1,2-Dichloroethan

1,2-DichloroethanOther names
Ethylene dichloride

1,2-DCA

DCEStaff writer. "Standard Abbreviations and Acronyms" (PDF). The Journal of Organic Chemistry.DCE: 1,2-dichloroethane

Ethane dichloride

Dutch liquid, Dutch oil

Freon 150Tỏng quanCAS Number 107-06-2 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:27789 liên kết=|alt=☒|8x8pxNChEMBL ChEMBL16370 liên kết=|alt=☒|8x8pxNChemSpider 13837650 liên kết=|alt=☒|8x8pxNECHA InfoCard100.003.145KEGG C06752 liên kết=|alt=☑|7x7pxYPubChem CID 11RTECS numberKI0525000UNII 55163IJI47  liên kết=|alt=☑|7x7pxYCompTox Dashboard (EPA) DTXSID6020438  liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q161480#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C2H4Cl2/c3-1-2-4/h1-2H2 liên kết=|alt=☒|8x8pxNKey: WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☒|8x8pxNSMILES

 ClCCClTính chấtChemical formulaC2H4Cl2Molar mass7001989500000000000♠98.95 g·mol−1 AppearanceColorless liquidOdorcharacteristic, pleasant chloroform-like odorDensity1.253 g/cm³, liquidMelting point −35 °C (−31 °F; 238 K) Boiling point 84 °C (183 °F; 357 K) Solubility in water0.87 g/100 mL (20 °C)Viscosity0.84 mPa·s at 20 °CCấu trúcDipole moment1.80 DNguy hiểmMain hazardsToxic, flammable, carcinogenicSafety data sheetSee: data pageR-phrases (outdated)R11 R45 R36/37/38S-phrases (outdated)S45 S53NFPA 704330Flash point 13 °C (55 °F; 286 K) Explosive limits6.2%-16%Lethal dose or concentration (LD, LC):LC50 (median concentration)3000 ppm (guinea pig, 7 hr)1000 ppm (rat, 7 hr)"Ethylene dichloride". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).LCLo (lowest published)1217 ppm (mouse, 2 hr)1000 ppm (rat, 4 hr)3000 ppm (rabbit, 7 hr)US health exposure limits (NIOSH):PEL (Permissible)TWA 50 ppm C 100 ppm 200 ppm [5-minute maximum peak in any 3 hours]NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0271". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).REL (Recommended)Ca TWA 1 ppm (4 mg/m³) ST 2 ppm (8 mg/m³)IDLH (Immediate danger)Ca [50 ppm]Các hợp chất liên quanRelated haloalkanesMethyl chlorideMethylen chloride1,1,1-TrichloroethaneRelated compoundsEthylenChlorVinyl chlorideDữ liệuStructure and<br><br>propertiesRefractive index (n),Dielectric constant (εr), etc.ThermodynamicdataPhase behavioursolid–liquid–gasSpectral dataUV, IR, NMR, MSExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☒|14x14pxN verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox<span typeof="mw:Entity">&nbsp;</span>references
1,2-Dichloroethan thường được gọi là etylen dichloride (EDC), là một dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 1,2-Dichloroethan là chất lỏng không màu, mùi giống như chloroform. 1,2-Dichloroethan được dùng phổ biến trong sản xuất vinyl chloride, monome của polyvinyl chloride (PVC) vốn được làm đồ nội thất và bọc ô tô, tấm phủ tường, đồ gia dụng và phụ tùng. 1,2-Dichloroethan được sử dụng làm chất trung gian cho các hợp chất hữu cơ khác và làm dung môi. Nó tạo thành hỗn hợp đẳng phí với nhiều dung môi, bao gồm cả nước (b.p. 70,5 °C) và các chlorocarbon khác.Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's EncyChloropedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. 

 Lịch sử 
Năm 1794, bác sĩ Jan Rudolph Deiman, thương gia Adriaan Paets van Troostwijk, nhà hóa học Anthoni Lauwerenburg, và nhà thực vật học Nicolaas Bondt, dưới tên Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen (), là những người đầu tiên sản xuất 1,2-Dichloroethan từ khí olefin (khí dầu, ethylen) và khí chlor.Deimann, van Troostwyk, Bondt và Louwrenburgh (1795) "ueber chết Gasarten, welche người aus Verbindungen von trần trụi Vitriolsäure und Alkohol erhält" (Trên các loại khí mà người ta có được từ sự kết hợp của acid cay độc mạnh và rượu), Chemische Annalen..., 2: 195-205, 310-316, 430-440. Việc sản xuất và mô tả 1,2-dichloroethane xuất hiện trên các trang 200-202. Các nhà điều tra đã cố gắng phát hiện sự hiện diện của carbon (Kohl) trong ethylene (Luft, nghĩa đen là "không khí") bằng cách thêm chlor (zündend Salzgas, nghĩa đen là "đốt khí từ muối"). Thay vì bồ hóng dự kiến, một loại dầu (Oehl) đã hình thành. Mặc dù Gezelschap trong thực tế không thực hiện nhiều nghiên cứu khoa học chuyên sâu, nhưng các ấn phẩm của hiệp hội được đánh giá cao. 1,2-Dichloroethan hay "dầu Hà Lan" là minh chứng cho điều đó.

