苯乙胺

苯乙胺（phenylethylamine，phenethylamine，PEA）是β-苯乙胺、2-苯乙胺的简称，为一種生物鹼與單胺類神經遞質，其有一個结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺；而α-苯乙胺另有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。

β-苯乙胺是苯丙氨酸在脑中藉由酶的脱羧作用而生成的产物，其可进一步氧化成苯乙醇胺。在人腦中，β-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺，且能诱导儿茶酚胺受体生成，而具有抗忧郁作用。

β-苯乙胺也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。

取代苯乙胺刘志勇,崔林.取代苯乙胺的合成[J].石河子大学学报：自然科学版, 2002, 6(2):3.DOI:10.3969/j.issn.1007-7383.2002.02.024.夏霖,韦苞洋,蔡惠民,等.3,4—二甲氧基苯乙胺类衍生物构效关系研究[J].中国药科大学学报, 1992, 23(4):4.DOI:CNKI:SUN:ZGYD.0.1992-04-005.（substituted phenethylamines）或简称苯乙胺类翟文娅, 向 平, 乔 正, 党永辉, 施 妍. 苯乙胺类新精神活性物质及其代谢研究进展[J]. 中国司法鉴定, 2022(3): 24-35.徐进宜,夏霖,倪沛洲.苯乙胺类化合物的合成及心血管活性[J].中国药科大学学报, 1992, 23(4):6.DOI:CNKI:SUN:ZGYD.0.1992-04-002.（phenethylamines），是一類功能广泛，结构多样的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、、、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。

 性質 
苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的盐酸盐結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。

 神經化學 
苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）。它與γ-氨基丁酸相互對抗。

低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。

 愛情的巧克力理論 

1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co.。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。

 苯乙胺類化合物 

苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代：
 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。
 兒茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。
 芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基（-COOH）。
 2C類化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，並且α位没有甲基取代。

 藥理學 
基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的：
 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。
 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。
 同感劑 ，如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。
 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。
 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。
 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。

 苯乙胺類物質列表 

許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。

+ 苯乙胺類化合物列表，依照結構製表 簡稱 Rα Rβ R2 R3 R4 R5 RN 全名 酪胺（Tyramine）          OH      4-hydroxy-phenethylamine 多巴胺        OH  OH      3,4-dihydroxy-phenethylamine 腎上腺素    OH    OH  OH    CH3  β,3,4-trihydroxy-N-methylphenethylamine 去甲腎上腺素    OH    OH  OH      β,3,4-trihydroxyphenethylamine 去氧腎上腺素（Phenylephrine）    OH    OH     CH3  β,3-dihydroxy-N-methylphenethylamine 6-羥基多巴胺（6-Hydroxydopamine或6-OHDA）      OH    OH  OH    2,4,5-trihydroxyphenethylamine 沙丁胺醇（Salbutamol）    OH      OH  CH2OH  C(CH3)3  β,4-dihydroxy-3-hydroxymethyl-N-tert-butyl-phenethylamine 去乙麻黃素（Beta-methyl-phenethylamine，ß-methyl-phenethylamine）    CH3            β-methylphenethylamine 苯丙胺  CH3              α-methylphenethylamine 甲基苯丙胺  CH3            CH3  N-methylamphetamine 派醋甲酯（Methylphenidate）                N,α-butylene-β-methoxycarbonylphenethylamine 麻黃鹼（Ephedrine）、偽麻黃素（pseudoephedrine）  CH3  OH          CH3  N-methyl-β-hydroxyamphetamine 乙酰安非他命  CH3      COCH3        α-methyl-3-acetylphenethylamine 去甲偽麻黃鹼（Cathine）  CH3  OH            β-hydroxy-amphetamine 卡西酮（Cathinone）  CH3  =O            β-ketoamphetamine 甲卡西酮（Methcathinone）  CH3  =O          CH3  N-methyl-β-ketoamphetamine 安非他酮（Bupropion）  CH3  =O    Cl      C(CH3)3  3-chloro-N-tert-butyl-β-ketoamphetamine 芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）  CH3      CF3      CH2CH3  3-trifluoromethyl-N-ethyl-amphetamine 芬他命（Phentermine）  2CH3              α,α-dimethylphenethylamine 麥斯卡林（三甲氧苯乙胺，美色卡，Mescaline）        OCH3  OCH3  OCH3    3,4,5-trimethoxyphenethylamine 3,4-亚甲二氧基苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）  CH3      -O-CH2-O-      3,4-methylenedioxyamphetamine 亞甲二氧甲基苯丙胺（MDMA）  CH3      -O-CH2-O-    CH3  3,4-methylenedioxy-N-methylamphetamine 亞甲二氧甲基卡西酮（MDMC）  CH3  =O    -O-CH2-O-    CH3  3,4-methylenedioxy-N-methyl-β-ketoamphetamine 二甲氧基甲基苯異丙胺（DOM，STP）  CH3    OCH3    CH3  OCH3    2,5-dimethoxy-4-methylamphetamine 布苯丙胺（二甲氧基溴安非他明，DOB，Brolamfetamine，Bromo-DMA）  CH3    OCH3    Br  OCH3    2,5-dimethoxy-4-bromoamphetamine DON  CH3    OCH3    NO2  OCH3    2,5-dimethoxy-4-nitroamphetamine 2C-B      OCH3    Br  OCH3    2,5-dimethoxy-4-bromophenethylamine 2C-C      OCH3    Cl  OCH3    2,5-dimethoxy-4-chlorophenethylamine DOI（2,5-二甲氧基-4-碘安非他命）  CH3    OCH3    I  OCH3    2,5-dimethoxy-4-iodoamphetamine 2C-I      OCH3    I  OCH3    2,5-dimethoxy-4-iodophenethylamine 2C-D      OCH3    CH3  OCH3    2,5-dimethoxy-4-methylphenethylamine 2C-E      OCH3    CH2-CH3  OCH3    2,5-dimethoxy-4-ethylphenethylamine 2C-F      OCH3    F  OCH3    2,5-dimethoxy-4-fluorophenethylamine 2C-N      OCH3    NO2  OCH3    2,5-dimethoxy-4-nitrophenethylamine 2C-T-2      OCH3    S-CH2CH3  OCH3    2,5-dimethoxy-4-ethylthio-phenethylamine 2C-T-4      OCH3    S-CH(CH3)2  OCH3    2,5-dimethoxy-4-isopropylthio-phenethylamine 2C-T-7      OCH3    S-CH2CH2CH3  OCH3    2,5-dimethoxy-4-propylthio-phenethylamine 2C-T-8      OCH3    S-CH2-C3H5  OCH3    2,5-dimethoxy-4-cyclopropylmethylthio-phenethylamine 2C-T-9      OCH3    S-C(CH3)3  OCH3    2,5-dimethoxy-4-tert-butylthio-phenethylamine 2C-T-21      OCH3    S-CH2-CH2-F  OCH3    2,5-dimethoxy-4-(2-fluoroethylthio)-phenethylamine

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 參考文獻 

 外部連結 
 苯乙胺的MSDS
 Book II of PiHKAL  online
 Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii  postscript 
 A Structural Tour of PiHKAL 

 参见 

 兒茶酚胺（Catecholamine）
 PiHKAL
 亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）
 苯乙醇
 2C迷幻劑（2C's）


Category:氨乙基化合物