1,1-Dichloroethen

1,1-DichlorroetenOther names
1,1-Dichloroethylene

1,1-DCE

Vinylidene chloride

Vinylidene dichloride

Geminal DichlorroetenIdentifiersCAS Number 75-35-4 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:34031 liên kết=|alt=☒|8x8pxNChemSpider 6126 liên kết=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.000.786KEGG C14039 liên kết=|alt=☑|7x7pxYPubChem CID 6366UNII 21SK105J9D  liên kết=|alt=☑|7x7pxYCompTox Dashboard (EPA) DTXSID8021438  liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q161284#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C2H2Cl2/c1-2(3)4/h1H2 liên kết=|alt=☒|8x8pxNKey: LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☒|8x8pxNSMILES

 ClC(Cl)=CPropertiesChemical formulaC2H2Cl2 Molar mass96.94 g/mol   Density1.213 g/cm³Melting point −122 °C (−188 °F; 151 K) Boiling point 32 °C (90 °F; 305 K) Solubility in water0.04% (20 °C)Vapor pressure500 mmHg (20 °C)Magnetic susceptibility (χ) -49.2·10−6 cm³/molDipole moment1.3 DStructurePoint groupC2vMolecular shapePlanarHazardsNFPA 704422Flash point −22.8 °C (−9.0 °F; 250.3 K) Explosive limits6.5%-15.5%Lethal dose or concentration (LD, LC):LCLo (lowest published)16,000 ppm (rat, 4 hr)17,300 ppm (mouse, 2 hr)16,000 ppm (rat, 8 hr)"1,1-Dichloroethane".US health exposure limits (NIOSH):PEL (Permissible)noneREL (Recommended)CaIDLH (Immediate danger)Ca [N.D.]NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0661".Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☒|14x14pxN verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox<span typeof="mw:Entity">&nbsp;</span>references
1,1-Dichlorroeten (1,1-dichloroetylen, vinylidene chloride, 1,1-DCE) là một dẫn xuất halogen có công thức phân tử CHCl. 1,1-DCE là chất lỏng không màu, mùi hắc. Giống như hầu hết các dẫn xuất halogen, 1,1-DCE hòa tan kém trong nước, hòa tan mạnh trong dung môi hữu cơ. 1,1-DCE ban đầu dùng dể làm màng bọc thực phẩm mang tên Saran, nhưng nay đã thay thế bằng chất khác an toàn hơn.

 Sản xuất 
Điều chế 1,1-DCE bằng cách tách HCl từ hợp chất trichlorroetan. Quá trình này tạo ra tương đối nhiều sản phẩm phụ không mong muốn như 1,1,1-trichlorroetan và 1,2-dichlorroetan. 1,2-dichlorroetan chuyển thành 1,1-DCE bằng cách sử dụng xúc tác base (NaOH hoặc Ca (OH) ), trong nhiệt độ 100 °C.Khóa học hóa học công nghiệp CEIC2004 cho kỹ sư.

 ClCHCHCl + NaOH → ClC=CH + NaCl + HO

Phản ứng pha khí, không có base, hiệu suất cao nhưng ít chọn lọc hơn.Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encychlorpedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. .

 Các ứng dụng 
1,1-DCE chủ yếu được sử dụng trong phản ứng đồng trùng hợp (copolymerization) với vinyl chloride, acrylonitril và acrylate. 1,1-DCE cũng được sử dụng trong chế tạo thiết bị bán dẫn để phát triển màng silicon dioxide (SiO) có độ tinh khiết cao.

 Polyvinylidene chloride 
Với tính chất của liên kết đôi, 1,1-DCE trùng hợp để tạo thành polyvinylidene chloride. Đây là polyme được sử dụng rất rộng rãi, từng được làm màng bọc thực phẩm nhãn hiệu Saran (tại Mỹ). Nghiên cứu trong những năm 90 của thế kỉ XX cho thấy, Saran gây nguy hiểm cho sức khỏe, đặc biệt là khi màng bọc tiếp xúc với thực phẩm trong lò vi sóng. Do đó, năm 2004, người ta lấy polyetylen làm chất thay thế trong màng bọc thực phẩm.

 An toàn 
Các ảnh hưởng sức khỏe do tiếp xúc với 1,1-DCE chủ yếu ở hệ thần kinh trung ương, bao gồm các triệu chứng an thần, nhiễm trùng, co giật, co thắt và bất tỉnh ở nồng độ cao.epa.gov 1,1-DCE được coi là tác nhân gây ung thư tiềm năng cho các công nhân, theo Viện Sức khỏe và An toàn Lao động Hoa Kỳ.CDC - Hướng dẫn bỏ túi NIOSH về các mối nguy hóa học Bang California xếp 1,1-DCE là một trong những hóa chất gây ung thư và dị tật bẩm sinh.https://oehha.

 Xem thêm 

 Dichlorroeten 
 Dichlorroetan

Tham khảo

 Liên kết ngoài 

 Cơ quan đăng ký chất độc và bệnh tật: 1,1-Dichlorroeten 

Thể loại:Hợp chất chlor hữu cơ
Thể loại:Dẫn xuất của alken
Thể loại:Dung môi halogen