吡咯

（）是一种含有一个氮原子和两个共轭双键的五元芳香杂环化合物，化学式为C4H4NH。吡咯为一种无色挥发性液体，暴露在空气中很容易变黑。

在生物化学中，五元环至少含两个杂原子的吡咯衍生物称为“唑”（氮杂茂的英文发音之缩读的汉译），且唑只专用于此类吡咯衍生物的尾部词缀；但是在化学系统命名法中，唑（氮杂茂）亦指吡咯本身。

多个吡咯环可以形成更大的环系，如血红蛋白中的卟啉环，叶绿素中的卟吩环和维生素B12中的咕啉环。

 歷史 
1857年，它從骨頭的熱解物中分離出來。它的名字來自希臘的（，“微紅，火熱”），來自用來檢測它的反應—當它被鹽酸浸濕後賦予木材紅色。

 性质与反应 
 酸碱性 
吡咯碱性较其它胺类弱，其共轭酸的pKaH约为–1到–2。这是因为氮原子上的一对电子与两个双键上的电子形成离域体系（Π）。正因为如此，吡咯有芳香性，形成共轭酸后芳香体系被破坏，故吡咯氮不易结合质子。

吡咯有微弱酸性，其pKa为16.5。用正丁基锂和氢化钠之类的强碱处理吡咯得其负离子，与亲电试剂如碘甲烷反应得N-甲基吡咯。
 芳香性 
与苯和其它五元杂环化合物比较，亲电取代反应活性吡咯＞呋喃＞噻吩＞苯。吡咯亲电取代反应反应活性非常高，例如吡咯在氢氧化钠作用下与碘反应生成四碘吡咯。王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 这是由于吡咯π电子雲密度高于苯，且碳正离子中间体非常稳定。吡咯硝化不宜直接使用硝酸，因易被氧化，常使用温和的非质子试剂硝酸乙酰酯；磺化也避免使用硫酸，常用吡啶与三氧化硫加合物作磺化试剂。邢其毅等。《基础有机化学》第三版下册。北京：高等教育出版社，2005年。

700px|吡咯的共振式

吡咯亲电取代反应α位活性更高，可通过曼尼希反应或Vilsmeier-Haack反应从吡咯制备α位上有取代基的衍生物。
400px|吡咯的Vilsmeier-Haack反应其中巯基作为保护基，可在兰尼镍催化下加氢脱去。
吡咯与醛缩合得卟啉环，如苯甲醛与吡咯反应，冷凝得四苯基卟啉。对于取代吡咯，如已有基团为邻对位定位基，第二个基团进入相邻α位；如为间位定位基，则进入间位α位。

 聚合 
吡咯在浓酸中树脂化，在冷的稀酸或三氯化铁的甲醇溶液中聚合，得到导电化合物聚吡咯。

n C4H4NH  +  2 FeCl3   →   (C4H2NH)n  +  2 FeCl2  +  2 HCl
 氧化 
与其它胺一样，吡咯在空气中和光照下氧化变黑，生成聚吡咯和多种胺氧化物。因此吡咯使用前需要蒸馏。

 D-A反应 
吡咯在一定条件下例如路易斯酸催化，或加热，高压而作为双烯体参与D-A反应。

 鉴定 
吡咯和被盐酸浸过的松木片作用，松木片会显鲜红色。谷亨杰 等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定

合成
工业上吡咯由呋喃在固体酸催化剂作用下与氨反应得到。

200px|从呋喃合成吡咯

以氧化铝为催化剂，在氨的作用下可从呋喃和噻唑合成吡咯。这个反应名为Yurev合成，可实现吡咯、呋喃、噻吩环系的互变。

另一种方法是由半乳糖二酸的铵盐脱水制得。通常用甘油作溶剂，加热半乳糖二酸铵，蒸出生成的吡咯。Practical Organic Chemistry, Vogel, 1956,  Page 837, Link (12 MB) 

从半乳糖二酸合成吡咯

取代吡咯的合成
取代吡咯有多种合成方法，较经典的有Knorr吡咯合成，Hantzsch吡咯合成与Paal-Knorr合成。

Piloty–Robinson吡咯合成使用肼和2倍当量的醛做原料，合成3,4位上具有特定取代基的吡咯。 反应生成二亚胺中间体（R–C=N−N=C–R），然后在盐酸作用下重排，失去一分子氨关环得取代吡咯。

改进的方法加入苯甲酰氯，在高温与微波照射反应：

400px|Piloty–Robinson合成

在上述反应的第二步发生了[3,3]σ迁移。

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四吡咯

参考资料

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Category:芳香环