累积二烯烃

累积二烯烃也称为“聚集二烯烃”或“连烯烃”是分子中含有一对相邻碳碳双键（即有一个碳原子通过两个双键与相邻两个碳原子连接）的一类二烯烃。分子中具有超过一对相邻碳碳双键（累积双键）的烯烃则称为“累积多烯烃”。

最简单的累积二烯烃是丙二烯。虽然丙二烯等累积二烯烃是稳定的，但大多数的累积二烯烃皆很不稳定。由它们与氯气等化学物质反应可见，累积二烯烃的活泼程度比一般的烯烃更强，与炔烃相近。因为累积二烯烃具有不稳定性，所以其存在与应用均不甚普遍，现主要用于立体化学方面的研究。

此类二烯烃中，C-C-C键角为180°，两个π键和四个取代基在空间上处于正交，中心碳原子为sp杂化。类似的正交π键出现在烯酮中。

特定的催化剂（如威尔金森催化剂）可使丙二烯的一个双键被还原，另一个不受影响。Bhagwat; Devaprabhakara, Tetrahedron Lett. p. 1391 (1972)Link


累积二烯烃的合成方法有：
 由偕二卤代环丙烷和有机锂化合物发生Skattebøl重排反应得到。
 由末端炔烃与甲醛、溴化铜和碱反应得到。Organic Syntheses, Coll. Vol. 7, p.276 (1990); Vol. 63, p.203 (1985). Link 
 由某些二卤化物的脱卤化氢反应得到。Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.22 (1973); Vol. 42, p.12 (1962) Link 

参见
 丙二烯，最简单的累积二烯烃
 累积多烯烃
 共轭二烯烃：分子中的兩個碳碳雙鍵中間隔有一個單鍵的二烯烴，較累積二烯烴來說更加穩定。

参考资料

外部链接
IUPAC金色书对“Allene”的定义：
立体化学 
累积二烯烃的合成 

Category:二烯烃
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