雅普-克林格曼反应

Japp–Klingemann反应（Japp–Klingemann reaction），以化学家 Francis Robert Japp 和 Felix Klingemann 的名字命名。

β-酮酸或β-酮酯与芳基重氮盐反应制取腙。Phillips, R. R. Org. React. 1959, 10, 143.Reynolds, G. A.; VanAllan, J. A. Org. Syn., Coll. Vol. 4, p.633 (1963); Vol. 32, p.84 (1952). (Article ) 


反应产物腙常用作有机合成中间体。例如，如下腙在强酸存在下可发生 Fischer 吲哚合成，转变为吲哚的衍生物。


反应机理
首先β-酮酯的α-碳的去质子化，产生烯醇负离子，该离子然后对重氮盐的末端氮进行亲核进攻，生成偶氮化合物 (3)，这个中间体有时可以分离出来。 (3) 与氢氧根离子的加成产物 (4) 发生裂解，得到羧酸 (6)和脱去质子的腙 (5)；两者发生质子交换，便得到最终产物芳香腙 (7)。


参见
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参考资料

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