Ethylamin

Ethylamin hay ethanamin là một hợp chất hữu cơ thuộc chức amin có công thức phân tử là C2H7N. Công thức cấu tạo của ethylamin là CH3CH2NH2.

 Tính chất vật lý 
Ethylamin là chất khí tan nhiều trong nước, có mùi khai giống amonia. Ethylamin là amin bậc nhất.

Ethylamin hoà tan được trong hầu hết các dung môi và được coi là một base yếu - tính chất điển hình của amin với  pKa[CH3CH2NH3]+ = 10.8 (pKa+pKb=14 ở đktc). Ethylamin được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp hóa chất và tổng hợp hữu cơ.

Ethylamin, giống như một vài amin khác, có tính chất bất thường là hòa tan lithi kim loại để tạo ra ion [Li(amin)4]+ và electron solvat hóa. Làm bay hơi dung dịch này sẽ thu lại được lithi kim loại. Các dung dịch như thế được sử dụng trong khử các hợp chất hữu cơ chưa no, như naphtalenKaiser E. M.; Benkeser R. A.  Δ9,10-Octalin, Organic Syntheses, tập 6, trang

Tổng hợp
Ethylamin có thể được điều chế trong phòng thí nghiệm bằng phản ứng của ethylen với amonia với sự hiện diện của chất xúc tác là amide kim loại kiềm như natri amide.Ulrich Steinbrenner, Frank Funke, Ralf Böhling, Method and device for producing ethylamine and butylamine , Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 7161039.

H2C=CH2  +  NH3  →  CH3CH2NH2

Hình:Ethylamine from Ethylene and Ammonia.jpg

Nó cũng có thể tổng hợp từ ethanal và amoni chloride.
2 CH3CHO  +  NH4Cl →  CH3CH2NH3Cl + CH3CO2H
CH3CH2NH3Cl  +  NaOH  →   CH3CH2NH2  +  NaCl  +  H2O

Ethylamin cũng có thể sản xuất trực tiếp từ ethanol và amonia với sự hiện diện của hydro, sử dụng các chất xúc tác hydro hóa, chẳng hạn như tỷ lệ 4:1 hỗn hợp nickel-đồng. Phản ứng này đòi hỏi nhiệt độ và/hoặc áp suất cao."Production of amines from alcohols"

450px

Các amin như ethylamin cũng có thể được tổng hợp bằng phản ứng khử các amit như acetamide, chẳng hạn như sử dụng lithi nhôm hydride  (LiAlH4 hay LAH), theo phản ứng sau:

2RCONR2 + LiAlH4 → 2RCH2NR2 + LiAlO2"The reduction of acid amides with lithium aluminum hydride."

Hình:Ethylamine from Acetamide and LAH.jpg

Ethylamin cũng có thể điều chế thông qua phản ứng thế ái lực hạt nhân của haloethan (như chloroethan hay bromoethan) với amonia như là tác nhân, kết hợp với các base mạnh như kali hydroxide. Nó tạo thành cation ethylamoni. Một lượng đáng kể phụ phẩm cũng được tạo ra, bao gồm diethylamin và triethylamin cũng như cation tetraethyl amoni, mà từ đó ethylamin có thể được tách ra thông qua chưng cất đơn giản do tất cả các phụ phẩm còn lại đều có điểm sôi cao hơn đáng kểChemistry in Context, John Holman, Graham Hill, trang 461]Nucleophilic substitution, Chloroethane & Ammonia , St Peter's School

C2H5Cl + NH3 → C2H8N+ + Cl-
C2H8N+ + Cl- + KOH → C2H7N + KCl + H2O

Hình:Ethylamine from Chloroethane.jpg

Thay vì thế, nếu halomethan được sử dụng trong phản ứng nói trên thì nó sẽ sinh ra methylamin mặc dù các phụ phẩm khác dimethylamin, trimethylamin và tetramethyl amoni là khó tách hơn nhiều do chúng có điểm sôi rất gần nhau.

Phản ứng
Phản ứng của ethylamin với sulfuryl chloride tiếp theo sau bởi oxy hóa sulfonamide tạo ra diethyl diazen, EtN=NEt.Ohme R.; Preuschhof H.; Heyne H.-U. Azoethane, Organic Syntheses, tập 6, trang 78 (1988)

Ethylamin cũng có thể bị oxy hóa bằng các chất oxy hóa mạnh như kali permanganat để tạo ra nitroethan.

Tham khảo

Liên kết ngoài
 Dữ liệu an toàn hóa chất tại www.inchem.org
 Dữ liệu MSDS 


Thể loại:Hóa chất danh sách I của DEA
Thể loại:Amin