溴乙烷

溴乙烷（化學式：C2H5Br）又名乙基溴，是一种鹵代烃，縮寫为EtBr。這種易揮發的化合物帶有跟醚相似的氣味。

 合成 
与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來製備：

H2C=CH2  +  HBr  →  H3C-CH2Br

乙基溴并不昂貴，因此很少會於實驗室中製備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫醯溴作用於乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。

 化学性质 
溴乙烷可以在热的氢氧化钠水溶液中发生水解：
EtBr + NaOH  EtOH + NaBr

溴乙烷还可以在热的氢氧化钠醇溶液中发生消去：
EtBr + NaOH  CH2=CH2 + NaBr + H2O

 用途 
在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et+）的合成子。例如可将由羧酸鹽轉化為乙酯， Petit, Y.; Larchevêque, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate 碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽，  E. Brand, E.; Brand, F. C. Guanidodacetic Acid 及胺至乙基胺。 Brasen, W. R; Hauser, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol

即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備强碱性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子： Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne   A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne   Newman, M. S.; Stalick, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne 

EtBr  + Mg  →  EtMgBr

RC≡CH  +  EtMgBr  →  RC≡CMgBr  +  EtH

此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。

 安全 
卤代烃通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。

 參考資料及注釋 

 Makosza, M.; Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile 

 外部連結 
 國際化學安全名片 1378 
 局部化學危險指南---NIOSH 
 IARC 專題論文：溴乙烷

Category:溴代烷烃
Category:乙基化试剂
Category:IARC第3类致癌物质