费里尔重排反应

费里尔重排反应（Ferrier rearrangement），由糖化学家罗伯特·费里尔（Robert J. Ferrier）首先报道。

烯糖（2,3-不饱和糖苷）经亲核取代反应，生成烯丙基重排的产物。


 反应机理 
首先在路易斯酸（如氯化铟或三氟化硼）作用下，乙酸根离子离去，产生离域的氧杂烯丙基碳正离子(2)。接下来(2)原位与醇作用，生成2-糖苷的α-(3)和β-(4)异头物，同时双键迁移至3,4-位。

 例子 
 路易斯酸 醇 条件 结果 InCl3 甲醇 二氯甲烷溶剂 α:β = 7:1 (open access publication) 二噁烷 水 加热 75%产率 SnCl4 甲醇 二氯甲烷溶剂，–78℃，10分钟 83%产率，α:β = 86:14 BF3·O(C2H5)2 异丙醇 二氯甲烷溶剂，室温，24小时 95%产率 ZnCl2 乙醇 甲苯溶剂，室温，30－60分钟 65–95%产率，α:β = 89:11 BF3·O(C2H5)2 苄醇 二氯甲烷溶剂，–20℃至室温，1小时 98%产率

 改进法 
 生成C-糖苷 
用硅烷替代醇，可得C-糖苷。如果硅烷为三乙基硅烷（R'=H），则反应后得到3,4-不饱和脱氧糖。


 含氮底物 
1984年，Kozikowski 等报道了氮杂的费里尔重排，用于抗生素 streptazolin 的合成。


参见
化学反应列表

 参考资料 

Category:碳-杂原子键形成反应
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