列福尔马茨基反应

列福尔马茨基反应（Reformatsky反应、Reformatskii反应）是醛或酮与α-卤代酸酯和锌在惰性溶剂中作用，发生缩合得到β-羟基酸酯的反应Reformatskii, S., Neue Synthese zweiatomiger einbasischer Säuren aus den Ketonen, Ber. 1887, 20, 1210. Reformatskii, S. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1890, 22, 44.。 它首先由俄国化学家发现。


反应机理如下：

600px|center|列福尔马茨基反应机理

溴代酸酯与锌反应得到有机锌试剂中间体，也称“列福尔马茨基烯醇盐”。然后它与羰基加成，水解，得到产物。溴代酸酯的α-碳上有烷基或芳基均可反应，芳香醛酮也可反应，唯有空间位阻大的底物不反应。有机锌中间体活泼性不强，因此不与酯羰基发生亲核加成，酯基得以保留。

以下是列福尔马茨基反应的一个例子（碘代内酯与醛和三乙基硼在甲苯中于-78°C反应缩合）：Total Synthesis of UCS1025A Tristan H. Lambert and Samuel J. Danishefsky J. Am. Chem. Soc. 2006, 128(2), 426 - 427. . 摘要


 参考资料 

 Shriner, R. L. Org. React. 1942, 1, 1.
 Rathke, M. W. Org. React. 1975, 22, 423.以上两书中介绍了反应的综述。

 外部链接 
 雷福尔马茨基反应 Reformatsky Reaction

 参见 
羟醛反应
布莱兹反应
克莱森酯缩合反应

Category:加成反应
Category:人名反应
Category:碳-碳键形成反应