Benzyl xyanua

2-Phenylacetonitrile
α-Tolunitrile
BenzylnitrileNhận dạngSố CAS140-29-4PubChem8794KEGGC16074ChEBI25979Ảnh Jmol-3Dảnh
ảnh 2SMILESList
 C1=CC=C(C=C1)CC#N c1ccc(cc1)CC#NInChI1/C8H7N/c9-7-6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5H,6H2Thuộc tínhCông thức phân tửC8H7NKhối lượng mol117.15 g/molBề ngoàiColorless oily liquidKhối lượng riêng1.015 g/cm3Điểm nóng chảy −24 °C (249 K; −11 °F) Điểm sôi 233 đến 234 °C (506 đến 507 K; 451 đến 453 °F) MagSus-76.87·10−6 cm3/molCác nguy hiểm
Benzyl xyanua (viết tắt là BnCN) là một hợp chất hữu cơ với công thức hóa học C6H5CH2CN. Chất lỏng thơm không màu này là một yếu tố đầu tiên quan trọng cho nhiều hợp chất trong hóa học hữu cơ.

 Điều chế 
Benzyl xyanua có thể được sản xuất thông qua quá trình tổng hợp Nitril Kolbe giữa benzyl chloride và natri xyanua hoặc bằng cách oxy hóa cacbornxyl hóa phenylalanine.

 Tính chất hóa học 
Benzyl xyanua có thể được thủy phân để tạo ra axit phenylacetic hoặc được sử dụng trong phản ứng Pinner để tạo ra este axit phenylacetic. Hợp chất này cũng tạo thành một "đơn vị methylene hoạt động" trên cacbon giữa vòng thơm và nhóm chức nitrile. Carbon hoạt tính, được gọi là anion nitrile, là một chất phản ứng hữu ích trung gian cho sự hình thành các liên kết carbon-cacbon mới.

 Ứng dụng 
Benzyl xyanua được sử dụng làm dung môi và là chất đầu tiên trong quá trình tổng hợp thuốc từ nấm, nước hoa (phenethyl alcohol), kháng sinh và các dược phẩm khác. Sự thủy phân một phần của BnCN dẫn đến 2-phenylacetamid làm thuốc chống co giật.

 Dược phẩm 
Benzyl xyanua là một chất hữu ích cho nhiều dược phẩm. Những ví dụ bao gồm:
 Anorectics (e.g. sibutramine)
 Analgesics (e.g. ethoheptazine, ketobemidone, pethidine, and phenoperidine)
 Antiarrhythmics (e.g. disopyramide)
 Antidepressants (e.g. venlafaxine)
 Antihistamines (e.g. levocabastine and chlorphenamine)
 Antimalarial medications (e.g. pyrimethamine)
 Antitussives (e.g. isoaminile, oxeladin, butethamate, pentapiperide, and pentoxyverine)
 Diuretics (e.g. triamterene)
 Hypnotics (e.g. alonimid and phenobarbital)
 Spasmolytics (e.g. pentapiperide and drofenine)
 Stimulants (e.g. methylphenidate)
 Azatadine

 Quy định 
Vì benzyl xyanua là chất hữu ích cho nhiều loại thuốc có tiềm năng sử dụng trong giải trí. Nhiều quốc gia điều chỉnh chặt chẽ việc quản lý hợp chất này.

 Hoa kỳ 
Benzyl xyanua được quy định tại Hoa Kỳ như là một hóa chất DEA List I.

 An toàn 
Benzyl xyanua, như các dẫn xuất benzyl liên quan, là một chất gây kích ứng cho da và mắt. Nó độc và tạo ra độc chất độc hydro xyanua khi đốt.

 Tham khảo 

 Liên kết ngoài 
 EPA Chemical Profile for phenylacetonitrile 

Thể loại:Hợp chất benzyl