9-硼二环［3.3.1］壬烷

9-硼二环[3.3.1]壬烷（9-BBN）是一个双环有机硼化合物，由1,5-环辛二烯与乙硼烷-二甲基硫醚加合物（甲硼烷）在二甲氧基乙烷中作用制得：Simple, remarkably efficient route to high purity, crystalline 9-borabicyclo[3.3.1]nonane (9-BBN) dimer John A. Soderquist, Herbert C. Brown;  J. Org. Chem.; 1981; 46(22); 4599-4600. Abstract  

300px|9-BBN合成75px|9-BBN二聚体的结构

它一般以固态或溶于THF的形式出售，固态时为氢桥连的二聚体，在空气中较稳定。

9-BBN可作硼氢化反应试剂，与烯烃反应有较高的选择性，控制条件时，可以只与位阻较小的双键反应。生成的烷基硼可以进行多种反应，如发生氧化得到醇，发生还原得到烃，以及发生Suzuki反应等。Tatsuo Ishiyama, Norio Miyaura, and Akira Suzuki "Palladium(0)-catalyzed reaction of 9-alkyl-9-borabicyclo[3.3.1]nonane with 1-bromo-1-phenylthioethene: 4-(3-cyclohexenyl)-2-phenylthio-1-butene."  Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.107; Vol. 71, p.89 Article 

 参考资料 

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