Buta-1,3-dien

Buta-1,3-dien "Front Matter". Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. p. 374. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.Other names
 Biethylen
 Erythren
 Divinyl
 Vinylethylen
 Bivinyl
 ButadienIdentifiersCAS Number 106-99-0 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:39478 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChEMBL ChEMBL537970 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChemSpider 7557 liên kết=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.003.138EC Number271-039-0KEGG C16450 liên kết=|alt=☑|7x7pxYPubChem CID 7845RTECS numberEI9275000UNII JSD5FGP5VD  liên kết=|alt=☑|7x7pxYUN number1010CompTox Dashboard (EPA) DTXSID3020203  liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q161503#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2 liên kết=|alt=☑|7x7pxYKey: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☑|7x7pxY
 InChI=1/C4H6/c1-3-4-2/h3-4H,1-2H2Key: KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYAZSMILES

 C=CC=CPropertiesCông thức hóa họcC4H6 Khối lượng mol54.0916 g/mol Trạng tháiKhí không màuMùiMùi dầu hỏaKhối lượng riêng 0.6149 g/cm³ tại 25 °C, rắn
 0.64 g/cm³ tại −6 °C, lỏngĐiểm nóng chảy −108.9 °C (−164.0 °F; 164.2 K) Điểm sôi −4.4 °C (24.1 °F; 268.8 K) Độ tan trong nước1.3 g/L at 5 ℃, 735 mg/L at 20 ℃Tan tan nhiều trong acetone
 tan trong ether, ethanolÁp suất hơi2.4 atm (20 °C)Refractive index (nD)1.4292Độ nhớt0.25 cP at 0 °CNguy hạiMain hazardsFlammable, irritative, carcinogenSafety data sheetSee: data pageECSC 0017R-phrases (outdated)R45 R46 R12S-phrases (outdated)S45 S53NFPA 704432Flash point −85 °C (−121 °F; 188 K) liquid flash pointAutoignition<br><br>temperature 420 °C (788 °F; 693 K) Explosive limits2–12%Lethal dose or concentration (LD, LC):LD50 (median dose)548 mg/kg (đường miệng, chuột)LC50 (median concentration) 115,111 ppm (mouse)
 122,000 ppm (mouse, 2 h)
 126,667 ppm (rat, 4 h)
 130,000 ppm (rat, 4 h)"1,3-Butadiene". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).LCLo (lowest published)250,000 ppm (rabbit, 30 min)US health exposure limits (NIOSH):PEL (Permissible)TWA 1 ppm ST 5 ppmNIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0067". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).REL (Recommended)Potential occupational carcinogenIDLH (Immediate danger)2000 ppmHợp chất liên quanRelated Alkens and diensIsoprenChloroprenRelated compoundsButaneSupplementary data pageStructure and<br><br>propertiesRefractive index (n),Dielectric constant (εr), etc.ThermodynamicdataPhase behavioursolid–liquid–gasSpectral dataUV, IR, NMR, MSExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☑|12x12pxY verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox<span typeof="mw:Entity">&nbsp;</span>references
Buta-1,3-dien (hay butadien) là hợp chất hữu cơ có công thức (CH2=CH)2. Đây là chất khí không màu, dễ dàng ngưng tụ thành chất lỏng. Butadien có vai trò quan trọng trong công nghiệp hóa chất: là monome sản xuất cao su tổng hợp. Có thể thấy hai nhóm vinyl ghép vào nhau trong phân tử. Butadien là dien liên hợp đơn giản nhất.

Mặc dù dễ dàng bị phân hủy nhanh chóng trong bầu khí quyển, butadien vẫn được tìm thấy trong không khí ở khu vực ngoại thành và ngoại ô do hậu quả của việc phát thải liên tục từ xe cơ giới.

Tên butadien cũng chỉ đồng phân alen 1,2-butadien có cấu trúc H2C=C=CH−CH3. Alen này không có ý nghĩa công nghiệp.

