水合氯醛

水合氯醛，又称水合三氯乙醛，是三氯乙醛的醛水合物，化学式為C2H3Cl3O2，用作有机合成中间体、催眠药和抗惊厥药。

纯水合氯醛是无色透明有强烈辛辣和芳香气味的单斜片状结晶固体，有挥发性。易溶于水、乙醇、氯仿、甘油、乙醚、丙酮、丁酮，微溶于苯、二硫化碳、石油醚、甲苯。遇碱分解为氯仿和甲酸盐。遇热释放出有毒有刺激性的气体。加热到98°C时分解为三氯乙醛和水。

制取
由乙醇在酸性溶液中被氯气氯化得到三氯乙醛。它首先由尤斯图斯·冯·李比希于1832年通过此法制备出来。
反应若在碱性条件下进行，则发生卤仿反应，生成氯仿。

4 Cl2 + C2H5OH + H2O → Cl3CCH(OH)2 + 5 HCl

将三氯乙醛、对苯二酚、碳酸钙和碳酸钠混合加热至90℃，减压蒸馏，收集30℃（5.32－10.64kPa）馏分，得精制三氯乙醛。搅拌下缓缓加入0.182倍量的水，至反应液成粥状，静置结晶。过滤，低温干燥，得水合氯醛。

用途
有机合成
水合氯醛在工业上可用于合成滴滴涕、敌百虫等农药。水合氯醛与硫酸的混合物经蒸馏可得三氯乙醛。水合氯醛与苯胺、羟胺在硫酸中缩合环化可得靛红：

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催眠药
水合氯醛的催眠作用首先于1869年发现。由于水合氯醛很容易合成，因此自此以后它便成为广泛使用的催眠药。

水合氯醛用于治疗失眠、烦躁不安和惊厥，是19世纪末和20世纪前期时很常用的催眠药，当时很多明星的死亡都与水合氯醛服药过量或其副作用有关，比如玛丽莲·梦露和约翰·丁达尔(John Tyndall)。在20世纪中期时很大程度上被巴比妥类药物Tariq, Syed H. and Shailaja Pulisetty; “Pharmacotherapy for Insomnia”, Clinics in Geriatric Medicine (24), 2008 p. 93-105 PMID 18035234以及此后的苯二氮䓬类药物所代替。也曾用作基础麻醉的辅助用药，但目前已很少使用。在中華人民共和國，知名的水合氯醛使用者是中國共產黨中央委員會主席毛澤東，是為了治療困擾已久的失眠症。

一般以口服溶液、胶浆或灌肠方式给药。口服催眠剂量30分钟即可诱导入睡，持续4－8小时，醒后无不适感。催眠作用温和，无明显后作用。大剂量可引起昏迷和麻醉，抑制延髓呼吸及血管运动中枢，导致死亡。对肾和肝有损害。催眠机理可能与巴比妥类药物类似。因此水合氯醛被用作强奸犯罪前使用的催眠药。

在体内可被迅速吸收。大部分分布于肝脏和其他组织内，1小时达高峰，维持4－8小时。水合氯醛在体内很快被乙醇脱氢酶还原为三氯乙醇；三氯乙醇是发生催眠作用的主要物质。三氯乙醇的血浆半衰期约为8小时，它与葡糖醛酸结合而失活，经肾脏排出。

在人类儿科仍有使用。可用于儿童和不听话成人做脑电图之前的镇定，因为本品是少有的不会抑制癫痫样放电的镇静剂。

现有（从1990年代起）動物倫理规定大多禁止单独使用本品作为实验动物的麻醉药。本品主要有催眠作用，真正达到全身麻醉需要的剂量会导致呼吸抑制，且常用的腹腔内注射给药方式有明显的刺激性，因此不适合留活口的手术。一般也认为本品没有镇痛作用。由于起效慢可能导致动物在死前喘气，也禁止单独作为安乐死药剂。2024年的共识仍旧维持如此。期刊很可能会拒绝单独使用本品作为实验动物的麻醉药的文章，除非作者提供出不能使用其他麻醉药的有效原因。不过2023年开始有一系列研究指出静脉注射水合氯醛似乎有不错的镇痛作用（可以抑制背根神经节的信号传递，也减延长了老鼠被烫尾巴时产生收回反应需要的时间），这一方面的研究还有待完善。

参考资料

Category:醛
Category:水合物
Category:催眠药
Category:镇静药
Category:二碳有机物
Category:缺少物质图片的化学品条目
Category:三氯甲基化合物
Category:1830年代发现的物质
Category:偕二醇
Category:IARC第2A类致癌物质