丙烯腈

丙烯腈（CH2=CH-C≡N）是有刺激性氣味，極易燃的有機液體。IUPAC名稱是2-丙烯腈（英文：2-propenenitrile）。

 性质 
丙烯腈是无色有刺激性气味的易燃液体。有毒。略溶于水，易溶于一般有机溶剂。是一种共轭不饱和腈，分子中的碳－碳双键和氰基基团可以参与各种反应，如水合为丙烯酰胺、丙烯酸，与双烯体发生双烯合成，氢化为丙腈、丙胺，与丙烯酰胺发生共聚，电解偶联为己二腈，以及用作醇、胺的氰乙基化试剂。

也用於目前廣泛使用的碳纖維。

 用途 
丙烯腈的最主要的用途是作为单体来生产聚合物，如聚丙烯腈，腈纶纤维和丁腈橡胶。有一小部分丙烯腈被用作熏蒸剂。丙烯腈和其衍生物入2-氯-丙烯腈可以发生狄尔斯-阿尔德反应。

 生产 
在工业上，丙烯腈一般通过丙烯的氨氧化制取：
CH3-CH=CH2 + NH3 + 1.5 O2 → CH2=CH-C≡N + 3 H2O

2001年的世界丙烯腈产量是4百万吨，其中的一半产自美国。

 安全性 
丙烯腈是高度易燃的，很容易被火花點燃，或和某些氧化劑反应而自燃。燃燒中的丙烯腈會釋出氮氧化物和氫氰酸。在不加入阻聚剂的情况下，遇到加熱、碱金属或是暴露於紫外光时，丙烯腈会发生十分剧烈的聚合反应，乃至爆炸。所以丙烯腈需储存在远离明火和会反应的化学物质，具有良好通风条件的柜中。

丙烯腈同時有毒。接觸皮膚或眼睛會引發劇烈的刺激. 吸入或長時期的皮膚接觸可能導致思维混亂，不省人事，或死亡。丙烯腈被分類作為一種可能致癌的物質（IARC第2B类），在處理期間應佩帶認可的安全鏡、手套和呼吸器。

2024年7月，国际癌症研究机构将丙烯腈的致癌物分类从2B类提升到1类。该机构发现有充分证据表明丙烯腈与肺癌有关。

参考文献

外部連結
 National Pollutant Inventory – Acrylonitrile
 Comparing Possible Cancer Hazards from Human Exposures to Rodent Carcinogens
 Acrylonitrile – Integrated Risk Information System, U.S. Environmental Protection Agency
 CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Acrylonitrile
 OSHA Table Z-1 for Air Contaminants

Category:乙烯基化合物
Category:共轭腈
Category:单体
Category:熏蒸剂
Category:空气污染物
Category:三碳有机物
Category:IARC第1类致癌物质
Category:1890年代发现的物质