福山还原反应

Fukuyama还原反应（福山还原反应，Fukuyama reduction），由日本化学家福山透首先发现。

硫酯用氢硅烷（silyl hydride）在催化量钯存在下还原，得到醛。Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether Tohru Fukuyama, Shao Cheng Lin, Leping Li J. Am. Chem. Soc., 1990, 112 (19), pp 7050–7051   福山透最早所用的氢硅烷为三乙基硅烷，催化剂为钯碳：

Fukuyama还原

此反应用于将羧酸分步还原为醛。

反应机理
反应的催化循环如下：
 氧化加成：
R-C(O)-SR + pd(0)  → RC(O)-Pd(II)-SR
 配体交换：
RC(O)-Pd(II)-SR + R3SiH →  RC(O)-Pd(II)-H + R3Si-SR
 还原消除：
 RC(O)-Pd(II)-H  → RC(O)-H + Pd(0)

拓展
从 SMe-取代物合成BODIPY核心结构：The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System. I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang, E. Peña-Cabrera, J. Org. Chem. 2009, ASAP（所用试剂为噻吩-2-甲酸亚铜（CuTC）、三(二亚苄基丙酮)二钯、三(2-呋喃基)膦）

BODIPY 合成 Arroyo 2009

参见
化学反应列表

参考资料

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