保护基

保护基（，或）是有机合成的一种策略，在多步骤有机合成中起重要作用。保护基将部分其它官能团可逆地转化为惰性基团，以抑制副反应发生，且不大干扰目标官能团发生特定反应。常需要保护的官能团包括羟基、氨基、羰基等。

一方面，保护基提高了有机合成的可操作性和准确性，人们得以合成更加复杂的分子；另一方面，在上保护基、去保护基的同时，合成路线增长，总产率下降。在可预见的未来，保护基仍将于有机化学中扮演重要角色。

常见的保护基
+被保护官能团中文名称常见缩写羰基缩酮（缩醛）无偕二酸酯无二噻烷无羧基甲基酯无苄基酯PhCH₂-OOC-叔丁基酯t-Bu-OOC-硅基酯无氨基苄氧羰基Cbz-叔丁氧羰基BOC-9-芴甲氧羰基Fmoc-苄基Bn-对甲氧苯基PMP-醇羟基乙酰基Ac-2-甲氧基乙基甲基醚MEM-甲氧甲基醚MOM-甲基醚Me-O-对甲氧基苄基PMB-甲硫甲基醚MTM-特戊酰基Piv-
保护醇羟基的还有硅醚保护基，如三甲基硅基（TMS）、叔丁基二甲基硅基（TBDMS）、三异丙基硅基（TIPS）等。

 保护基的脱除条件 
 叔丁氧羰基(tert-butoxycarbonyl) 缩写t-Boc 在以下条件稳定：H2/Pd或碱 除去条件： HBr+CH3COOH或CF3COOH
 苄氧羰基(carbobenzoxy) 缩写CBz 在以下条件稳定：CF3COOH或碱 除去条件：HBr+CH3COOH或H2/Pd
 2-联苯基-2-丙氧羰基(2-biphenyl-2-propoxycarbonyl) 缩写BPoc   在以下条件稳定：碱 除去条件：CF3COOH或HCOOH，CF3COOH或HBr
 邻苯二甲酰亚胺基(phthaloyl) 在以下条件稳定：Na-NH3,H2/Ph,HCl或HBr+CH3COOH 除去条件：NH2NH2-H2O
 对甲苯磺酰基(p-toluenesulfonyl) 缩写Tosyl 在以下条件稳定：HBr+CH3COOH或碱 除去条件：Na-NH3
 三苯甲基(triphenylmethyl) 缩写Trityl 在以下条件稳定：碱 除去条件：H2/Pd或CF3COOH（80%）
甲酰基(formyl) 在以下条件稳定：H2/Pd或Na-NH3 除去条件：NH2NH2+醇+碱
 三氟乙酰基(trifluoroacetyl) 在以下条件稳定：CF3COOEt 除去条件：温和碱性条件

 参考资料 

 参见 
 有关保护基和脱保护机理的介绍 : http://www.biocis.u-psud.fr/spip.php?article332 

外部連結
 protecting group
 Senior undergraduate study notes on this subject, from Prof. Rizzo.  
 A further set of study notes in tutorial form, with guidance and comments, from Profs. Grossman and Cammers. 
 A review by Prof. Kocienski.  
 A user site excerpting the classic Greene and Wuts text regarding stability of a few key groups, from this reference's extensive tables.  

category:有机化学
*