比施勒-纳皮耶拉尔斯基反应

比施勒－纳皮耶拉尔斯基反应（Bischler-Napieralski reaction）是合成含有异喹啉环系的生物碱类天然产物最广泛应用的方法Bently, K. W. Nat. Prod. Rep. 2003, 20, 342.。此外，本反应也频繁应用于以酰基吲哚乙胺合成咔啉Bikash, P.; Parasuraman, J.; Venkatachalam. G. Tetrahedron Lett.. 2004, 45, 6489.Alberto, S.; Paolo, D.; Larry, C. B.; Fabio, P. Synlett. 2005, (4), 661.Sriparns, C.; Kausik, P.; Hiriyakkanavar, I.; Hiriyakkanavar, J. Synlett. 2005, (4), 309.Morrison, G. C.; Cetenko, W.; JR, J. S. J. Org. Chem.. 1964, 67, 2771.。

 反应过程 
 N-苯乙基酰胺（或称：N-酰基-β-苯乙胺）在无水惰性溶剂，如苯、甲苯、硝基苯、氯仿、四氢呋喃、苯并四氢萘中，与三氯氧磷（POCl3）、氯化锌（ZnCl2）或五氧化二磷（P2O5）等缩合剂共热，发生分子内缩合，脱水环化，生成二氢异喹啉衍生物。
 如果α-位有一个羟基，在反应过程中失去一分子水而生成3,4-二氢异喹啉衍生物Bischler, A.; Napieralski, B. Chem. Ber. 1983, 26, 1903.Whaley, W. M.; Govindachari, T. R. Org. React. 1951, 6, 74.Bergstrom, F. W. Chem. Rev. 1944, 35, 218.Manske, R. H. Chem. Rev. 1942, 30, 146.Li, J. Name Reactions In Heterocyclic Chemistry, John Wiley & Sons, 2005, 3776.。

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 反应机理 

File:BISCH-NA2.png

LA = 路易斯酸，如三氯氧磷、氯化锌等。

 应用 
这个反应曾被用于合成罂粟碱和利舍平。

 参见 
 化学反应列表
 Pictet-Spengler异喹啉合成

 参考资料 

Category:杂环合成反应
Category:人名反应