Guanadrel

Guanadrel 220x220pxNamesIUPAC name
2-(1,4-Dioxaspiro[4.5]decan-2-ylmethyl)guanidineIdentifiersCAS Number 40580-59-4 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:5555 liên kết=|alt=☒|8x8pxNChEMBL ChEMBL1037 liên kết=|alt=☒|8x8pxNChemSpider 35305 liên kết=|alt=☒|8x8pxNIUPHAR/BPS 7193KEGG D08029 liên kết=|alt=☑|7x7pxYMeSHC004945PubChem CID 38521UNII 765C9332T4 liên kết=|alt=☒|8x8pxNCompTox Dashboard (EPA) DTXSID2048533 liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q5613557#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C10H19N3O2/c11-9(12)13-6-8-7-14-10(15-8)4-2-1-3-5-10/h8H,1-7H2,(H4,11,12,13) liên kết=|alt=☒|8x8pxNKey: HPBNRIOWIXYZFK-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☒|8x8pxN
 InChI=1/C10H19N3O2/c11-9(12)13-6-8-7-14-10(15-8)4-2-1-3-5-10/h8H,1-7H2,(H4,11,12,13)Key: HPBNRIOWIXYZFK-UHFFFAOYABSMILES

 C1CCC2(CC1)OCC(O2)CN=C(N)NPropertiesChemical formulaC10H19N3O2Molar mass213.281 g·mol−1  Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☒|14x14pxN verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox references
Guanadrel là một thuốc chống tăng huyết áp. Nó được sử dụng ở dạng sunfat của nó.

 Cơ chế tác động 
Guanadrel là một tác nhân ngăn chặn adrenergic postganglionic. Sự hấp thu guanadrel và lưu trữ trong các tế bào thần kinh giao cảm xảy ra thông qua bơm norepinephrine; guanadrel thay thế từ từ norepinephrine khỏi sự lưu trữ của nó trong các đầu dây thần kinh và do đó ngăn chặn sự giải phóng norepinephrine thường được tạo ra bởi sự kích thích thần kinh. Việc giảm giải phóng chất dẫn truyền thần kinh để đáp ứng với kích thích thần kinh giao cảm, là kết quả của sự suy giảm catecholamine, dẫn đến giảm co thắt động mạch, đặc biệt là tăng phản xạ trong nhịp giao cảm xảy ra với sự thay đổi vị trí. Guanadrel được hấp thu nhanh và tốt từ đường tiêu hóa.Guanadrel, from Pharmacogenetics Knowledge Base

Năm 1981, JAMA đã báo cáo guanadrel là một phương pháp điều trị tăng huyết áp bước II hoặc bước III hiệu quả.

 Hóa học 
Guanadrel có thể được tổng hợp khi cyclohexanone trải qua quá trình tạo thai bằng 3-chloro-1,2-propanediol, tạo thành 2-chloromethyl-1,4-dioxyspiro [4,5] decane, tiếp tục phản ứng với natri phthalimide.W.R. Hardie, J.E. Aaron,  (1968)W.R. Hardie, J.E. Aaron, S. Afr. Pat. 67 06.328 (1968)J.E. Aaron, W.R. Hardie,  (1970) Sau khi thủy phân kiềm, dẫn xuất phthalimide thu được được chuyển thành 2-aminomethyl-1,4-dioxyspiro [4,5] decane, được phản ứng với S-methylthiourea, cho ra guanadrel mong muốn.

 trái|nhỏ|800x800px| Tổng hợp guanadrel

Tham khảo

Thể loại:Ketal