 Sản xuất 
Gần 20 triệu tấn 1,2-dichloroethan được sản xuất tại Hoa Kỳ, Tây Âu và Nhật Bản. Sản xuất chủ yếu thông qua phản ứng giữa etilen với chloro, xúc tác sắt (III) chloride.

 HC=CH + Cl → ClCH−CHCl

1,2-Dichloroethan cũng được tạo ra bởi phản ứng oxy-chlor hóa ethylen với xúc tác đồng(II) chloride:

 2 HC=CH + 4 HCl + O → 2 ClCH−CHCl + 2 HO

Về nguyên tắc, 1,2-Dichloroethan có thể được điều chế bằng cách chlor hóa ethane và, ít trực tiếp hơn, từ ethanol.

 Ứng dụng 

 Sản xuất monome vinyl chloride (VCM) 
Khoảng 95% sản lượng 1,2-Dichloroethan trên thế giới được sử dụng trong sản xuất monomer vinyl chloride (VCM, chloroethen), hydro chloride làm sản phẩm phụ. VCM là tiền chất của polyvinyl chloride.

 Cl−CH−CH−Cl → HC=CH−Cl + HCl

HCl được tái sử dụng trong sản xuất 1,2-Dichloroethan qua phản ứng oxi-chlor hóa etilen với xúc tác đồng(II) chloride được mô tả ở trên.

 Ứng dụng khác 
Là một dung môi phân cực dạng aprotic (dạng không chứa proton), 1,2-Dichloroethan được sử dụng làm chất tẩy nhờn và tẩy sơn nhưng hiện bị cấm sử dụng do độc tính và khả năng gây ung thư. Nó được sử dụng làm chất trung gian trong sản xuất các hợp chất hữu cơ, ví dụ như ethylendiamin. Trong phòng thí nghiệm, bằng phản ứng loại bỏ eten và chloride có thể điều chế chlor tinh khiết.

Qua nhiều bước, 1,2-Dichloroethan là tiền thân của 1,1,1-trichloroethane, được sử dụng trong giặt khô. Trong lịch sử, 1,2-Dichloroethan được sử dụng làm phụ gia chống kích nổ trong nhiên liệu chì để làm sạch chì từ xi lanh và van ngăn tích tụ.

 An toàn 
1,2-Dichloroethan độc (đặc biệt là do hít phải do áp suất hơi cao), rất dễ cháy, và có thể gây ung thư. Độ hòa tan cao và thời gian bán hủy 50 năm trong các tầng ngậm nước anoxic khiến 1,2-Dichloroethan trở thành chất gây ô nhiễm và có nguy cơ gây hại sức khỏe, rất tốn kém để xử lý và đòi hỏi phải có phương pháp xử lý môi trường bằng sinh học. Hóa chất này không được sử dụng trong các sản phẩm tiêu dùng được sản xuất tại Mỹ. Một trường hợp đã được báo cáo vào năm 2009 về các sản phẩm tiêu dùng bằng nhựa đúc (đồ chơi và đồ trang trí ngày lễ) tại Trung Quốc đã giải phóng 1,2-Dichloroethan vào trong nhà dân ở mức độ đủ cao gây ung thư. Thay thế 1,2-Dichloroethan đã được khuyến nghị. Dioxolane và toluen là những chất thay thế có thể làm dung môi. Dichloroethan không ổn định khi tiếp xúc với nhôm và không ổn định khi tiếp xúc với kẽm và sắt trong không khí ẩm.

Tham khảo

 Liên kết ngoài 

 Gezelschap der Hollandsche Scheikundigen 
 Cơ sở dữ liệu hợp chất ChemicalLand 
 Cơ sở dữ liệu hợp chất hóa học môi trường 
 Cơ sở dữ liệu hóa chất Merck 
 Kiểm kê chất gây ô nhiễm quốc gia - thông tin 1,2 Dichlorethane 
 Xác định vị trí và ước tính lượng khí thải từ các nguồn ethylene dichloride, EPA báo cáo EPA-450 / 4-84-007d, tháng 3 năm 1984

Thể loại:Phụ gia nhiên liệu
Thể loại:Chất dẻo
Thể loại:Thuốc trừ sâu chlor hữu cơ
Thể loại:Dung môi halogen
Thể loại:Hợp chất chlor hữu cơ