亚硝胺

亞硝胺（）（不可稱為亞硝酸胺）是一類通式為R1N(–R2)–N=O的胺化合物，其大部分成員都屬強致癌物。

用途
亞硝胺廣泛應用於化妝品、殺蟲劑與樹脂的生產。

其中N,N'-二亞硝基五亞甲基四胺（N,N'-Dinitrosopentamethylenetetramine；發泡劑H）是一種重要的膠乳發泡劑；

环三亚甲基三亚硝胺（Trimethylenetrinitrosamine；R鹽）為RDX的中間體之一，二戰期間曾用作軍用炸藥。

分布
亞硝胺在橡膠製品、食品和其他消費品中均有分布。有研究預計避孕套中的亞硝胺沒有毒理學意義。

在酸性環境（如消化液）中，食物中的亞硝酸鹽發生質子化而產生亞硝酰陽離子N≡O+與水：
 → H2O + NO+.
N≡O+隨即與胺（包括蛋白質及其降解產物）反應而生成亞硝胺；油煎、燒烤的高溫對此特別有促進作用。

能夠提示亞硝胺的存在。若檢測結果呈陰性，則試劑顯紅色或蘭色（苯酚存在時）。

因亞硝化/亞硝解反應的存在，肉類、泡菜、奶酪等富含亞硝酸鹽的食品中亞硝胺濃度水平極高。美國政府對肉製品亞硝酸鹽含量實行嚴格規制，旨在降低公民罹患癌症的風險。為抑製亞硝胺的生成，抗壞血酸、异抗坏血酸或其衍生物被要求添加到肉製品中。

包括鼻煙油、口含烟及嗅煙（儘管含量較前二者低）的煙草製品均含有亞硝胺。電子煙生產中丙二醇的使用亦可引入微量亞硝胺。

致突變性
動物實驗已證實某些亞硝胺具有明顯的致癌性，並提示其對人可能也有致癌作用。基於對照實驗的流行病学调查表明，攝入亞硝胺與胃癌、食道癌的發生有著正相關性，但尚無證據直接證實亞硝胺的致癌性質。

代表成員
名稱CAS号別名分子式外觀致癌性分級N-亞硝基降菸鹼16543-55-8NNNC9H11N3O淡黃色固體，熔點低Hecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages64091-91-4NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanoneC10H15N3O2淺黃色油狀液體N-亞硝基二甲胺62-75-9Dimethylnitrosamine, N,N-dimethylnitrosamine, NDMA, DMNC2H6N2O黃色液體EPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; -A3N-亞硝基二乙胺[ NIH Substance Profile][ Spectrum; Chemical Fact Sheet][ Safety data for N-nitrosodiethylamine]55-18-5Diethylnitrosamide, diethylnitrosamine, N,N-diethylnitrosamine, N-ethyl-N-nitrosoethanamine, diethylnitrosamine, DANA, DENA, DEN, NDEAC4H10N2O黃色液體EPA-B2; IARC-2A4-(甲基亞硝胺)-1-(3-吡啶基)-1-丙醇76014-81-8NNALN-亞硝基新菸草鹼37620-20-5NABC10H13N3O黃色油狀液體IARC-3N-亞硝基新菸鹼71267-22-6NATC10H11N3O黃色至橙色的清澈液體IARC-3

参见
亚硝基
亞硝酸鹽

参考资料

外部連結
  Oregon State University, Linus Pauling Institute article on Nitrosamines and cancer, including info on history of meat laws
 Risk factors in Pancreatic Cancer

Category:氮素代谢
Category:官能团

Category:食品储藏室
Category:致癌物質
Category:IARC第1类致癌物质