1,1,1-Trichloroethan

1,1,1-TricloroetanOther names
1,1,1-TCA, methyl chloroform, chlorothene, Solvent 111, R-140a, GenkleneIdentifiersCAS Number 71-55-6 liên kết=|alt=☑|7x7pxY3D model (JSmol) Interactive imageChEBI CHEBI:36015 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChEMBL ChEMBL16080 liên kết=|alt=☑|7x7pxYChemSpider 6042 liên kết=|alt=☑|7x7pxYECHA InfoCard100.000.688IUPHAR/BPS 5482KEGG C18246 liên kết=|alt=☑|7x7pxYPubChem CID 6278UNII 113C650IR1  liên kết=|alt=☑|7x7pxYCompTox Dashboard (EPA) DTXSID0021381  liên_kết=https://www.wikidata.org/wiki/Q161268#P3117|thế=Edit this at Wikidata|trên-chữ|không_khung|10x10px|Edit this at WikidataInChI

 InChI=1S/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3 liên kết=|alt=☑|7x7pxYKey: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYSA-N liên kết=|alt=☑|7x7pxY
 InChI=1/C2H3Cl3/c1-2(3,4)5/h1H3Key: UOCLXMDMGBRAIB-UHFFFAOYAPSMILES

 ClC(Cl)(Cl)CPropertiesChemical formulaC2H3Cl3 or CH3CCl3 Molar mass133.40 g/mol   AppearanceColorless liquidOdormild, chloroform-likeDensity1.32 g/cm³Melting point −33 °C (−27 °F; 240 K) Boiling point 74 °C (165 °F; 347 K) Solubility in water0.4% (20 °C)0.480 g/litre at 20 °C"International Programme On Chemical Safety, Environmental Health Criteria 136". World Health Organization, Geneva. 1990. Truy cập 2017-12-25.Vapor pressure100 mmHg (20 °C)HazardsMain hazardsOzone layer impact. Irritant to the upper respiratory tract. Causes severe irritation and swelling to eyes.R-phrases (outdated)R19 R20 R40 R59 R66S-phrases (outdated)S9 S16 S24 S25 S46 S59 S61NFPA 704131Explosive limits7.5%-12.5%Lethal dose or concentration (LD, LC):LD50 (median dose)9600 mg/kg (đường miệng, chuột)6000 mg/kg (oral, mouse)5660 mg/kg (oral, rabbit)LC50 (median concentration)3911 ppm (mouse, 2 hr)18000 ppm (rat, 4 hr)"Methyl chloroform". Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).US health exposure limits (NIOSH):PEL (Permissible)TWA 350 ppm (1900 mg/m³)NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0404". National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).REL (Recommended)C 350 ppm (1900 mg/m³) [15-minute]IDLH (Immediate danger)700 ppmExcept where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).liên kết=|alt=☑|12x12pxY verify (what is liên kết=|alt=☑|7x7pxYliên kết=|alt=☒|8x8pxN ?)Infobox<span typeof="mw:Entity">&nbsp;</span>references
Hợp chất hữu cơ 1,1,1-tricloroetan, còn được gọi là methyl chloroform, là một dẫn xuất halogen của hydrocarbon. 1,1,1-Tricloroetan là chất lỏng không màu, có mùi thơm, từng được sản xuất công nghiệp với số lượng lớn để sử dụng làm dung môi.Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. . Nghị định thư Montreal xếp 1,1,1-tricloroetan là chất làm suy giảm tầng ozone, và việc sử dụng nó đang nhanh chóng bị cấm.

 Sản xuất 
1,1,1-Tricloroetan được báo cáo đầu tiên bởi Henri Victor Regnault năm 1840. Trong công nghiệp, 1,1,1-tricloroetan được sản xuất theo quy trình hai bước, xuất phát từ vinyl chloride. Bước đầu, vinyl chloride phản ứng với hydro chloride ở 20-50   °C tạo 1,1-dicloroetan:

 CH=CHCl + HCl → CHCHCl

Phản ứng này được xúc tác bởi nhiều loại axit Lewis, chủ yếu là nhôm chloride,  sắt(III) chloride hoặc kẽm chloride. Sau đó, 1,1-dichloroethane phản ứng với clo dưới bức xạ tia cực tím tạo thành 1,1,1-tricloroetan:

 CHCHCl + Cl → CHCCl + HCl

Hiệu suất phản ứng đạt 80-90%. Hydro chloride tạo ra lại được tái chế, trở thành chất tham gia bước đầu tiên trong quy trình. Sản phẩm phụ là 1,1,2-trichloroethane. Có thể tách 1,1,1-tricloroetan ra bằng cách chưng cất.

Một lượng nhỏ 1,1,1-Tricloroetan được tạo ra từ phản ứng của vinylidene chloride và hydro chloride khi có mặt sắt(III) chloride:

 CH=CCl + HCl → CHCCl

1,1,1-Tricloroetan thường được bán với một chất ổn định vì nó kém ổn định, dễ tách HCl và phản ứng một số kim loại. Chất ổn định chiếm tới 8% trong công thức, bao gồm chất tẩy axit (epoxit, amin) và chất tạo phức vòng càng. Nghị định thư Montreal cho rằng 1,1,1-tricloroetan là một trong những hợp chất gây nên sự suy giảm tầng ozone và cấm sử dụng vào năm 1996. Kể từ đó, việc sản xuất và sử dụng 1,1,1-tricloroetan đã bị loại bỏ trên khắp thế giới.

 Công dụng 
1,1,1-Tricloroetan được coi là một dung môi không phân cực. Do tính phân cực tốt của các nguyên tử clo, nó là một dung môi ưu việt cho các hợp chất hữu cơ không hòa tan tốt trong hydrocarbon như hexane. 1,1,1-Tricloroetan là một dung môi tuyệt vời cho nhiều vật liệu hữu cơ và cũng là một trong những chất độc hại nhất trong số các dẫn xuất clo của hydrocarbon. Trước Nghị định thư Montreal, 1,1,1-tricloroetan đã được sử dụng rộng rãi để làm sạch các bộ phận kim loại và mạch in, làm dung môi quang học trong ngành công nghiệp điện tử, làm aerosol, làm dầu cắt gọt kim loại và làm dung môi cho mực, sơn, chất kết dính, và lớp phủ. 1,1,1-Tricloroetan cũng được sử dụng làm thuốc trừ sâu.

 An toàn 
Mặc dù không độc hại như nhiều hợp chất tương tự, nhưng nuốt hay hít phải 1,1,1-tricloroetan gây ức chế hệ thần kinh trung ương và có thể gây ra tác dụng tương tự như say ethanol, bao gồm chóng mặt, nhầm lẫn và ở nồng độ đủ cao gây bất tỉnh và tử vong.Hồ sơ độc tính cho 1,1,1-Trichloroethane, Cơ quan đăng ký chất độc và bệnh tật (ATSDR). 2006 Đã có báo cáo về những vụ việc nhiễm độc và bệnh liên quan đến việc hít phải trichloroethane cố ý. Việc loại bỏ hóa chất khỏi chất lỏng dùng trong công nghiệp bắt nguồn từ Dự luật California số 65 ban hành năm 1986, cho rằng 1,1,1-tricloroetan rất nguy hiểm và độc hại 

Tham khảo

 Đọc thêm 



Thể loại:Khí nhà kính
Thể loại:Tá dược
Thể loại:Dung môi halogen
Thể loại:Thuốc an thần