二异丁基氢化铝

二异丁基氢化铝（DIBAL、DIBAL-H、DIBAH）是有机合成中常用的有机金属还原剂之一，化学式(i-Bu2AlH)2，室温下为无色液体。由烯烃聚合反应的共催化性质而被研究，一般以它溶于有机溶剂（如甲苯）中的形式出售。

它由三丁基铝120-180°C下进行减压热分解制得（β-氢消除反应），副产物为三异丁基铝，可回收使用：Eisch, J. J. Organometallic Syntheses Volume 2, Academic Press: New York, 1981. ISBN 0-12-234950-4.
(i-Bu3Al)2  →  (i-Bu2AlH)2  +  2 [[异丁烯|(CH3)2C=CH2]]

温度不可过高，否则产物会分解为金属铝。X射线晶体学的数据表明，二异丁基氢化铝存在二聚体（见图）和三聚体，铝为四面体结构，以桥连的氢原子相连。Mark F. Self, William T. Pennington and Gregory H. Robinson "Reaction of diisobutylaluminum hydride with a macrocyclic tetradentate secondary amine. Synthesis and molecular structure of [Al(iso-Bu)]2[C10H20N4][Al(iso-Bu)3]2: evidence of an unusual disproportionation of (iso-Bu)2AlH" Inorganica Chimica Acta (1990), volume 175, pp. 151-3. doi:10.1016/S0020-1693(00)84819-7.

它在有机合成用作亲电性的温和还原剂，可将酯、腈还原为醛，酰胺还原为醛或胺，羧酸、酰卤还原为醇，α,β-不饱和酯还原为烯丙醇。Galatsis, P. “Diisobutylaluminum Hydride” in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis John Wiley & Sons: New York, 2001. 它与水迅速反应生成氢和异丁烷。

参见
氢化铝锂 - 硼氢化钠 - 氢化铝

参考资料

外部链接
 用二异丁基氢化铝还原酯为醛
 有机氧化还原反应
 有机还原反应

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