噁唑

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㗁唑（Oxazole）是一大类有机杂环化合物的母体，含有一个氧杂原子和一个氮杂原子。Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist, The Bath press 1985 ISBN 0-582-01421-2

 生物化学 

在生物化学中，由丝氨酸和苏氨酸非核糖体多肽环化然后氧化就可以得到噁唑。

 500px|生物化学里的噁唑

在生物体内，噁唑并不像噻唑那样普遍，后者是噁唑的类似物，用硫原子取代噁唑中的氧原子。

 性质 

噁唑是一个芳香性化合物，但是其芳香性不及噻唑。噁唑也是一个弱碱，其共轭酸的pKa值是0.8，相比而言，咪唑的共轭酸的pKa是7。

 有机合成 

对于-{噁唑}-，经典的有机合成方法有以下几种：

 Robinson-Gabriel合成：对2-酰氨酮脱水得到噁唑。
 费歇尔噁唑合成：通过氰醇和醛合成噁唑。
 Bredereck反应：α-卤代酮与甲酰胺合成噁唑。
 其他文献上提到过的方法：
 噁唑也能够通过某些炔丙基胺的环化异构化生成。 在一个实验中A new consecutive three-component oxazole synthesis by an amidation–coupling–cycloisomerization (ACCI) sequence Eugen Merkul and Thomas J. J. Müller Chem. Commun., 2006, 4817 - 4819,  ，化学家使用一次性合成法合成了噁唑，过程是首先用炔丙基胺与苯甲酰氯缩合形成酰胺，然后经过一个端基炔的Sonogashira偶联反应，然后再加入同样当量的苯甲酰氯，最后由对甲基苯磺酸催化完成环化异构化形成产物。

450px|center|通过炔丙基胺形成噁唑 Merkul 2006

 噁唑也可以通过苯甲酰氯和异腈化合物反应制得。Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4,5-Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann, Ian R. Baxendale, Steven V. Ley, Christoper D. Smith, and Geoffrey K. Tranmer Org. Lett.; 2006; 8(23) pp 5231 - 5234; (Letter) 

450px|center|由苯甲酰氯和异腈反应合成噁唑

 有机反应 

 在C2位置对噁唑进行去质子化常常伴随着异腈化合物的开环。
 在有活化基的情况下可以在C5发生亲电芳香取代反应。
 若C2位置有离去集团，则可以发生亲核芳香取代反应。
 由噁唑双烯发生狄尔斯-阿尔德反应，然后脱去氧原子形成嘧啶。
 4-酰基噁唑的康福斯重排是一个热重排反应，酰基部分和C5发生重排。
 多种氧化反应。其中一例  Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles David A. Evans, Pavel Nagorny, and Risheng Xu Org. Lett.; 2006; 8(24) pp 5669 - 5671; (Letter) 是对4,5-二苯基噁唑的氧化。将其与三当量的硝酸铈铵反应生成甲酰胺与苯甲酸：

480px|center|CAN对噁唑啉的氧化

在平衡的半反应中可以看出，对于一当量的噁唑，该反应消耗了三当量的水，产生了四个质子和四个电子，后者是来自CeIV。

 参见 

 异噁唑，氮在2位的类似物。
 咪唑，氧被氮取代了的类似物。
 噻唑，氧被硫取代了的类似物
 苯并噁唑，噁唑于其他环相连。
 吡咯，没有氧原子的一个类似物。
 呋喃，没有氮原子的一个类似物。
 噁唑啉，其中一个双键被还原。
 噁唑烷，两个双键均被还原。
 芳香环

 参考文献 

Category:芳香环
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