Benzimidazole

1H-1,3-BenzimidazoleOther names
1H-Benzo[d]imidazoleIdentifiersCAS Number 51-17-2 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:41275 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChEMBL ChEMBL306226 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChemSpider 5593 liên kết=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.000.075KEGG C02009 liên kết=|alt=☑|7x7pxYPubChem CID 5798UNII E24GX49LD8  liên kết=|alt=☑|7x7pxYCompTox Dashboard (EPA) DTXSID8024573 liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q415190#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) liên kết=|alt=☑|7x7pxYKey: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☑|7x7pxY
 InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAXSMILES

 c1ccc2c(c1)[nH]cn2PropertiesChemical formulaC7H6N2Molar mass118.139 g·mol−1  Melting point 170 to 172 °C (338 to 342 °F; 443 to 445 K) Acidity (pKa)12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid) Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).HazardsSafety data sheetExternal MSDS EU classification (DSD) (outdated)Harmful (Xn)R-phrases (outdated)R20 R21 R22 R36 R37 R38S-phrases (outdated)S26 S36Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☑|12x12pxY verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox references
Benzimidazole là một hợp chất hữu cơ thơm dị vòng. Hợp chất bicyclic này bao gồm phản ứng tổng hợp benzen và imidazole. Nó là một chất rắn không màu.

 Chuẩn bị 
Benzimidazole được sản xuất bằng cách ngưng tụ o-phenylenediamine với axit formic, hoặc trimethyl orthoformate tương đương:

 C6H4(NH2)2 + HC(OCH3)3 → C6H4N(NH)CH + 3CH3OH

Dẫn xuất 2 thay thế thu được khi ngưng tụ được thực hiện với aldehyd thay cho axit formic, sau đó là quá trình oxy hóa. Phương pháp này đủ khả năng thay thế hai loại thuốc benzimidazole.Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. 

 Phản ứng 
Benzimidazole là một base:

 C6H4N(NH)CH + H + → [C6H4(NH)2CH] +

Nó cũng có thể bị hủy kích hoạt với các base mạnh hơn:

 C6H4N(NH)CH + LiH → Li[C6H4N2CH] + H2

Imine có thể được kiềm hóa và cũng là một phối tử trong hóa học phối hợp. Phức hợp benzimidazole nổi bật nhất có N -ribosyl-dimethylbenzimidazole được tìm thấy trong vitamin B12.

Các muối N, N ' -Dialkylbenzimidazolium là tiền chất của một số carbenes N- heterocyclic.

 Các ứng dụng 
Benzimidazoles thường có hoạt tính sinh học. Nhiều loại thuốc chống giun (albendazole, mebendazole, triclabendazole, v.v.) thuộc nhóm hợp chất benzimidazole. Thuốc diệt nấm Benzimidazole được thương mại hóa. Chúng hoạt động bằng cách liên kết với các vi ống nấm và ngăn chặn sự phát triển của sợi nấm. Nó cũng liên kết với các vi ống trục chính và ngăn chặn sự phân chia hạt nhân. 
trái|nhỏ|156x156px| Benomyl (Benlate) là một loại thuốc diệt nấm có lõi benzimidazole 
Các loại dược phẩm khác có chứa nhóm benzimidazole bao gồm etonitazene, galeterone, mavatrep và dovitinib.

Trong sản xuất bảng mạch in, benzimidazole có thể được sử dụng như một chất bảo quản hàn hữu cơ.

Một số thuốc nhuộm có nguồn gốc từ benzimidazoles.Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. 

 Xem thêm 

 Benzimidazoline 
 Polybenzimidazole, một loại sợi hiệu suất cao

Tham khảo

 Đọc thêm 



Thể loại:Nhân hương phương cơ bản