1,4-苯醌

1,4-苯醌（）又称对苯醌（para-benzoquinone，p-benzoquinone，para-quinone），是一种有机化合物，分子式为C6H4O2。纯的对苯醌为亮黄色晶体，带有与氯气相似的刺激性气味；不纯的样品常常由于醌氢醌（对苯醌与氢醌所形成的1:1电荷转移络合物）的存在而颜色黯淡。对苯醌含有非芳香性的六元环，它是氢醌（对苯二酚）的氧化产物。这个分子反映出多种反应性：它既表现出酮的性质（可以形成肟），又可以表现出氧化性（还原产物为氢醌），还表现出烯的性质（可以发生加成反应，尤其是α,β-不饱和酮的典型反应。对苯醌在强的无机酸或强碱存在下都不稳定，发生缩聚与分解等反应。

 有机合成中的应用 
在有机合成中，对苯醌用作氢的接受体（脱氢剂）和氧化剂。Yang, T.-K.; Shen, C.-Y. ”1,4-Benzoquinone” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. .它还可以作为亲双烯体参与狄尔斯-阿尔德反应。

对苯醌的衍生物与乙酸酐和硫酸作用，可以得到1,2,4-苯三酚三乙酸酯的衍生物。这个反应最早在1898年由约翰内斯·蒂勒描述，因此被称为Ueber die Einwirkung von Essigsäure-anhydrid auf Chinon und auf Dibenzoylstyrol (pp. 1247–1249) Johannes Thiele Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 31, Issue 1, pages 1247–1249 1898 。这个反应在全合成中有重要应用Stereoselective Total Synthesis and Enantioselective Formal Synthesis of the Antineoplastic Sesquiterpene Quinone Metachromin A Wanda P. Almeida, and Carlos Roque D. Correia J. Braz. Chem. Soc., Vol. 10, No. 5, 401–414, 1999 .：

 400px|Thiele反应的应用

苯醌还用于抑制烯烃复分解反应中的双键迁移。

 与对苯醌有关的化合物 
对苯醌有一系列已知的衍生物与类似物，例如：

 1,4-萘醌，由萘在三氧化铬作用下氧化而得。
 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ），一种比对苯醌更强的氧化剂和脱氢剂。

 辅酶Q-1，天然存在的包含对苯醌结构的化合物。
 氯代对苯醌（CAS编号[695-99-8]）
 四氯对苯醌，1,4-C6Cl4O2，一种比对苯醌更强的氧化剂与脱氢剂。

过量苯醌的消除：

可以用保险粉溶液加一般的碱性溶液在室温下除去。

 参考文献 

 参閲 
 邻苯醌
 醌

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ja:ベンゾキノン#1,4-ベンゾキノン