Thymol

5-Methyl-2-(propan-2-yl)phenolOther names
2-Isopropyl-5-methylphenol, isopropyl-m-cresol, 1-methyl-3-hydroxy-4-isopropylbenzene, 3-methyl-6-isopropylphenol, 5-methyl-2-(1-methylethyl)phenol, 5-methyl-2-isopropyl-1-phenol, 5-methyl-2-isopropylphenol, 6-isopropyl-3-methylphenol, 6-isopropyl-m-cresol, Apiguard, NSC 11215, NSC 47821, NSC 49142, thyme camphor, m-thymol, and p-cymen-3-olIdentifiersCAS Number 89-83-8 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:27607 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChEMBL ChEMBL29411 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChemSpider 21105998 liên kết=|alt=☑|7x7pxYDrugBank DB02513 liên kết=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.001.768IUPHAR/BPS 2499KEGG D01039 liên kết=|alt=☑|7x7pxYUNII 3J50XA376E  liên kết=|alt=☑|7x7pxYCompTox Dashboard (EPA) DTXSID6034972  liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q408883#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 liên kết=|alt=☑|7x7pxYKey: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☑|7x7pxY
 InChI=1/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3Key: MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYASSMILES

 CC(C)c1ccc(C)cc1OPropertiesChemical formulaC10H14OMolar mass150.221 g·mol−1 Density0.96 g/cm³Melting point 49 to 51 °C (120 to 124 °F; 322 to 324 K) Boiling point 232 °C (450 °F; 505 K) Solubility in water0.9 g/L (20 °C)"Thymol". PubChem. Truy cập 1 April 2016.PharmacologyATCvet codeQP53AX22 (WHO) Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☑|12x12pxY verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox references
Thymol (còn được gọi là 2-isopropyl-5-methylphenol, IPMP) là một dẫn xuất phenol monoterpenoid tự nhiên của cymene, C10H14O, đồng phân với carvacrol, được tìm thấy trong dầu của cỏ xạ hương và được chiết xuất từ Thymus Vulgaris nhiều loại thực vật khác như một chất tinh thể màu trắng có mùi thơm dễ chịu và tính sát trùng mạnh. Thymol cũng cung cấp hương vị đặc biệt, mạnh mẽ của cỏ xạ hương ẩm thực, cũng được sản xuất từ T. vulgaris.

 Hóa học 
Thymol chỉ tan ít trong nước ở pH trung tính, nhưng nó cực kỳ hòa tan trong rượu và các dung môi hữu cơ khác. Nó cũng hòa tan trong dung dịch nước kiềm mạnh do sự khử hóa của phenol.

Thymol có chiết suất 1,5208  và số mũ phân ly thực nghiệm (pKa) là .CAS Registry: Data obtained from SciFinder Thymol hấp thụ bức xạ UV tối đa ở mức 274   bước sóng.

 Tổng hợp hóa học 
Các khu vực thiếu nguồn thymol tự nhiên thu được hợp chất thông qua tổng hợp. Thymol được sản xuất từ <i id="mwLw">m</i>-cresol và propene trong pha khí:

 C7H8O + C3H6  C10H14O

 Lịch sử 
Các loài ong dưỡng Monarda fistulosa và Monarda didyma, hoa dại Bắc Mỹ, là nguồn tự nhiên của thymol. Người Mỹ bản địa Blackfoot đã nhận ra hành động sát trùng mạnh mẽ của những cây này và sử dụng thuốc đắp lên cây để trị nhiễm trùng da và vết thương nhỏ. Một tisane làm từ chúng cũng được sử dụng để điều trị nhiễm trùng miệng và cổ họng do sâu răng và viêm nướu.

