维兰德-米舍尔酮

维兰德-米舍尔酮（Wieland–Miescher ketone）是一种双环二酮类，用作很多固醇类和萜类化合物的合成前体。它以在汽巴-嘉基的两位早期研究者卡尔·米舍尔（Karl Miescher）和彼特·维兰德（Peter Wieland）的名字命名。Wieland, P.; Miescher, K. (1950), Über die Herstellung mehrkerniger Ketone., Helv. Chim. Acta 33, 2215. 

 制备  
最早方法是利用2-甲基-1,3-环己二酮与丁烯酮之间的罗宾逊成环反应得到外消旋的维兰德-米舍尔酮。中间产物醇不分离出来。2-甲基-1,3-环己二酮可由间苯二酚用雷尼镍氢化为1,3-环己二酮，然后再用碘甲烷对其烯醇负离子进行烷基化得到。A. B. Mekler, S. Ramachandran, S. Swaminathan, and Melvin S. Newman, "2-Methyl-1,3-cyclohexanedione ", Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.743 (1973); Vol. 41, p.56 (1961).

20世纪80年代时有人利用Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert反应，以催化量的L-脯氨酸作为手性助剂，实现了维兰德-米舍尔酮的对映选择性合成：Paul Buchschacher, A. Fürst, and J. Gutzwiller, "(S)-8a-Methyl-3,4,8,8a-Tetrahydro-1,6(2H,7H)-Naphthalenedione ", Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.368 (1990); Vol. 63, p.37 (1985).

Wieland-Miescher酮的合成|550px

2000年 Barbas 等实现了一锅合成法合成 W-M 酮：

Wieland-Miescher酮 Barbas 2000

参见
Hajos-Parrish酮

 参考资料 

Category:六元环
Category:酮
Category:环烯烃
Category:人名试剂