烷烃

（），俗稱石蜡烃（），又常簡稱為烷類，是碳氫化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多僅由碳、氢兩種原子構成，且只有碳─碳与碳─氢兩種单键鍵結而成http://chem188.cn/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=3409，其中亦有可能出现 卤素，因为其价数和氢原子相同，为+1，所以可以取代氢原子。，是最简单的一种有机化合物。其下又可细分出链烷烃（鏈狀烷類）与环烷烃（環狀烷類）。

其名烷雖為《集韻》裡收錄的字，读音同「完」，但化学家取「碳」右下角的「火」，加上「完」也造出此同形異義字；「碳」表示其结构中含有碳，而「完」表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思。

 性質概論 
烷類皆難溶於水，在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水，反應式如下：

烷類會因組合結構的不同，其性質可能會有極大的差異。若結構相似，則性質相近；若結構不同，性質不同。正因此，烷類種類繁多；但也由此許多化學式相同的物質，其性質不相同。如戊烷（）异戊烷：
 結構圖  IUPAC命名  普通命名  熔點  沸點 120px  戊烷  正戊烷  -130℃ 36℃ 90px  2-甲基丁烷  异戊烷  -160℃ 27.85℃ 70px  2,2-二甲基丙烷  新戊烷  -19.5℃ 9.5℃

 物理性质 

烷烴有許多物理性質：
 密度皆小於1*10^3kg/m^3。即密度小于4摄氏度的水（常压）
 不溶于水，但溶于有机溶剂。
 熔点與沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。
 一般情况下，碳数小于5的烷類（甲烷到丁烷）为气态，5-16之间的烷類（戊烷到十六烷）为液态，17个碳（十七烷）及以上的烷類为固态(十七烷的熔点为21～23℃）。
烷烴化学式沸點 [°C]熔點 [°C]20 °C下的狀態密度 [g·cm3]甲烷CH4 -162 -182.5 氣體 0.000656乙烷C2H6 -89 -182.8 氣體 0.00126丙烷C3H8 -42 -187.7 氣體 0.00201丁烷C4H10 0 -138.0 氣體 0.00248戊烷C5H12 35.2  -130  液體  0.649 己烷C6H14 69 -95 液體 0.659庚烷C7H16 98.8  -91  液體  0.695 辛烷C8H18 126  -57  液體  0.708 壬烷C9H20 151.7  -53  液體  0.724 癸烷C10H22  174.9  -30  液體  0.734 十一烷C11H24 196.3  -26  液體  0.743 十二烷C12H26 216  -12  液體  0.753 十六烷C16H3428718液体0.773十七烷C17H36302.222固体0.777二十烷C20H42 343.4  37  固體 0.787 三十烷C30H62 449.7 66 固體 0.810四十烷C40H82 523.88 82 固體 0.817五十烷C50H102 575 91 固體 0.824

 化学性质 
在正常情況下，烷烃性质很稳定，因为碳－氫键和碳－碳键相对稳定，难以断裂、以及烷烴不會搶奪官能團，所以不容易發生反應（如：不能使酸性高锰酸钾褪色；不能使溴水褪色），除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于即109.5度，导致其容易發生反应。
 燃燒反应 
反應通式：

所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。（纯净的烷烃燃烧没有特殊的颜色，一般完全燃烧为淡蓝色，不完全燃烧为黄色或黄白色。）

以甲烷为例：
 CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O
O2供应不足时，反应如下：
 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O
 CH4 + O2 → C + 2 H2O
分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。

 卤代反应 
反應通式：

由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。

以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。
 链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基
 Cl2 → Cl* / *Cl
 链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。
 CH4 + Cl*→ CH3*  + HCl （慢）
 CH3*  + Cl2 → CH3Cl + Cl*
 链终止阶段：两个自由基重新组合
 Cl* 和 Cl*, 或
 R* 和 Cl*, 或
 CH3* 和 CH3*.

