柠烯

-{zh:柠烯;zh-hans:柠烯;zh-cn:柠檬烯;zh-hant:薴烯;}-（），-{zh:又称苧烯;zh-hans:又称苧烯;zh-cn:又称柠烯、苧烯;zh-hant:又稱檸烯;}-，俗称柠檬油精，是一种环状单萜烯，室溫下容易揮發，广泛存在于各种柑橘屬果皮及香精油，特别是柠檬油、柠蒿油、橙子油、佛手柑油、莳萝油中。柠烯分子中含有一个手性中心，有左旋柠烯、右旋柠烯光学异构体与一种外消旋体。常温下这两种异构体都为无色有强烈宜人香味的易燃液体，左旋柠烯闻起来有柠檬／松节油味道，而右旋柠烯则有柠檬／橘子味道。

生物合成
由牻牛儿焦磷酸（GPP）生成的橙花基碳正离子发生重排、环化后失去一个质子而得。

500px|从牻牛儿焦磷酸合成柠烯的过程

性状
左旋柠烯：即L-柠烯、(S)-(−)-柠烯。CAS号5989-54-8，EINECS号227-815-6，相对密度0.8407（21/4℃），沸点175.5－176.5℃（101.72kPa），折射率1.474，比旋光度 ，警示性质标准词有：, , , , ，安全性质标准词有：, , , 。存在于薄荷油、松针油中。

右旋柠烯：即D-柠烯、(R)-(+)-柠烯。CAS号5989-27-5，EINECS号227-813-5，相对密度0.8402（21/4℃），沸点175.5－176℃（101.72kPa），凝固点−95.5℃，折射率1.4743 (21℃)，比旋光度 ，警示性质标准词有：。存在于柠檬油、蜜柑油、樟脑白油、香橙油等植物精油中。

外消旋体：即左旋柠烯和右旋柠烯的混合物，也称二聚异戊二烯、二聚戊烯、双戊烯、二戊烯（dipentene）。J. L. Simonsen, The Terpenes Volume I (2nd edition), Cambridge University Press, 1947.相对密度0.8404，沸点178.64℃，凝固点−95.3℃，折射率1.4744，无旋光性。不溶于水，与乙醇互溶。存在于樟脑白油、杉油、松节油、橙花油、香茅油中。

制取
用酸性试剂硫酸氢钾处理松油醇时，可以得到柠烯，同时也会产生少量柠烯的非手性异构体异松油烯。柠烯在工业上主要由天然精油经过分馏或萃取，或者由松节油为原料，取α-蒎烯馏分，将它异构化得到。

化学性质
柠烯的化学性质相对比较稳定，可以蒸馏而不分解。(R)-柠烯加热到300℃时发生外消旋化。如果温度更高，则柠烯分解为异戊二烯。

潮湿空气中易被氧化为香芹醇和香芹酮。Source: European Chemicals Bureau.与硫磺作用失水生成对撒花烃，也会产生硫化氢和一些硫醚。

与无机酸共热时，异构化为有共轭双烯结构的α-松油烯，后者又很容易被氧化，生成有芳香性的对撒花烃。柠烯与顺丁烯二酸酐共热时，可以得到顺酐与α-松油烯发生狄尔斯-阿尔德反应生成的加合物。

柠烯可以发生烯烃的一般反应，其中两个双键可以都发生反应，也可以控制条件只让其中一个双键反应。用无水氯化氢／溴化氢处理时，二取代的烯烃先与卤化氢发生加成反应；但用mCPBA作环氧化时，三取代的烯烃先被环氧化，生成柠烯氧化物。如果mCPBA过量，则两个双键都被环氧化，得到柠烯二氧化物。

D-柠烯的非环双键可以与三氟乙酸在甲苯中发生反马氏规则加成，反应后用氢氧化钠将三氟乙酸酯水解，便可以得到(S)-(−)-α-萜品醇（松油醇）。


柠烯也可以在无机酸的存在下与水加成，生成α-松油醇和水合萜二醇。

用亚硝酰氯处理柠烯时，柠烯的环内双键与 NO−Cl 加成生成1-氯-2-亚硝基化合物，经互变异构得到α-氯代肟，然后用碱将氯化氢脱去得到不饱和的香芹酮肟，最后将肟用稀硫酸水解，便得到相应的酮——香芹酮。这是工业上制取香芹酮的主要方法。

用途
D-柠烯主要被用作制取香芹酮的前体，此外也用作溶剂、清洗剂、除胶剂、调香剂、生物燃料Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event , Green Car Congress, 20 September 2007和杀虫剂EPA R.E.D. Fact Sheet on Limonene , September 1994等。

柠烯可溶解發泡聚苯乙烯（保麗龍）。在3D列印中，耐衝擊級聚苯乙烯（HIPS）做為支撐材料，需以柠烯溶解。

危险性
柠烯和其氧化产物（如被空气氧化生成的1,2-柠烯氧化物）对皮肤和呼吸道有刺激作用。

柠烯会在大鼠中引起肾细胞癌，但目前没有足够的证据证明它对人类有致癌性和基因毒性。在国际癌症研究机构的分类中，D-柠烯被列为第3类物质——尚不清楚其对人体致癌作用。IARC Monographs on the evaluation of carcinogenic risks to humans 1999, 73-16, 307-27  而且某些研究者认为柠烯有潜在的抗癌功能，可以被用作功能性添加剂。

注释
「薴烯」和「檸烯」都是常用的写法。简体的「」是「」的简化字，指的是一种有机化合物，「」则是原繁体字「」的简化字，指的是一种多年生草本植物，苎麻。此外，「」也指另外一种植物，荠苧。

参考资料
内文参考资料

全文参考资料
 E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
 Wallach, Annalen der Chemie, 246, 221 (1888).
 Blumann & Zeitschel, Berichte, 47, 2623 (1914).
 Source: CSST Workplace Hazardous Materials Information System.
 M. Matura et al., J. Am. Acad. Dermatol. 2002, 33, 126-27.

外部链接
 柠烯的资料 于chemyq.com．
 D-柠烯的应用 
 D-柠烯的性质
 D-柠烯的性质 

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