Acid linoleic

Acid linoleic là một hợp chất hữu cơ có công thức hóa học . Cả hai nhóm anken đều là đồng phân cis-trans. Loại acid béo thỉnh thoảng được ký hiệu là 18:2 (n-6)  hoặc 18:2 cis-9,12. Muối hay ester tạo thành từ acid này được gọi là linoleate.

Acid linoleic là một acid béo omega-6 không bão hòa đa, có dạng chất lỏng không màu, hầu như không tan trong nước nhưng hòa tan trong nhiều dung môi hữu cơ. Nó thường xuất hiện trong tự nhiên dưới dạng triglyceride (ester của glycerin) chứ không phải là acid béo tự do. Đây là một trong hai axit béo thiết yếu đối với con người và là loại cần thiết nhất vì cơ thể phải sử dụng nó làm cơ sở để tạo ra các axit béo khác. Con người phải bổ sung acid linoleic thông qua ăn uống.

Từ "linoleic" có nguồn gốc từ tiếng Latinh linum "flax" + oleum "dầu", phản ánh thực tế rằng nó lần đầu tiên được phân lập từ dầu hạt lanh.

 Lịch sử 
Năm 1844, F. Sacc, khi này đang làm việc cho phòng thí nghiệm của Justus von Liebig, đã phân lập được acid linoleic từ dầu hạt lanh.F. Sacc (1844) "Ueber das Leinöl, seine physicalischen und chemischen Eigenscharften und seine Oxydationsproducte". Liebig Annalen, volume 51, pages 213-230.F. Sacc (1845): "Expériences sur les propriétés physiques et chimiques de l'huile de Lin". SChweizer. Gesell. N. Dekschr., volume 7 Năm 1886, K. Peters xác định được sự tồn tại của hai liên kết đôi.(1886), Monatsch., volume 7, pages 522- Năm 1930, G. O. Burr và cộng sự phát hiện vai trò thiết yếu của loại axit béo này trong chế độ ăn uống của con người.(1930: J Biol Chem, volume 86, pages 587- Năm 1939, T.P. Hilditch và cộng sự xác định đươc cấu trúc hóa học. Năm 1950, R. A. Raphael và F. Sondheimer tổng hợp được axit béo này.R. A. Raphael and Franz Sondheimer (1950): "The synthesis of long-chain aliphatic acids from acetylenic compounds. Part III. The synthesis of linoleic acid". Journal of the Chemical Society (Resumed), article 432, https://pubs.rsc.org/en/content/articlelanding/1950/jr/jr9500002100

Lợi ích đối với sức khỏe
Tiêu thụ acid linoleic có liên quan đến việc giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch, tiểu đường và tử vong sớm. Có bằng chứng thuyết phục cho thấy việc tăng lượng axit linoleic hấp thụ sẽ làm giảm tổng lượng cholesterol trong máu và lipoprotein mật độ thấp."Systematic review of the evidence for relationships between saturated, cis monounsaturated, cis polyunsaturated fatty acids and selected individual fatty acids, and blood cholesterol concentration" . foodstandards.gov.au. Retrieved 10 January 2023.

Hiệp hội Tim mạch Hoa Kỳ huyên mọi người nên thay thế chất béo bão hòa bằng acid linoleic để giảm nguy cơ bệnh tim mạch.

Nguồn cung cấp
Acid linoleic có nhiều trong dầu nghệ tây và dầu ngô, chiếm hơn một nửa thành phần của các loại này tính theo khối lượng. Dầu đậu nành, dầu mè và hạnh nhân chứa một lượng trung bình acid linoleic.
Tên% LA†Nguồn tham khảoDầu dalicornia 75% Dầu nghệ tây 72-78% Dầu hoa anh thảo 65-80% Dầu hạt dưa70% Dầu hạt anh túc 70% Dầu hạt nho 69,6% Dầu hạt Opuntia ficus-indica  63% Dầu atisô 60% Dầu gai dầu 54,3% Dầu mầm lúa mì 55% Dầu hạt bông 54% Dầu ngô 51,9%  Dầu óc chó 51% Dầu đậu nành 50,9%  Dầu mè 45% Dầu hạt bí ngô 42-59% Dầu cám gạo 39% Dầu Argan 37% Dầu hồ trăn 32,7% Dầu hạt đào 29% Hạnh nhân 24% Dầu canola 17,8% Dầu hướng dương 20,5% Mỡ gà  18-23% Dầu đậu phộng 19,6% Trứng lòng đỏ 16% Dầu hạt lanh (hạt lanh), ép lạnh14,2% Mỡ lợn 10% Dầu cọ 10% Dầu ô liu 8.4%Bơ ca cao 3% Dầu mắc ca 2% Bơ 2% Dầu dừa 2%  †giá trị trung bình

Chú thích

Liên kết ngoài

 Linoleic acid MS Spectrum 
Fatty Acids: Methylene-Interrupted Double Bonds, AOCS Lipid Library 

Thể loại:Chất ức chế 5α-Reductase
Thể loại:Chất ức chế aromatase
Thể loại:Acid béo thiết yếu
Thể loại:Chất dinh dưỡng thiết yếu
Thể loại:Acid béo
Thể loại:Acid alkenoic