羟胺

（），又稱羥基胺，可看作NH3中的一个H被OH取代而形成的衍生物，其分子式为NH2OH。室温下为不稳定的白色晶体，容易潮解，Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.常以水溶液的形式使用。

1999年来，两家生产羟胺的工厂发生了爆炸，但羟胺的爆炸性原理尚不明确。Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database .研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。

羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。

生产
的生产方法有以下几种：

0°C下，用/还原亚硝酸铵的水溶液，生成，进一步水解得到硫酸羟胺：

用亚硫酸盐还原亚硝酸或硝酸钾：

 (100 °C/1 h) 
催化剂存在下，在盐酸中用氢气还原二氧化氮。
由羟胺盐與丁醇鈉制备：

反应
羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：



与醛或酮反应成肟：

肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：

羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.




羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ← NH2OH 和 M ← ONH3。

用途
羟胺及其衍生物的用途有：
有机和无机合成中常用的还原剂
抗氧化剂
脱发剂及在照相显影方面的应用Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
其硝酸盐—硝酸羟胺可用作火箭推进剂
化学诱变剂，会使碱基对中A改变为G、C至T，用于观察基因突变的后果。

安全
羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。MSDS Sigma-Aldrich羟胺在加热时可能发生爆炸。

参见
联氨

参考资料

 Hydroxylamine
 Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
 Schupf Computational Chemistry Lab 
 M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

外部链接
 羟胺的分解反应研究
 MSDS

Q
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