Trihalogenomethan

Trihalogenomethan (viết tắt là THM) là các hợp chất hữu cơ trong đó ba trong số bốn nguyên tử hydro của methan (CH4) được thay thế bằng các nguyên tử halogen. Nhiều trihalogenomethan được sử dụng trong công nghiệp như dung môi hoặc chất làm lạnh. THM cũng là chất gây ô nhiễm môi trường, và nhiều chất được coi là tác nhân gây ung thư. Các trihalogenomethan với tất cả các nguyên tử halogen giống nhau được gọi là các halogenoform.

 Bảng các trihalogenomethan phổ biến 
+Các trihalogenomethan thông thường (sắp xếp theo khối lượng phân tử)Công thức phân tửDanh pháp IUPACSố đăng ký CASTên gọi chungTên khácCấu trúc phân tửCHF3trifluoromethane75-46-7fluoroformFreon 23, R-23, HFC-2350px|FluoroformCHClF2chlorodifluoromethane75-45-6chlorodifluoromethanR-22, HCFC-2250px|ChlorodifluoromethaneCHCl3trichloromethane67-66-3chloroformR-20, methyl trichloride50px|ChloroformCHBrCl2bromodichloromethane75-27-4bromodichloromethandichlorobromomethane, BDCM50px|BromodichloromethaneCHBr2Cldibromochloromethane124-48-1dibromochloromethanchlorodibromomethane, CDBM50px|DibromochloromethaneCHBr3tribromomethane75-25-2bromoformmethyl tribromide50px|BromoformCHI3triiodomethane75-47-8iodoformmethyl triiodide50px|Iodoform

 Sử dụng trong công nghiệp 
Chỉ có chloroform mới có nhiều ứng dụng thực tế so với các halogenoform khác. Chloroform cần thiết để sản xuất tetrafluoroethylen, tiền thân của teflon. Chloroform được fluor hóa bằng cách cho phản ứng với hydro fluoride để tạo ra chlorodifluoromethan (R-22). Nhiệt phân chlorodifluoromethan (ở 550-750 °C) tạo ra TFE, với chất trung gian là difluorocarben.
CHCl3 + 2HF → CHClF2 + 2HCl
2CHClF2 → C2F4 + 2HCl

 Chất làm lạnh và dung môi 
Fluoroform và chlorodifluoromethan đều được sử dụng làm chất làm lạnh. Trihalogenomethan thải ra môi trường phân hủy nhanh hơn chlorofluorocarbon (CFC), do đó ít gây hại cho lớp ozon hơn nhiều. Chlorodifluoromethan là chất làm lạnh HCFC, hay hydrochlorofluorocarbon, trong khi fluoroform là HFC, hay hydrofluorocarbon. Fluoroform không làm suy giảm ozon.

Chloroform là một dung môi phổ biến trong hóa học hữu cơ.

 Sự xuất hiện và sản xuất 
Tổng lượng chloroform toàn cầu thông qua môi trường là khoảng 660.000 tấn mỗi năm, và khoảng 90% lượng khí thải có nguồn gốc tự nhiên. Nhiều loại rong biển tạo ra chloroform, và nấm được cho là tạo ra chloroform trong đất.

Một số halogenoform dễ dàng có thể điều chế thông qua phản ứng halogenoform, mặc dù phương pháp này không cho phép tổng hợp với số lượng lớn.

Chloroform được sản xuất bằng cách đun nóng hỗn hợp methan hoặc chloromethan với chlor. Dichloromethan là một đồng sản phẩm.

 Quy định 
Trihalogenomethan là đối tượng của các quy định về nước uống đầu tiên được ban hành sau khi Đạo luật Nước uống An toàn của Hoa Kỳ năm 1974 được thông qua.EPA Alumni Association: Senior EPA officials discuss early implementation of the Safe Drinking Water Act of 1974, Video, Transcript  (see pages 12-13).

EPA giới hạn tổng nồng độ của bốn hợp chất trihalogenomethan (chloroform, bromoform, bromodichloromethan và dibromochloromethan), được gọi là tổng trihalogenomethan (TTHM), ở mức 80 phần tỷ trong nước đã qua xử lý.

Dấu vết của chloroform được tạo ra trong các bể bơi.

Tham khảo

Liên kết ngoài
 National Pollutant Inventory - Chloroform and trichloromethane
 How Ozone Technology Reduces Disinfection Byproducts
 Testing for Trihalomethanes
 EPA - Trihalomethanes in Drinking Water: Sampling, Analysis, Monitoring and Compliance (August 1983)

Thể loại:Hợp chất hữu cơ
Thể loại:Hóa hữu cơ
Thể loại:Hợp chất fluor
Thể loại:Hợp chất fluor hữu cơ
Thể loại:Hợp chất chlor
Thể loại:Hợp chất chlor hữu cơ
Thể loại:Hợp chất brom
Thể loại:Hợp chất iod
Thể loại:Hợp chất halogen
Thể loại:Hợp chất halogen của phi kim
Thể loại:Hợp chất halogen hữu cơ
Thể loại:Chất làm lạnh
Thể loại:Khí nhà kính