Guggulsterone

Guggulsterone 200x200pxE-Guggulsterone200x200pxZ-GuggulsteroneNamesIUPAC name
(8R,9S,10R,13S,14S)-17-Ethylidene-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15-decahydrocyclopenta[a]phenanthrene-3,16-dioneOther names
Pregna-4,17-diene-3,16-dioneIdentifiersCAS Number 95975-55-6 liên kết=|alt=☑|7x7pxY
 39025-24-6 (E) liên kết=|alt=☒|8x8pxN
 39025-23-5 (Z) liên kết=|alt=☒|8x8pxN3D model (JSmol) (E): Interactive image
 (Z): Interactive imageChEMBL ChEMBL410683 liên kết=|alt=☒|8x8pxNChemSpider 4944297 (E) liên kết=|alt=☒|8x8pxN
 4952892 (Z) liên kết=|alt=☒|8x8pxNECHA InfoCard100.118.937IUPHAR/BPS 2745PubChem CID 6439929 (E)
 6450278 (Z)UNII A4PW148END  liên kết=|alt=☒|8x8pxN
 9B259YE66O  (E) liên kết=|alt=☒|8x8pxN
 6CST3U34GN (Z) liên kết=|alt=☒|8x8pxNCompTox Dashboard (EPA) DTXSID6033538  liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q10910387#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 (E): InChI=1S/C21H28O2/c1-4-16-19(23)12-18-15-6-5-13-11-14(22)7-9-20(13,2)17(15)8-10-21(16,18)3/h4,11,15,17-18H,5-10,12H2,1-3H3/b16-4-/t15-,17+,18+,20+,21-/m1/s1Key: WDXRGPWQVHZTQJ-AUKWTSKRSA-N
 (Z): InChI=1S/C21H28O2/c1-4-16-19(23)12-18-15-6-5-13-11-14(22)7-9-20(13,2)17(15)8-10-21(16,18)3/h4,11,15,17-18H,5-10,12H2,1-3H3/b16-4+/t15-,17+,18+,20+,21-/m1/s1Key: WDXRGPWQVHZTQJ-OSJVMJFVSA-NSMILES

 (E): O=C1C[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]2(C)/C1=C\C)=O
 (Z): O=C1C[C@@]2([H])[C@]3([H])CCC4=CC(CC[C@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]2(C)/C1=C/C)=OPropertiesChemical formulaC21H28O2Molar mass312.453 g·mol−1  Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☒|14x14pxN verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox references
Guggulsterone là một phytosteroid được tìm thấy trong nhựa của cây guggul, Commiphora mukul. Guggulsterone có thể tồn tại như một trong hai chất đồng phân lập thể, E -guggulsterone và Z -guggulsterone. Ở người, nó hoạt động như một chất đối kháng của thụ thể X xa, được cho là dẫn đến giảm tổng hợp cholesterol trong gan. Một số nghiên cứu đã được công bố cho thấy không có sự giảm tổng lượng cholesterol xảy ra khi sử dụng các liều guggulsterone khác nhau và mức lipoprotein mật độ thấp ("cholesterol xấu") tăng ở nhiều người. Tuy nhiên, guggulsterone là một thành phần trong nhiều chất bổ sung dinh dưỡng.

Guggulsterone là một phối tử phổ rộng của các thụ thể hoóc môn steroid và được biết là có các hoạt động sau:

 Thuốc đối kháng thụ thể khoáng chất (Ki = 39 nM) 
 Thuốc chủ vận một phần thụ thể progesterone (Ki = 201 nM) 
 Thuốc đối kháng thụ thể Glucocorticoid (Ki = 224 nM) 
 Chất đối kháng thụ thể Androgen (Ki = 240 nM) 
 Chất chủ vận thụ thể estrogen (Ki > 5 M; EC <sub id="mwKg">50</sub> > 5 M) 
 Thuốc đối kháng thụ thể Farnesoid X (IC<sub id="mwLg">50</sub> = 5 1950 M) 
 Chất chủ vận thụ thể thai X (EC 50 = 2,4 M ((Z) -isome))

Guggulsterone đã được tìm thấy trong nghiên cứu động vật là hoạt động bằng miệng; nó có sinh khả dụng tuyệt đối 42,9% sau khi uống ở chuột, với thời gian bán hủy khoảng 10 giờ ở loài này, cho thấy một hồ sơ dược động học tốt.

Tham khảo

Thể loại:Estrogen