酰基异脲可发生1,3-重排生成N-酰基脲，从而不能与醇再发生作用，成为反应的副产物。为此需要加入亲核性的 DMAP，作为酰基转移试剂，以减少副反应的发生。

700px|施特格利希酯化中的DMAP

 参考资料 

相关资料


 J. Otera: Esterification. 1. Auflage, Wiley-VCH, Weinheim, 2003, ISBN 3-527-30490-8

 外部链接
 Mechanism for the Steglich esterfication

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