内酰胺

内酰胺（lactam）即环状的酰胺，由氨基羧酸除去水后生成的一种环酰胺，与内酰亚胺（lactim）是互变异构体。术语 lactam 是 lactone（内酯）与 amide（酰胺）的混成词。

内酰胺命名时用希腊字母表示环的元数：β-内酰胺（四元环）、γ-内酰胺（五元环）、δ-内酰胺（六元环）、ε-内酰胺（七元环）等。在中性pH条件下，碱基主要以内酰胺形式存在。

合成
内酰胺可通过多种方法合成：
 肟在酸催化下发生贝克曼重排反应。
 环酮与叠氮酸发生Schmidt反应。
 氨基酸环化。
 “卤内酰胺化反应”（iodolactamization）Spencer Knapp, Frank S. Gibson Organic Syntheses, Coll. Vol. 9, p.516 (1998); Vol. 70, p.101 (1992) Online article ：烯烃与碘反应生成卤鎓离子和亚胺盐作用得到卤代内酰胺。
700px|卤内酰胺化反应
 铜催化下炔烃与硝酮发生1,3-偶极环加成反应（Kinugasa反应）

反应
 内酰胺聚合生成聚酰胺。

 参见 
 β-内酰胺、β-内酰胺类抗生素
 内酯，环状酯类
 内酸酐，环状酸酐类
 己内酰胺，一种ε-内酰胺

参考资料

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