阿恩特-艾斯特尔特合成

阿恩特－艾斯特尔特合成（Arndt-Eistert合成）是一类羧酸的同系化反应，是一种非常有用的增长羧酸碳链的合成方法Lee, V.; Newman, M. S. Org. Syn., Coll. Vol. 6, p.613 (1988); Vol. 50, p.77 (1970). (Article )Linder, M. R.; Steurer, S.; Podlech, J. Org. Syn., Coll. Vol. 10, p.194 (2004); Vol. 79, p.154 (2002). (Article )。阿恩特－艾斯特尔特合成是用德国化学家弗里茨·阿恩特（Fritz Arndt，1885年－1969年）和贝恩德米·艾斯特尔特（Bernd Eistert，1902年－1978年）两人的名字命名的一个人名反应。


 过程 

羧酸（Ⅰ）先转变成酰氯（Ⅱ），再与重氮甲烷反应生成重氮酮（Ⅲ）；
重氮酮（Ⅲ）在紫外线照射下或在银（Ag）、氧化铜（CuO）等催化或加热（180~190℃）时即放出氮气，生成酰基卡宾，再重排生成烯酮（Ⅳ）；
烯酮（Ⅳ）与水、醇、氨或胺作用生成相应的高一级羧酸（Ⅴ，R' = H、烃基）、酯（Ⅴ，R' = 烃基）、酰胺（Ⅵ，R' = H、烃基）。

反应过程中R的构型保持不变。

 反应机理 

File:Arndt-Eistert-Homologisierung Mechanismus.svg

 应用 

由羧酸合成多一个碳原子羧酸及其衍生物的方法。

 相关反应 

此过程中的重排反应又称作沃尔夫重排（Wolff rearrangement）。

 参考资料 

 参见 
化学反应列表
同系物

 外部链接 
反应机理: gif动画  

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