Reissert吲哚合成

Reissert吲哚合成（Reissert indole synthesis）

从邻硝基甲苯和草酸二乙酯合成吲哚及其衍生物。Reissert, A. Ber. 1897, 30, 1030.Noland, W. E.; Baude, F. J. Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.567 (1973); Vol. 43, p.40 (1963). (Article )


用乙醇钾的反应效果较乙醇钠为好。Johnson, J. R.; Hasbrouck, R. B.; Dutcher, J. D.; Bruce, W. F. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 423.

反应机理
首先邻硝基甲苯与草酸二乙酯反应生成邻硝基苯基丙酮酸乙酯，接下来用锌-乙酸处理该产物，使之发生还原环化，得吲哚-2-羧酸。吲哚-2-羧酸还可脱羧产生无取代的吲哚。

参见
Leimgruber-Batcho吲哚合成
化学反应列表

参考资料

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