Thymol lần đầu tiên được phân lập bởi nhà hóa học người Đức Caspar Neumann vào năm 1719. On page 324, Neumann mentions that in 1719 (MDCCXIX) he distilled some essential oils from various herbs. On page 326, he mentions that during the course of these experiments, he obtained a crystalline substance from thyme oil, which he called "Camphora Thymi" (camphor of thyme). (Neumann gave the name "camphor" not only to the specific substance that today is called camphor, but to any crystalline substance that precipitated from a volatile, fragrant oil from some plant.) Năm 1853, nhà hóa học người Pháp A. Lallemand đã đặt tên cho thymol và xác định công thức thực nghiệm của nó. Thymol lần đầu tiên được tổng hợp bởi nhà hóa học người Thụy Điển Oskar Widman vào năm 1882.

 Nghiên cứu 
Một nghiên cứu in vitro cho thấy thymol và carvacrol có hiệu quả cao trong việc giảm nồng độ ức chế tối thiểu của một số loại kháng sinh chống lại mầm bệnh và vi khuẩn gây hư hỏng thực phẩm như Salmonella typhimurium SGI 1 và Streptococcus pyogenes ermB.. Các nghiên cứu in vitro đã tìm thấy thymol hữu ích như một chất chống nấm chống lại hư hỏng thực phẩm và viêm vú bò. Thymol chứng minh tác dụng sau kháng khuẩn in vitro đối với các chủng xét nghiệm E. coli và P. aeruginosa (gram âm), và S. aureus và B. cereus (gram dương). Hoạt động kháng khuẩn này được gây ra bằng cách ức chế sự tăng trưởng và sản xuất sữa, và bằng cách giảm sự hấp thu glucose của tế bào.

Tinh dầu húng tây rất hữu ích trong việc bảo quản thực phẩm. Các đặc tính kháng khuẩn của thymol, một phần chính của tinh dầu húng tây, cũng như các thành phần khác, một phần liên quan đến đặc tính lipophilic của chúng, dẫn đến sự tích tụ trong màng vi khuẩn và các sự kiện liên quan đến màng, như sự suy giảm năng lượng.Nychas G.J.E. In: Natural Antimicrobials from Plants. Gould G.W., editor. Blackie Academic Professional; London, UK: 1995. pp. 58–59. New Methods of Food Preservation.

Bản chất kháng nấm của thymol chống lại một số loại nấm gây bệnh cho thực vật là do khả năng thay đổi hình thái của sợi nấm và gây ra các tập hợp sợi nấm, dẫn đến giảm đường kính và màng của sợi nấm.

 Danh sách thực vật có chứa thymol 

 Euphrasia rostkoviana  
 Monarda didyma
 Monarda fistulosa  
 Trạchyspermum ammi 
 Origanum compactum  
 Origanum dictamnus  
 Origanum onites  
 Origanum Vulgare  
 Thymus glandulosus  
 Thymus hyemalis  
 Thymus vulgaris  
 Thymus zygis  
 Symja thymbra

 Tác động độc chất và môi trường 
Năm 2009, Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ (EPA) đã xem xét tài liệu nghiên cứu về độc tính và tác động môi trường của thymol và kết luận rằng "thymol có độc tính tiềm tàng tối thiểu và có nguy cơ tối thiểu".

 Phân hủy môi trường và sử dụng làm thuốc trừ sâu 
Các nghiên cứu đã chỉ ra rằng hydrocarbon monoterpen và thymol đặc biệt suy giảm nhanh chóng (DT50 16 ngày trong nước, 5 ngày trong đất ) trong môi trường và do đó, rủi ro thấp do sự phân tán nhanh và dư lượng ràng buộc thấp, hỗ trợ việc sử dụng thymol như một tác nhân thuốc trừ sâu cung cấp một sự thay thế an toàn cho các loại thuốc trừ sâu hóa học dai dẳng khác có thể được phân tán trong dòng chảy và gây ra ô nhiễm tiếp theo.

 Tình trạng bổ sung 

 Dược điển Anh  
 Dược điển Nhật Bản 

 Xem thêm 

 Thymoquinone 
 Nigella sativa 
 Hinokitiol
 Bromothymol

 Ghi chú và tài liệu tham khảo 

 Liên kết ngoài 

Thể loại:Hương liệu
Thể loại:Thuốc diệt nấm
Thể loại:Hợp chất isopropyl