三氟乙酸

三氟乙酸（化学式：CF3COOH），缩写TFA，是乙酸的全氟衍生物，也是最简单的全氟羧酸类化合物。

 性质 
无色挥发性发烟液体，与乙酸气味类似，有吸湿性和刺激性臭味。与水、氟代烃、甲醇、乙醇、乙醚、丙酮、苯、四氯化碳、己烷混溶，可部分溶解二硫化碳和六碳以上烷烃，是蛋白质和聚酯的优良溶剂。受吸电子性的三氟甲基的影响而有强酸性。酸性比乙酸强十万倍。

能被硼氢化钠或氢化铝锂还原为三氟乙醛和三氟乙醇。在205℃以上稳定，酯类和酰胺类衍生物容易水解，因此能以酸或酸酐的形式，制取糖类、氨基酸和肽类衍生物。容易在五氧化二磷作用下脱水为三氟乙酸酐。在苯胺存在下分解为氟仿和二氧化碳。

 制取 
三氟乙酸有多种制取路线：

1、3,3,3-三氟丙烯经高锰酸钾氧化得到。

2、乙酸（或乙酰氯与乙酸酐）与氢氟酸、氟化钠等发生，然后水解得到。G. Siegemund, W. Schwertfeger, A. Feiring, B. Smart, F. Behr, H. Vogel, B. McKusick “Fluorine Compounds, Organic” in “Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry” 2005, Wiley-VCH, Weinheim. 

3、1,1,1-三氟-2,3,3-三氯丙烯被高锰酸钾氧化得到。此原料可通过六氯丙烯的制取。Max Gergel "Excuse me, would you like to buy a kilo of isopropyl bromide" 1979, Pierce Chemical Company. A vivid account is found in chapter 10.

4、以2,3-二氯六氟-2-丁烯氧化制取。

5、由三氯乙腈与氟化氢反应生成三氟乙腈，进而水解得到。

6、由三氟甲苯经氧化而得。

 用途 
三氟乙酸可用作氟化、硝化和卤化反应的溶剂张在利 等. 三氟乙酸的制备及应用. 化工新型材料. 2004. 32(9)；有机氟化合物（杀虫剂、染料、化学试剂）的制取原料，Eidman, K. F.; Nichols, P. J. "Trifluoroacetic Acid" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. 酯化反应、聚合反应和缩合反应的催化剂，羟基和氨基的保护基，也用于多肽合成中除去氨基酸的叔丁氧羰基（t-boc）保护基。

三氟乙酸有很好的溶解力，也有无机酸一样的强酸性。与二硫化碳合用时，可以溶解蛋白质。

有时也可用三氟乙酸的盐。室温下三氟乙酸汞使氟苯起汞化反应（亲电取代），也可将腙转化为重氮化合物。三氟乙酸铅可将芳烃转化为酚。

 毒性 
三氟乙酸具有輕微的。2024年7月，德國化學品管理局向歐洲化學品管理局（ECHA）提交了一份提案，建議將三氟乙酸及其鹽類與生殖毒性關聯，並懷疑它們會損害生育能力。

 参见 
乙酸、氟乙酸、三氯乙酸、全氟辛酸
三氟乙醇、三氟乙醛、三氟乙腈、三氟乙酸酐、过氧三氟乙酸
三氟乙酸盐、三氟乙酸酯
1,1,1-三氟丙酮

 参考资料 

Category:三氟乙酸
Category:全氟羧酸
Category:有机化学试剂
Category:二碳有机物
Category:三氟甲基化合物