貝克-文卡塔拉曼重排反應

貝克－文卡塔拉曼重排反應（Baker-Venkataraman重排）是2-乙醯氧基苯乙酮衍生物在鹼作為催化劑之下生成1,3-二酮的反应。這個反應常用於製造色酮和黃酮类化合物。 (also in the Collective Volume (1963) 4:478 (PDF) ).Kraus, G. A.; Fulton, B. S. Wood, S.H.J.Org.Chem. 1984, 49, 3212Reddy, B.P.; Krupadanam, G.L.D.J. Heterocycl. Chem 1996, 33, 1561Kalinin, A.V.; Sneckus, V. Tetrahedron Lett. 1998, 39 4999Thasana, N.; Ruchirawat, S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 4515Santo, C.M.M.;Sliva, A.M.S. Cavaleiro, J. A.S. Eur.J. Org. Chem. 2003, 4575反应名称来源于化学家W. Baker和Krishnaswamy Venkataraman。


 反應機理 
在鹼作為催化劑的情況之下，首先苯乙酮的羰基α-氫原子被去质子化，形成烯醇负离子。接著烯醇负离子以碳端亲核进攻苯酚酯的碳原子，形成環狀的氧负离子。之後氧负把酚氧挤出去，酰基轉移到苯乙酮一端，反应后酸化得二酮产物。


 参见 
Allan-Robinson反应
Kostanecki酰基化反应
化学反应列表

 參考文獻 

 外部链接 
Baker-Venkataraman重排反应 于organic-chemistry.org

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