酯热裂解反应

酯的热裂是含β氢的酯在高温真空中进行裂解，生成相应羧酸和烯烃的反应。该反应属于Ei消除反应，只适用于对热稳定的化合物。


例子有：
以丙烯酸乙酯590°C裂解合成丙烯酸Organic Syntheses, Coll. Vol. 3, p.30 (1955); Vol. 29, p.2 (1949). Link 
以二乙酸戊二醇二酯575°C裂解合成1,4-戊二烯Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.746 (1963); Vol. 38, p.78 (1958). Link 
酯700°C热裂合成环丁烯环系Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.235 (1973); Vol. 43, p.17 (1963). Link 

机理为：

如果酯有两种β氢，那么两种消除产物中，酸性大、位阻小的β氢被消除的产物为主要产物。如果β位有两个氢，以E型产物为主要产物。

由于以醇在酸催化下失水成烯的反应会得到碳正离子重排的产物，而酯的热裂不会发生双键的移位，因此常用此反应来制取环外烯烃和末端烯烃。

 参见 
黄原酸酯的热裂
化学反应列表

参考资料

Category:消除反应