 裂解反应 
裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。

由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点：
 CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3
 过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%；
 CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2
 过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%；
 CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2
 过程中C-H键断裂，可能性为14%。

裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。

在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。

 命名 

烷類的命名多採IUPAC命名法。
命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀，再進行命名步驟。參考自IUPAC命名法
 鏈烷烴 
化學通式：Silderberg, 623
鏈烷烴的命名步驟為：
 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。
 從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。
 有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。
 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔開，一起列於取代基前面。
因為烷類一般簡單，故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式。例如己烷命名方式：
 普通命名 IUPAC命名 结构简式 结构式 己烷、正己烷 己烷 CH3(CH2)4CH3 150px 异己烷 2-甲基戊烷 (CH3)2CH(CH2)2CH3 110px 新己烷 2,2-二甲基丁烷 CH3C(CH3)2CH2CH3 90px

 環烷烴 
化學通式：
簡單的環烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同，僅需在前添加一環字，以做識別。例如環丙烷：

 具多環的環烷烴的命名法 
除非有俗名，否則具多環的環烷烴如桥环烷烴及螺环烷烴的命名較為複雜。名字包括表示環數量的前綴（如「二環」）、各環內碳原子總數的後綴以及表示各端點之間碳原子數的數字前綴（表示於中括號內。多個環公用的碳原子，即橋頭碳不計入內）。
如例一、例二：
這個環烷總碳數為七，由兩個環組成，尾為「庚烷」，頭為「雙環」。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線：一為五元環的部分，共三個碳（兩個橋頭碳不計入內，下同）；二為四元環的部分，共二個碳；三為兩環之間共用的邊綫，只由兩橋頭碳直接連結，中間沒有碳。由此得出中括號內的數字（以降序表示數字之間用點分隔），[3.2.0]。故上圖的環烷名為二环[3.2.0]庚烷，而數字的個數總比環數多一個（在此有兩個環及三個數字）。「[3.2.0]二环庚烷」亦可接受，但環上有取代基時「二环[3.2.0]庚烷」有保留前面的位置的好處，方便加上其他含數字的前綴，以符合IUPAC命名常規。

上圖環烷總碳數為七，全為單鍵，詞尾為庚烷；兩共用碳間有兩對二碳碳鏈，也被一個碳原子連接著，故詞尾之前的數字前綴為[2,2,1]（共用碳不計入內）；這個環烷由兩個環組成，故前綴為「雙環」，最後得出「雙環[2.2.1]庚烷」。

 特例 
出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。

 结构 
烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋轉，故烷類無順反異構物。
为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为，大約等於109°28′。
下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。

碳数中文名称化学式结构模型图1甲烷CH4none|100px2乙烷C2H6none|100px3丙烷C3H8none|100px4丁烷C4H10none|100px5戊烷C5H12none|100px

碳数中文名称化学式结构模型图6己烷C6H14none|100px7庚烷C7H16none|100px8辛烷C8H18none|100px9壬烷C9H20none|100px10癸烷C10H22none|100px

 異構體 

烷類的異構物大多是鏈異構（由於支鏈不同而造成的異構物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加。
 链烷烴的異構體 
 C1：沒有同分異構體： 甲烷
 C2：沒有同分異構體： 乙烷
 C3：沒有同分異構體： 丙烷
 C4：兩個異構體： 正丁烷, 異丁烷
 C5：三個異構體： 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷
 C6：五個異構體： 己烷
 C12：355個異構體
 C32： 27,711,253,769個異構體
 C60： 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體，其中有很多為非穩定狀態。

 分佈 
烷烴在宇宙間分布眾多，其中分布最多的是甲烷，而極少見由10,050個碳原子以上所構成的烷烴。
 太陽系的分布 
烷烴分布於太陽系間許多星球的大氣層。有些佔了較多的比例，例如天王星（2.3%）、土衛六（5%）http://www.natureasia.com/taiwan/nature/updates/index.php?i=5857&issue=7080，但在大多星球上，分布較少，如地球、火星、土星等等。
 地球上的分布 
地球上的烷烴多為甲烷，而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減，並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。http://210.60.226.25/science/content/1986/00110203/0010.htm

 應用 
 工業上的應用 
由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。

由於烷烴大多來自於石油，所以必須經過分馏的過程，以得到各種不同用途的烷烴類。
分餾結果大約如下：
 成分  碳數  分餾溫度  用途 石油氣  C1–C4  ＜20℃  燃料、化工原料 石油醚  C5–C6  20℃－60℃  有機溶劑 汽油  C7–C9  60℃－200℃  燃料 煤油  C10–C16  175℃－300℃  燃料 柴油  C15–C20  250℃－10,400℃  燃料

 C20以上的馏分成分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。

 其他 
 异辛烷與庚烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100與0。

 注释 

 参考文献 

延伸閱讀

 Virtual Textbook of Organic Chemistry 

 外部链接 

 参见 

 环烷烃
 烯烃 - 炔烃
 烷基
 官能团
 裂化
 烴

分類:烃
分類:脂肪烴

分類:官能团