Phenylethanolamine

2-Amino-1-phenylethanolIdentifiersCAS Number 7568-93-6 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:16343 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChEMBL ChEMBL19216 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChemSpider 975 liên kết=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.028.609KEGG C02735 liên kết=|alt=☑|7x7pxYPubChem CID 1000InChI

 InChI=1S/C8H11NO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H,6,9H2 liên kết=|alt=☑|7x7pxYKey: ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☑|7x7pxY
 InChI=1/C8H11NO/c9-6-8(10)7-4-2-1-3-5-7/h1-5,8,10H,6,9H2Key: ULSIYEODSMZIPX-UHFFFAOYAESMILES

 OC(c1ccccc1)CNPropertiesChemical formulaC8H11NO Molar mass137.18 g/mol   Appearancepale yellow solidMelting point 56 to 57 °C (133 to 135 °F; 329 to 330 K) Boiling point 157 to 160 °C (315 to 320 °F; 430 to 433 K) at 17 mmHgSolubility in watersolubleExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☑|12x12pxY verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox references
Phenylethanolamine (đôi khi viết tắt là PEOH), hoặc -hydroxyphenethylamine, là một amin amin có cấu trúc tương tự như các phenethylamines khác cũng như các chất dẫn truyền thần kinh catecholamine dopamine, norepinephrine và epinephrine. Là một hợp chất hữu cơ, phenylethanolamine là một phenethylamine hydrox -hydroxylated cũng có cấu trúc liên quan đến một số loại thuốc tổng hợp trong nhóm phenethylamine được thay thế. Cùng chung với các hợp chất này, phenylethanolamine có hoạt tính tim mạch mạnh W. H. Hartung (1945). và, dưới tên Apophedrin, đã được sử dụng như một loại thuốc để tạo ra sự co mạch tại chỗ.The Merck Index, 10th Ed. (1983), p. 1051, Merck & Co., Rahway.

Về ngoại hình, phenylethanolamine là một chất rắn màu trắng.

Phenylethanolamine có lẽ được biết đến nhiều nhất trong lĩnh vực sinh học như là một phần của tên enzyme "phenylethanolamine N-methyl transferase", đề cập đến một loại enzyme chịu trách nhiệm chuyển norepinephrine thành epinephrine, cũng như các biến đổi liên quan khác.J. Axelrod (1966).

 Xuất hiện 
Phenylethanolamine đã được tìm thấy xảy ra tự nhiên ở một số loài động vật, bao gồm cả con người.E. E. Inwang, A. D. Mosnaim and H. C. Sabelli (1973).H. E. Shannon and C. M. Degregorio (1982).

 Hóa học 

 Tổng hợp 
Một sự tổng hợp sớm của phenylethanolamine là bằng cách khử 2-nitro-1-phenyl-ethanol.G. A. Alles (1927). Các tổng hợp ban đầu khác được tóm tắt trong một bài báo của Hartung và Munch.W. H. Hartung and J. C. Munch (1929).

Một tổng hợp gần đây hơn, cung cấp một năng suất tốt hơn, là bằng cách khử benzoyl cyanide bằng LiAlH4.A. Burger and E. D. Hornbacker (1952).

 Dược động học 
Dược động học của phenylethanolamine, sau khi tiêm tĩnh mạch cho chó, đã được nghiên cứu bởi Shannon và đồng nghiệp, họ đã phát hiện ra rằng thuốc theo "mô hình hai ngăn", với T1/2 (α) ≃ 6,8 phút và T 1/2 (β) 34,2 phút; "thời gian bán hủy trong huyết tương" của phenylethanolamine là khoảng 30 phút.H. E. Shannon, E. J. Cone and D. Yousefnejad (1981).

 Hóa sinh 
Phenylethanolamine đã được tìm thấy là một chất nền tuyệt vời cho enzyme phenylethanolamine N-methyl transferase (PNMT), lần đầu tiên được phân lập từ tuyến thượng thận khỉ bởi Julius Axelrod, đã biến đổi nó thành N-methylphenylethanolamine.J.Axelrod (1962).

Các nghiên cứu sau đó của Rafferty và đồng nghiệp đã chỉ ra rằng độ đặc hiệu cơ chất của PNMT từ tuyến thượng thận của bò đối với các chất đối kháng khác nhau của phenylethanolamine theo thứ tự R-(-)-PEOH> R, S-(racemia) -PEOH> S-)-PEOH.M. F. Rafferty, D. S. Wilson, J. A. Monn, P. Krass, R. T. Borchardt, and G. L. Grunewald (1982).

 Chất độc 
Liều gây chết tối thiểu (mld) khi tiêm dưới da cho chuột lang là ~ 1000 mg/kg; mld khi tiêm tĩnh mạch cho thỏ là 25–30 mg/kg.; ở chuột, mld sau khi tiêm tĩnh mạch là 140 mg/kg.M. L. Tainter (1929).

 Xem thêm 

 Halostachine 
 Danh sách tiền chất D-methamphetamine có kiểm soát

Tham khảo

Thể loại:Thuốc giải phóng noradrenalin