Octyl methoxycinnamat

Octyl methoxycinnamateMerck Index, 11th Edition, 6687.300pxDanh pháp IUPAC(RS)-2-Ethylhexyl (2E)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-enoateTên khácEthylhexyl methoxycinnamate
Octinoxate
Uvinul MC80
(E)-3-(4-methoxyphenyl) prop-2-enoic acid 2-ethylhexyl esterNhận dạngSố CAS5466-77-3PubChem5355130Ảnh Jmol-3DảnhSMILESList
 O=C(OCC(CC)CCCC)\C=C\c1ccc(OC)cc1InChI1/C18H26O3/c1-4-6-7-15(5-2)14-21-18(19)13-10-16-8-11-17(20-3)12-9-16/h8-13,15H,4-7,14H2,1-3H3/b13-10+Thuộc tínhKhối lượng riêng1.01 g/cm³Điểm nóng chảy −25 °C (248 K; −13 °F) Điểm sôi 198 đến 200 °C (471 đến 473 K; 388 đến 392 °F) Dược lý họcCác nguy hiểmNFPA 70475x75px
1
1
0

Octyl methoxycinnamate (hay ethylhexyl methoxycinnamate (INCI), octinoxate (USAN); tên thương mại: Eusolex 2292 và Uvinul MC80) là một hợp chất hữu cơ được sử dụng phổ biến trong các loại kem chống nắng và son dưỡng môi. Đây là một este được tạo thành từ axit methoxycinnamic và (RS)-2-ethylhexanol, tồn tại dưới dạng chất lỏng không màu và không hòa tan trong nước.

Công dụng chính của hợp chất này là hấp thụ tia cực tím (UV) từ ánh sáng mặt trời, giúp bảo vệ da khỏi các tổn thương do bức xạ. Ngoài kem chống nắng, nó còn là thành phần trong nhiều loại mỹ phẩm khác để đảm bảo độ bền của sản phẩm dưới tác động của ánh sáng. Hợp chất này cũng được ứng dụng trong một số sản phẩm hỗ trợ làm mờ sẹo.

 Ứng dụng 
Thường được sử dụng như là một thành phần hoạt chất trong kem chống nắng kết hợp với oxybenzone và oxit titan để sử dụng trong việc bảo vệ chống tia UV.

 Nghiên cứu độ an toàn 
Một nghiên cứu thực hiện vào năm 2000 đã làm tăng mối quan tâm về an toàn khi sử dụng octyl methoxycinnamate bằng cách biểu hiện độc tính đối với các tế bào chuột ở nồng độ thấp hơn mức bình thường trong kem chống nắng.Sinister side of sunscreens, Rob Edwards, New Scientist, ngày 7 tháng 10 năm 2000 Tuy nhiên, một nghiên cứu khác kết luận rằng octyl methoxycinnamate và các chất chống nắng khác không xâm nhập vào da với một lượng nồng độ đủ để gây ra bất kỳ độc tính đáng kể nào đối với keratinocytes bên dưới. Các phản ứng estrogen và thần kinh được ghi nhận ở động vật thí nghiệm ở nồng độ gần với những người có kinh nghiệm sử dụng|tựa đề= trống hay bị thiếu (trợ giúp) kem chống nắng và cũng được in vitro. Octyl methoxycinnamate nhạy cảm với ánh sáng và với sự giảm hiệu quả hấp thụ tia cực tím khi tiếp xúc với ánh sáng. Điều này tạo ra sự hình thành Z-octyl-p-methoxycinnamate từ E-octyl-p-methoxycinnamate. Ngược lại, OMC không cho thấy sự xuống cấp khi được giữ trong bóng tối trong một thời gian dài.

Một nghiên cứu được thực hiện năm 2017 bởi Trung tâm nghiên cứu các hợp chất độc hại trong môi trường tại Đại học Masaryk, Cộng hòa Séc, chỉ ra rằng octyl methoxycinnamate (EHMC) có thể làm hỏng DNA của tế bào người. Khi tiếp xúc với tia mặt trời, sự sắp xếp không gian của các phân tử của nó thay đổi và quá trình đồng phân xảy ra. Mặc dù cho đến nay vẫn chưa có thay đổi về EHMC, nhưng các nhà nghiên cứu của Đại học Massaryk đã tập trung vào các đồng phân của nó và phát hiện ra rằng nó có ảnh hưởng độc hại đáng kể trong điều kiện phòng thí nghiệm. Nó có nghĩa là nó có thể gây tổn thương DNA của con người và gây ra các đột biến gen gây ra các nguy cơ sức khoẻ nghiêm trọng.

 Stereochemistry 
Octinoxate chứa một stereocenter và một liên kết kép. Nó có các đồng phân lập thể sau:
 Enantiomere von Octinoxat (R)-hình thành (S)-hình thành (E)-hình thành 290 px 290 px (Z)-hình thành 200 px 200 px

 Xem thêm 
 Amiloxate, một chất chống nắng có liên quan đến hóa học
 Cinoxate, một thành phần chống acid cinnamic khác

 Tham khảo 

Thể loại:Ether phenol