弗里德兰德喹啉合成反应

Friedländer合成（Friedländer synthesis），又称Friedländer喹啉合成

邻氨基苯甲醛或酮和任何含有－CH2CO－原子团的脂肪族醛或酮缩合生成喹啉衍生物。Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.56 (1955); Vol. 28, p.11 (1948). (Article )Friedländer, P. Ber. 1882, 15, 2572.Friedländer, P.; Gohring, C. F. Ber. 1883, 16, 1833.  反应以德国化学家 Paul Friedländer (1857－1923) 的名字命名。


反应可用三氟乙酸Shaabani, A.; Soleimani, E.; Badri, Z. Synth. Commun. 2007, 37, 629-635. ()、对甲苯磺酸Jia, C.-S.; Zhang, Z.; Tu, S.-J.; Wang, G.-W. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 104-110.、碘Wu, J.; Xia, H.-G.; Gao, K. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 126-129.或其他路易斯酸Varala, R.; Enugala, R.; Adapa, S. R. Synthesis 2006, 3825-3830.催化。

反应综述：Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 113. （综述）Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 77. （综述）Cheng, C. C.; Yan, S. J. Org. React. 1982, 28, 37. （综述）

反应机理
反应有两种可行的机理。一是邻氨基苯甲醛或酮 (1)与羰基化合物 (2)发生羟醛加成生成 (3)（速控步），然后消除水生成不饱和羰基化合物 (4)并再次失水亚胺化，得喹啉 (7)。另一种是 (1) 先与 (2) 缩合成亚胺，然后再发生分子内羟醛并失水，生成 (7)。Recent Advances in the Friedlander Reaction Jose Marco-Contelles, Elena Perez-Mayoral,Abdelouahid Samadi, Marıa do Carmo Carreiras, and Elena Soriano Chem. Rev. 2009 

Friedländer合成的机理

参见
Doebner-Miller反应
Povarov反应
Skraup反应
Pfitzinger反应
Niementowski喹啉合成
化学反应列表

参考资料

Category:缩合反应
Category:喹啉合成
Category:人名反应
Category:成环反应