乙二胺四乙酸

乙二胺四乙酸（），也稱為乙二胺四醋酸、乙底酸（大陆：依地酸），结构简式为(HOOCCH2)2N(CH2)2N(CH2COOH)2，常缩写为EDTA，是一种有机化合物。它是一個六齿配體，可以螯著多種金屬離子。它的4個羧基氧和2個胺基氮都可作為配位原子，與錳（II）、銅（II）、鐵（III）及鈷（II）等金屬離子組成螯合物Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.。

 名稱問題 
化學家曾經用多種不同的字來形容EDTA，例如將配體本身叫做EDTA4−，而它的共軛酸叫做H4EDTA。

 配合物 

EDTA 和其他化合物如H2IDA（亞胺基二乙酸）和H3NTA（氨三乙酸）等屬於同類的螯合物，這些配體都是由一種叫做甘氨酸的氨基酸製成的。EDTA类的螯合物都極易溶於水。這些配體都为三或四齿配体，而合成出來的螯合物都是光學異構物。Kirchner, S. Barium (Ethylenediaminetetracetato) Cobalt(III) 4-Hydrate" Inorganic Syntheses, McGraw-Hill: 紐約, 1957年; 第5冊, 第186至188頁

合成
1935年，費迪南德·明茨使用乙二胺和氯乙酸來首次製備合成F. Münz "Polyamino carboxylic acids to I. G. Farbenindustrie, DE 718 981, 1935; US 2 130 505, 1938.。現今合成 EDTA主要用乙二胺與甲醛及氰化鈉合成。

H2NCH2CH2NH2 + 4 HCHO + 4 NaCN + 4 H2O -> EDTA-2Na
EDTA-2Na + 4 HCl -> EDTA + 4 NaCl

 用途 
在1999年，歐洲EDTA年消耗量為35,000噸，在美國為50,000噸，它一般以「EDTA-2Na」的形式应用。「EDTA-2Na」的中文化學名為「乙二胺四乙酸二鈉」，有工業用及食用兩類，兩者化學成分相同，但濃度及容许杂质上有所区別。EDTA-2Na 用途非常廣泛，它是抗氧化劑之一，具有螯合金屬離子的特質，意思是，就像螃蟹的螯夾住金屬離子，因此經常運用在工業上，像用來清理鍋爐，有時也用來治療汞中毒，可作為食品、工業與醫療用途EDTA-2Na小檔案  - 自由電子報，2013-6-1新聞辭典／乙烯二胺四醋酸二鈉（EDTA-Na2） | 食品安全亮紅燈  - 聯合新聞網，2013-6-1。

檢測和分析方法
最靈敏檢測生物樣品中的EDTA的方法，是使用毛細管電泳質譜分析（簡稱SRM-CE/MS）。此方法在人的血漿中偵測極限為7.3 ng/mL ，最低定量濃度則為15 ng/mL。此種方法適用於樣品量小於7-8 nL。

 環境問題 
EDTA不能在污水處理中分解，不過在控制著pH值的情況下，EDTA經長時間後就可幾乎完全反應，屆時要將其他微生物抽離，來讓EDTA完成結合過程。

在水中，太多或太少的螯合物都會影響浮游生物和藻類的數量增減。

EDTA對細菌來說是有毒的，在哺乳類動物的糞便中會破壞生物的細胞膜。

 其他事項 
 麥當勞的食物曾經被化驗到乙烯二胺四醋酸二鈉鈣，一EDTA的鈣鈉鹽。
 漢堡王（Burger King）在台灣的連鎖店附送的沙拉醬，包裝標示含有「乙烯二胺四醋酸二鈉鈣」。
 2013年臺灣查獲臺南「立光農工業公司」(目前已改名為永詠股份有限公司，又再改名為品誼股份有限公司) 把工業用的乙二胺四乙酸二鈉（EDTA-2Na），配成原料複方，價格只有食用級原料的1/3，再以通常價格賣給統一以及愛之味等大企業，製作成寒天、豆花、布丁等相關產品。快訊／統一和愛之味誤用工業原料　依蕾特布丁誤用過期原料  - ETtoday新聞， 2013年05月31日
 EDTA 螯合物的英文字全寫「Ethylenediaminetetraacetate」是北美版Scrabble 遊戲之中最長的英文字。
 在電影《幽靈刺客》和《幽靈刺客II》之中，劇中主角以EDTA作為對付吸血鬼的武器。

 參考文獻 

 相關條目 
 配體
 螯合物
 全血细胞计数
 2013年臺灣食品安全問題事件

 外部連結 
 pH-Spectrum of EDTA complexes
 EDTA: Molecule of the Month
 https://web.archive.org/web/20061029103725/http://www.chem.utk.edu/~chem319/Experiments/Exp6.pdf

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