Flavonoid

Flavonoid (hoặc bioflavonoid) (bắt nguồn từ Latin flavus nghĩa là màu vàng, màu của flavonoid trong tự nhiên) là một loại chất chuyển hóa trung gian của thực vật. Tuy nhiên một số flavonoid có màu xanh, tím đỏ và cũng có một số khác lại không có màu. Trong thực vật cũng có một số nhóm hợp chất khác không thuộc flavonoid nhưng lại có màu vàng như carotenoid, anthranoid, xanthon có thể gây nhầm lẫn.

Flavonoid được gọi là vitamin P (do tác dụng thẩm thấu vào thành mạch máu) từ giữa những năm 1930 đến những năm 50 đầu, nhưng thuật ngữ này đã lỗi thời và không còn được sử dụng.

Theo danh pháp IUPAC,flavonoids (isoflavonoids and neoflavonoids) IUPAC. Compendium of Chemical Terminology, 2nd ed. (the "Gold Book"). Compiled by A. D. McNaught and A. Wilkinson. Blackwell Scientific Publications, Oxford (1997). XML on-line corrected version: http://goldbook.iupac.org (2006–) created by M. Nic, J. Jirat, B. Kosata; updates compiled by A. Jenkins. ISBN 0-9678550-9-8. doi:10.1351/goldbook. Last update: 2012-08-19; version: 2.3.2. DOI of this term: doi:10.1351/goldbook.F02424. (Original PDF version: http://www.iupac.org/goldbook/F02424.pdf. The PDF version is out of date and is provided for reference purposes only.) Retrieved ngày 16 tháng 9 năm 2012. flavonoid có thể được chia thành:
flavonoid hoặc bioflavonoid.
isoflavonoid, bắt nguồn từ cấu trúc của 3-phenylchromen-4-one (3-phenyl-1,4-benzopyrone)
neoflavonoid, bắt nguồn từ cấu trúc của 4-phenylcoumarine (4-phenyl-1,2-benzopyrone).

Thuật ngữ flavonoid và bioflavonoid do mô tả các hợp chất polyhydroxy polyphenol không chứa ketone không sát nghĩa nên được gọi một cách chuyên biệt hơn là flavanoids.

Chức năng của flavonoid trong thực vật
Flavonoid phổ biến ở nhiều loại thực vật và có nhiều chức năng.

Flavonoid là một sắc tố sinh học, sắc tố thực vật quan trọng tạo ra màu sắc của hoa, cụ thể giúp sản xuất sắc tố vàng, đỏ, xanh cho cánh hoa để thu hút nhiều động vật đến thụ phấn.

Trong thực vật bậc cao, flavonoids tham gia vào lọc tia cực tím (UV), cộng sinh cố định đạm và sắc tố hoa.

Flavonoids có thể hoạt động như một chất chuyển giao hóa học hoặc điều chỉnh sinh lý. Flavonoids cũng có thể hoạt động như các chất ức chế chu kỳ tế bào.

Flavonoids được tiết ra bởi rễ các cây chủ để giúp vi khuẩn Rhizobia trong giai đoạn lây nhiễm của mối quan hệ cộng sinh với các cây họ đậu (legumes) như đậu cô ve, đậu hà lan, cỏ ba lá (clover), và đậu nành. Rhizobia sống trong đất có thể cảm nhận được chất flavonoid và tiết ra các chất tiếp nhận. Các chất này lần lượt được các cây chủ nhận biết và có thể dẫn đến sự biến dạng các rễ cũng như một số phản ứng của tế bào chẳng hạn như chất khử tạp chất ion và sự hình thành nốt sần ở rễ (root nodule).

Ngoài ra, một số chất flavonoid có hoạt tính ức chế chống lại các sinh vật gây ra như bệnh ở thực vật như Fusarium oxysporum.

Phân nhóm
Hơn 5000 flavonoid tự nhiên được đặc trưng bởi nhiều loại thực vật khác nhau và được phân loại theo cấu trúc hóa học, và thường được chia thành các phân nhóm sau đây (tham khảo thêm ):

Anthoxanthin
Anthoxanthin được chia ra thành hai nhóm:Isolation of a UDP-glucose: Flavonoid 5-O-glucosyltransferase gene and expression analysis of anthocyanin biosynthetic genes in herbaceous peony (Paeonia lactiflora Pall.). Da Qiu Zhao, Chen Xia Han, Jin Tao Ge and Jun Tao, Electronic Journal of Biotechnology, ngày 15 tháng 11 năm 2012, Volume 15, Number 6, 

NhómKhung (skeleton)Các ví dụMô tảNhóm chức năngCông thức cấu tạo3-hydroxyl2,3-dihydro-✗✗Hình:Flavone skeleton colored.svgLuteolin, Apigenin, Tangeritinor--✓✗Hình:Flavonol skeleton colored.svgQuercetin, Kaempferol, Myricetin, Fisetin, Isorhamnetin, Pachypodol, Rhamnazin,Pyranoflavonol, Furanoflavonol

