組氨酸

组氨酸（， C6H9N3O2）簡寫為His或H，α氨基酸結合咪唑官能團。是存在于蛋白质之中最普遍的20种氨基酸之一。初以為只針對嬰幼兒是必需的，較長期的研究表明，它也是成年人必不可少的必需氨基酸。等电点为7.59，是碱性氨基酸，生理条件下带正电荷。他的合成密碼子為 CAU 及 CAC。组氨酸在1896年由德国醫師艾布瑞契·科塞尔（Albrecht Kossel）首次分离出来。

来源
组氨酸存在于香蕉，葡萄，肉类，禽畜，牛奶以及奶类制品中。此外，组氨酸也存在于绿色蔬菜中，不过含量较少。

化學性質
组氨酸的咪唑链的pKa大約為6，但總體來看此胺基酸的pKa為7.6。這代表著，於生理上有關的pH值，其相對小的變化會改變平均電荷。在pH小於6時，咪唑链會被質子化，有如亨德森－哈塞爾巴爾赫方程所描述的。 當質子化時，咪唑链具有兩個NH鍵結並帶正電荷。此正電荷相等地分散於兩個氮原子間，並且形成兩個重要的共振結構。

芳香性
H组氨酸的咪唑鏈在全pH值下為芳香環的形式。 其含有六個pi电子，其中四個電子來自兩個双键，另外兩個來自氮原子的孤对电子。並且可以形成 pi stacking 的交互作用,Lijun Wang,, Na Sun,, Simon Terzyan,, Xuejun Zhang, and, David R. Benson.  A Histidine/Tryptophan π-Stacking Interaction Stabilizes the Heme-Independent Folding Core of Microsomal Apocytochrome b5 Relative to that of Mitochondrial Apocytochrome b5.  Biochemistry 2006 45 (46), 13750-13759，可是帶正電荷會使此種情形更複雜化Robert H. Blessing, Edward L. McGandy.  Base stacking and hydrogen bonding in crystals of imidazolium dihydrogen orthophosphate.  Journal of the American Chemical Society 1972 94 (11), 4034-4035.。在兩種情形下都不會吸收280nm波長的光譜，可是卻比一些其他的胺基酸於紫外光譜下落在更低的吸收區間。Katoh R.  Absorption Spectra of Imidazolium Ionic Liquids.  Chemistry Letters. Vol. 36 (2007) , No. 10 p.1256.AR Goldfarb, LJ Saidel, E Mosovich.  THE ULTRAVIOLET ABSORPTION SPECTRA OF PROTEINS.  Journal of Biological Chemistry, 1951, p.397-404.

代謝
此胺基酸為組織胺以及肌肽生物合成的前体。


组氨酸氨裂解酶将组氨酸转变為氨以及尿刊酸。缺少此酶将导致這個罕見的代謝疾病。在放線菌門及丝状真菌中，如粉色面包霉菌，组氨酸可被轉變成為抗氧化剂麦硫因。

補充
补充组氨酸會造成小鼠鋅的排泄比正常小鼠快3~6倍。

作用
可作为生化试剂和药剂，还可用于治疗心脏病，贫血，风湿性关节炎等的药物。

補充圖片

參考資料

參閱
咪唑
芳香族氨基酸
尿刊酸尿症
肌肽血症
β-丙氨酸

外部連結
Histidine biosynthesis (early stages)
Histidine biosynthesis (later stages)
Histidine catabolism

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Category:咪唑