Nitrosamin

Nitrosamin là hợp chất hóa học có cấu trúc R1N(–R2)–N=O, trong đó một nhóm nitroso liên kết với một amin. Hầu hết nitrosamin là tác nhân gây ung thư.

Sử dụng
Nitrosamin được sử dụng trong sản xuất một số hàng tiêu dùng, thuốc bảo vệ thực vật và hầu hết trong số đó là các sản phẩm cao su.

Occurrence
Nitrosamin có trong các sản phẩm latex như bóng bay và trong nhiều sản phẩm thực phẩm, sản phẩm tiêu dùng.

Trong thực phẩm, nitrosamin được tạo bởi nitrit và các amin bậc hai, là các chất thường gặp trong protein, trong các điều kiện nhất định như môi trường acid mạnh như trong dạ dày con người. Nhiệt độ cao như khi chiên thực phẩm cũng thúc đẩy sự tạo thành nitrosamin. Có thể nhận biết nitrosamin bằng phản ứng Liebermann nitroso (không nhầm với thuốc thử Liebermann tạo màu đỏ hoặc màu xanh khi có mặt phenol).

Trong môi trường acid, nitrit tạo thành acid nitrous (HNO2), acid này nhận thêm proton và phân chia thành cation nitrosonium N≡O+ và nước:
 → H2O + NO+.
Sau đó, cation nitrosonium phản ứng với amin tạo thành nitrosamin.

Các quá trình nêu trên có thể dẫn đến mức nitrosamin cao trong nhiều loại thực phẩm, đặc biệt là bia, thủy sản và phụ phẩm thủy sản, thịt, phô mai. Việc bổ sung acid ascorbic hoặc các hợp chất liên quan có thể ức chế việc hình thành nitrosamin.

Một số hợp chất nitrosamin có trong khói thuốc lá., kể cả thuốc lá điện tử.

Các ví dụ
Tên hợp chấtCAS numberKý hiệuCông thức phân tửTrạng thái vật lýPhân loại gây ung thưN-Nitrosonornicotin16543-55-8NNNC9H11N3OChất rắn màu vàng nhạt dễ nóng chảy 4-(methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanonHecht, Steven S.; Borukhova, Anna; Carmella, Steven G. "Tobacco specific nitrosamines" Chapter 7; of "Nicotine safety and toxicity" Society for Research on Nicotine and Tobacco; 1998 - 203 pages64091-91-4NNK, 4′-(nitrosomethylamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanonC10H15N3O2dạng dầu, màu vàng nhạtN-Nitrosodimethylamin62-75-9Dimethylnitrosamin, N,N-dimethylnitrosamin, NDMA, DMNC2H6N2Ochất lỏng màu vàngEPA-B2; IARC-2A; OSHA carcinogen; TLV-A3N-Nitrosodiethylamin55-18-5Diethylnitrosamide, diethylnitrosamin, N,N-diethylnitrosamin, N-ethyl-N-nitrosoethanamin, diethylnitrosamin, DANA, DENA, DEN, NDEAC4H10N2O chất lỏng màu vàngEPA-B2; IARC-2A4-(Methylnitrosamino)-1-(3-pyridyl)-1-butanol76014-81-8NNALN-Nitrosoanabasine37620-20-5NABC10H13N3O dạng dầu, màu vàngIARC-3N-Nitrosoanatabin71267-22-6NATC10H11N3O dạng dầu, trong, màu vàng đến màu camIARC-3

Tham khảo

Thể loại:Nitơ mạch vòng

Thể loại:Tác nhân gây ung thư
Thể loại:IARC Group 1 carcinogens
Thể loại:Nhóm chức
Thể loại:Chất gây ung thư
Thể loại:Hệ tiêu hóa
Thể loại:Chu trình nitơ