Flavanone
Flavanone
NhómKhung (skeleton)Các ví dụMô tảNhóm chức năngCông thức cấu tạo3-hydroxyl2,3-dihydro--✗✓Hình:Flavanone skeleton colored.svgHesperetin, Naringenin, Eriodictyol, Homoeriodictyol

Flavanonol
Flavanonol
NhómKhung (skeleton)Các ví dụMô tảNhóm chức năngCông thức cấu tạo3-hydroxyl2,3-dihydrooror---✓✓Hình:Flavanonol skeleton colored.svgTaxifolin (hoặc Dihydroquercetin), Dihydrokaempferol

Flavan
Gồm flavan-3-ol (flavanols), flavan-4-ol và flavan-3,4-diol.
 Khung Tên 100px|Flavan-3ol Flavan-3-ol (flavanol) 100px|Flavan-4ol Flavan-4-ol 100px|Flavan-3,4-diol Flavan-3,4-diol (leucoanthocyanidin)
Flavan-3-ol (flavanols)
Flavan-3-ols sử dụng khung 2-phenyl-3,4-dihydro-2H-chromen-3-ol.
 Catechin (C), Gallocatechin (GC), Catechin 3-gallate (Cg), Gallocatechin 3-gallate (GCg)), Epicatechin (Epicatechin (EC)), Epigallocatechin (EGC), Epicatechin 3-gallate (ECg), Epigallocatechin 3-gallate (EGCg).
 Theaflavin
 Theaflavin-3-gallate; Theaflavin-3'-gallate; Theaflavin-3,3'-digallate.
 Thearubigin.
Proanthocyanidin là các dimer, trimer, oligomer, hoặc polymer của các flavanol.

Anthocyanidin
Anthocyanidins
Anthocyanidin là aglycone của anthocyanin. Anthocyanidins sử dụng khung ion flavylium (2-phenylchromenylium).
Các ví dụ: Cyanidin, Delphinidin, Malvidin, Pelargonidin, Peonidin, Petunidin

Isoflavonoid
Isoflavonoid
Isoflavone sử dụng khung 3-phenylchromen-4-one (không có sự thay thế nhóm hydroxyl ở carbon vị trí số 2). Ví dụ: Genistein, Daidzein, Glycitein
Isoflavane.
Isoflavandiol.
Isoflavene.
Coumestan.
Pterocarpan.

 Nguồn thực phẩm 

Flavonoid (đặc biệt là các flavanoids như cathechin) là "nhóm phổ biến nhất trong các hợp chất polyphenolic có trong chế độ dinh dưỡng của con người và được tìm thấy khắp các loài thực vật". Flavonol, như quercetin, cũng tìm thấy rộng rãi nhưng với lượng ít hơn. Sự phân bố rộng rãi của các flavonoid, cũng như đặc điểm đa dạng, độc tính tương đối thấp so với các hợp chất khác như alkaloid nên động vật, gồm cả con người có thể tiêu thụ một lượng đáng kể trong khẩu phần. Thực phẩm có hàm lượng flavonoid cao như yến sào, hành, việt quất và các berry khác, chuối, các loại quả có múi, vang đỏ, socola đen).

Rau mùi tây 
Rau mùi tây tươi và khô đều chứa flavone.

Việt quất
Việt quất có chứa anthocyanidin.

Xem thêm
Phytochemical
Các phytochemical trong thực phẩm

Chú thích

 Đọc thêm 
 Andersen, Ø.M. / Markham, K.R. (2006). Flavonoids: Chemistry, Biochemistry and Applications. CRC Press. ISBN 978-0-8493-2021-7
 Grotewold, Erich (2007). The Science of Flavonoids. Springer. ISBN 978-0-387-74550-3
 Comparative Biochemistry of the Flavonoids, by J.B. Harborne, 1967 (Google Books)
 The systematic identification of flavonoids, by T.J. Mabry, K.R. Markham and M.B. Thomas, 1970, 

 Các liên kết ngoài 
 Flavonoids (chemistry) 
 Micronutrient Information Center – Flavonoids
 Flavonoid Composition of Fruit Tissues of Citrus Species 

 Các dữ liệu 
 FlavonoidViewer.jp  (Japanese, English), a database on flavonoids by Arita Group (Univ of Tokyo, RIKEN Plant Science Center, and Keio Univ), Nishioka Group (Kyoto and Keio Univ) and Kanaya Group (NAIST)
 USDA Database of Flavonoid content of food  (pdf)

Thể loại:Flavonoid
Thể loại:Chất dinh dưỡng
Thể loại:Dinh dưỡng