 Lịch sử 
Năm 1863, nhà hóa học người Pháp E. Caventou đã phân lập butadien từ quá trình nhiệt phân rượu amyl. Hydrocarbon này được xác định là butadien vào năm 1886, sau khi Henry Edward Armstrong phân lập nó trong số các sản phẩm nhiệt phân của dầu mỏ. Năm 1910, nhà hóa học người Nga Sergei Lebedev đã trùng hợp butadien và thu được một vật liệu có đặc tính giống như cao su. Tuy nhiên, loại polymer này quá mềm để thay thế cao su tự nhiên trong nhiều ứng dụng, đặc biệt là lốp ô tô.

Ngành công nghiệp butadien bắt nguồn từ những năm trước Thế chiến II. Nhiều quốc gia hiếu chiến nhận ra rằng trong trường hợp chiến tranh, họ có thể bị cắt khỏi các đồn điền cao su do Đế quốc Anh kiểm soát và tìm cách giảm sự phụ thuộc vào cao su tự nhiên.Những điều đơn giản sẽ không cứu Trái đất, J. Robert Hunter Năm 1929, Eduard Tschunker và Walter Bock, làm việc cho IG Farben ở Đức, đã tạo ra một chất đồng trùng hợp của styren và butadien có thể được sử dụng trong lốp ô tô. Sản xuất trên toàn thế giới nhanh chóng được đảm bảo, với butadien được sản xuất từ rượu ngũ cốc ở Liên Xô và Hoa Kỳ, và từ acetylen có nguồn gốc từ than đá ở Đức.

 Sản xuất 

 Cracking hydrocarbon C4 

 Dehydro hóa n-butan 

 Ethanol 

 không|nhỏ|500x500px|2 CH3CH2OH → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O + H2

 không|nhỏ|400x400px|CH3CH2OH + CH3CHO → CH2=CH−CH=CH2 + 2 H2O

 Từ buten 

 Trong phòng thí nghiệm 
Buta-1,3-dien khá bất tiện điều chế trong phòng thí nghiệm. Các quy trình thí nghiệm đã được tối ưu hóa để điều chế từ các tiền chất không độc hại. Phản ứng retro-Diels-Alder của cyclohexen, hay sulfolen là nguồn cung cấp buta-1,3-dien. Sulfolen giải phóng dien và lưu huỳnh dioxide khi đun

 Ứng dụng 
Hầu hết butadien được thực hiện phản ứng trùng hợp để sản xuất cao su tổng hợp. Polybutadien là vật liệu rất mềm, và rẻ tiền. Các polyme đồng trùng hợp được điều chế từ butadien và styren, butadien và acrylonitril bao gồm acrylonitrile butadien styren (ABS), acrylonitrile butadien (NBR) và styren-butadien (SBR) là vật liệu được sử dụng phổ biến nhất để sản xuất lốp ô tô.

 Cấu trúc, hình dạng và sự ổn định 
trái|nhỏ| So sánh butadien (dạng s-trans) và etylen.

 Phản ứng 
Phản ứng trùng hợp butadien được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp. Xu hường phản ứng cộng 1,4 được minh họa bằng phản ứng hydrocyan hóa. Giống như nhiều dien, butadien khi có xúc tác Pd, phản ứng tiến hành thông qua phức allyl. Butadien tham gia phản ứng Diels-Alder, ví dụ: butadien phản ứng với anhydride maleic tạo thành anhydrid tetrahydrophthalic.

Giống như các dien khác, butadien là phối tử cho các phức kim loại hóa trị thấp, ví dụ các dẫn xuất Fe(butadien)(CO)3 và Mo(butadien)3. 
phải|nhỏ| Cấu trúc của Fe(butadien)(CO)3.

 Sức khỏe và an toàn môi trường 
Butadien có độc tính cấp tính thấp. LC50 là 12,5-11,5 vol% trong cơ thể chuột khi chúng hít phải.

Tiếp xúc lâu dài có thể dẫn đến bệnh tim mạch, bệnh bạch cầu và các bệnh ung thư khác.

 Xem thêm 

Cyclobutadien
Polybutadien

Tham khảo

 Liên kết ngoài 

 buta-1,3-dien  – Agency for Toxic Substances and Disease Registry
 buta-1,3-dien – CDC - NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
 National Pollutant Inventory – buta-1,3-dien

Thể loại:Monome
Thể loại:Alkadien
Thể loại:Hóa chất hàng hóa