Phenanthroline

1,10-PhenanthrolineNomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book).IdentifiersCAS Number 66-71-7 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:44975 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChEMBL ChEMBL415879 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChemSpider 1278 liên kết=|alt=☑|7x7pxYDrugBank DB02365 liên kết=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.000.572RTECS numberSF8300000CompTox Dashboard (EPA) DTXSID1025857  liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q416005#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H liên kết=|alt=☑|7x7pxYKey: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☑|7x7pxY
 InChI=1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8HKey: DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAWSMILES

 c1cc2ccc3cccnc3c2nc1PropertiesChemical formulaC12H8N2 Molar mass180.21 g/mol   Appearancetinh thể không màuDensity1.31 g/cm3Melting point 117 °C (243 °F; 390 K) Solubility in watermoderateSolubility in other solventsacetone
ethanolAcidity (pKa)4.86 (phenH+)Durand, J., et al., "Long-Lived Palladium Catalysts for Co/Vinyl Arene Polyketones Synthesis: A Solution to Deactivation Problems", Chemistry – A European Journal 2006, volume 12, 7639-7651. doi:10.1002/chem.200501047HazardsMain hazardsmild neurotoxin, strong nephrotoxin, and powerful diureticR-phrases (outdated)R25, R50/53S-phrases (outdated)S45,S60,S61Related compoundsRelated compounds2,2'-bipyridineferroinphenanthreneExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☑|12x12pxY verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox references
Phenanthroline (phen) là một hợp chất hữu cơ dị vòng. Nó là một chất rắn màu trắng hòa tan trong dung môi hữu cơ. Nó được sử dụng như một phối tử trong hóa học phối hợp, tạo thành các phức chất mạnh với hầu hết các ion kim loại.C.R. Luman, F.N. Castellano "Phenanthroline Ligands" in Comprehensive Coordination Chemistry II, 2003, Elsevier. 

 Tổng hợp 
Phenanthroline có thể được chuẩn bị bởi hai liên tiếp phản ứng Skraup của glycerol với o-phenylenediamine, xúc tác bởi axit sulfuric, và một tác nhân oxy hóa, truyền thống dung dịch axit asen hoặc nitrobenzene. Mất nước glycerol cung cấp cho acrolein ngưng tụ với amin sau đó là một chu kỳ.

 Phối hợp hóa học 
Về đặc tính phối hợp của nó, phenanthroline tương tự như 2,2'-bipyridine (bipy) nhưng liên kết kim loại chặt chẽ hơn do các nhà tài trợ nitơ chelat được tổ chức. Phenanthroline tuy nhiên là một nhà tài trợ yếu hơn so với bipy.

Nhiều phức hợp homoleptic được biết đến. Đặc biệt được nghiên cứu tốt là [Fe(phen)3] 2+, được gọi là "ferroin." Nó được sử dụng để xác định trắc quang của Fe (II).Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27. Nó được sử dụng như một chỉ thị oxy hóa khử có tiềm năng tiêu chuẩn +1,06 V. Dạng khử màu có màu đỏ đậm và dạng oxy hóa có màu xanh nhạt. Phức hợp màu hồng [Ni (phen) 3 ] 2+ đã được phân giải thành các đồng phân Δ và của nó. Đồng (I) tạo thành [Cu (phen) 2 ] +, là chất phát quang.Armaroli, N., "Photoactive Mono- and Polynuclear Cu(I)-Phenanthrolines.Pallenberg, A. J.; Koenig, K. S.; Barnhart, D. M., "Synthesis and Characterization of Some Copper(I) Phenanthroline Complexes", Inorg.

 Hóa sinh 
Chất tương tự ferroin [Ru(phen)3] 2+ từ lâu đã được biết đến là hoạt tính sinh học.

1,10-Phenanthroline là chất ức chế metallicopeptidase, với một trong những trường hợp quan sát đầu tiên được báo cáo trong carboxypeptidase A. Sự ức chế enzyme xảy ra bằng cách loại bỏ và thải ion kim loại cần thiết cho hoạt động xúc tác, để lại một apoenzyme không hoạt động. 1,10-Phenanthroline nhắm mục tiêu chủ yếu là kẽm metallicopeptidase, với ái lực thấp hơn nhiều đối với calci.

 Liên kết phen 
+ Tính chất cơ bản của 1,10-Phenanthroline và 2,2'-Bipyridine   phối tử  pK a  bình luận / alt. Tên  1,10-phenanthroline  4,86  phen  2,2'-bipyridine  4,30  ít cơ bản hơn phen  5-nitro-1,10-phenanthroline  3.57  2,9-dimethyl-1,10-phenanthroline  không xác định  thuốc tân dược  4,7-dimethyl-1,10-phenanthroline  5,97  4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline  không xác định  tắmophenanthroline  5,6-dimethyl-1,10-phenanthroline  5,20  3,4,7,8-tetramethylphenanthroline  6,31  3,4,7,8-Me 4 phen  4,7-dimethoxy-1,10 phenanthroline  6,45  4,7- (MeO) 2 phen  
Một loạt các dẫn xuất thay thế của phen đã được kiểm tra như phối tử. Các chất thay thế ở vị trí 2.9 tạo ra sự bảo vệ cho kim loại đính kèm, ức chế sự liên kết của nhiều chất tương đương của phenanthroline. Bản thân phen tạo thành phức chất loại [M (phen) 3 ] Cl 2 khi được xử lý bằng dihalua kim loại (M = Fe, Co, Ni). Ngược lại, neocuproine và Bathocuproine tạo thành các phức 1: 1 như [Ni (neo/Batho-cuproine) Cl 2 ] 2.

 trái|nhỏ|235x235px| Đánh số cho các dẫn xuất 1,10-phenanthroline.

 Một chỉ số cho thuốc thử alkyllithium 
Thuốc thử alkyllithium tạo thành các dẫn xuất có màu đậm với phenanthroline. Hàm lượng alkyllithium của các dung dịch có thể được xác định bằng cách xử lý các thuốc thử như vậy với một lượng nhỏ phenanthroline (khoảng 1 mg) sau đó chuẩn độ bằng rượu đến điểm cuối không màu. Thuốc thử Grignard có thể được chuẩn độ tương tự.

Tham khảo