Thiol

Trong hóa học, các thiol (trước đây gọi là mecaptanPatai Saul (chủ biên). "The chemistry of the thiol group" Wiley, London, 1974. ISBN 0-471-66949-0.R. J. Cremlyn "An Introduction to Organosulfur Chemistry" John Wiley & Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.) là các hợp chất hữu cơ chứa nhóm sulfhydryl -SH gắn vào nguyên tử cacbon.

Các thiol là tương tự như các loại rượu, với nguyên tử oxy của nhóm hydroxyl -OH bị thay thế bởi nguyên tử lưu huỳnh (Oxy và lưu huỳnh có các thuộc tính hóa học tương tự nhau, do chúng thuộc về cùng một nhóm trong bảng tuần hoàn các nguyên tố.) Các thiol tạo ra các thioête, thioaxêtal và thioeste, trong đó nguyên tử oxy trong rượu bị thay thế bởi nguyên tử lưu huỳnh.

Nhiều thiol là các chất lỏng không màu có mùi tương tự như mùi của tỏi. Mùi của chúng hôi mạnh và hăng. Các thiol liên kết mạnh với protein của da, và chúng là nguyên nhân của mùi khó ngửi rất dai dẳng không chịu được do chồn hôi tiết ra. Các thiol cũng là nguyên nhân gây ra các khiếm khuyết của rượu do các phản ứng không mong muốn giữa lưu huỳnh và men rượu.

Các nhà phân phối hơi đốt đã tiến hành bổ sung thêm một lượng nhỏ các dạng khác nhau của các thiol vào hơi đốt (bình thường nó không có mùi) sau khi xảy ra vụ nổ ở trường học tại New London năm 1937.

Khi nhóm thiol được thay thế vào trong ankan thì có một số cách đặt tên cho các thiol được tạo ra:
 Phương pháp được ưa chuộng nhất (được IUPAC sử dụng) là thêm hậu tố -thiol vào tên của ankan. Ví dụ: CH3SH gọi là mêtanthiol.
 Trong phương pháp cũ thì từ mecaptan thay thế cho rượu trong tên gọi của hợp chất rượu tương đương. Ví dụ: CH3SH sẽ gọi là mecaptan mêtyl  hay mêtyl mecaptan.

Một số ví dụ về thiol:
Methanethiol - CH3SH
Ethanethiol - C2H5SH
Coenzym A
Lipoamit
Glutathione
Cystein.

Thuật ngữ
Nhìn vào trạng thái liên kết của thiol đối với các kim loại, cụ thể là thủy ngân, người ta có thể thấy lý do của việc gọi là mecaptan, nó có nguồn gốc từ tiếng Latinh mercurius captans,Oxford American Dictionaries (Mac OS X Leopard). nghĩa là "chiếm đoạt/bắt giữ thủy ngân" do nhóm thiolat liên kết rất mạnh với các hợp chất chứa thủy ngân."Mercaptan" (ethyl thiol) được giáo sư hóa học người Đan Mạch là William Christopher Zeise (1789–1847) phát hiện năm 1834. Ông gọi nó là "mercaptan", là tên thu gọn từ "corpus mercurium captans" (chất bắt giữ thủy ngân) [tr. 88], do nó phản ứng mãnh liệt với thủy ngân (II) oxit ("deutoxide de mercure") [tr. 92]. Xem:
 Zeise William Christopher (1834) "Sur le mercaptan; avec des observations sur d'autres produits resultant de l'action des sulfovinates ainsi que de l'huile de vin, sur des sulfures metalliques" (Về mercaptan; với các quan sát trên các sản phẩm khác sinh ra từ phản ứng của các sulfovinat [thông thường là ethyl hydro sulfat] và dầu rượu [hỗn hợp của diethylsufat và các polyme ethylen] trên các sulfide kim loại), Annales de Chimie et de Physique, 56: 87–97.
 Bài trong Annales de Chimie et de Physique (1834) được dịch từ bài tiếng Đức: W. C. Zeise, "Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige neue Producte aus der Einwirkung der Sulfurete auf weinschwefelsaure Salze und auf das Weinöl," Annalen der Physik und Chemie, 107 (27): 369–431.
 Bài trong Annalen der Physik und Chemie (1834) được dịch từ bài nguyên bản tiếng Đan Mạch trong: Zeise (1834) "Mercaptanet med Bemaerkninger over nogle andre nye Producter af Svovelvinsyre saltene, som og af den tunge Vinolle, ved Sulfureter," Saertskilt aftrykt af det Kongelige Danske Videnskabers Selskabs Skrifter (Số đặc biệt của Tạp chí của Hội Khoa học Hoàng gia Đan Mạch), 70 trang.
 Bản dịch tiếng Đức được in lại trong: W. C. Zeise (1834) "Das Mercaptan, nebst Bemerkungen über einige andere neue Erzeugnisse der Wirkung schwefelweinsaurer Salze, wie auch des schweren Weinöls auf Sulphurete," Journal für praktische Chemie, 1 (1): 257–268, 345–356, 396–413, 457–475.
 Tóm tắt trong: Zeise, W. C. (1834), Ueber das Mercaptan (Về mercaptan), Annalen der Pharmacie, 11 (1): 1–10.

Các thiol phản ứng với thủy ngân tạo ra các mercaptide.

Cấu trúc và liên kết
Thiol và rượu có cấu trúc phân tử tương tự. Khác biệt chính là kích thước của chalcogenua, với chiều dài liên kết C–S khoảng 180 picomet. Góc C–S–H gần 90°. Trong các chất lỏng, liên kết hydro giữa các nhóm thiol riêng lẻ là yếu, và lực liên kết chủ yếu là các tương tác van der Waals giữa các trung tâm sulfur hóa trị hai phân cực cao.

Do chênh lệch độ âm điện giữa lưu huỳnh và hydro nhỏ hơn chênh lệch độ âm điện của oxy với hydro, nên liên kết S–H ít phân cực hơn so với nhóm hydroxyl. Các thiol có mômen lưỡng cực thấp hơn so với rượu tương ứng.

Liên kết ngoài
Mecaptan, trong The Columbia Electronic Encyclopedia
Mecaptan là gì? , của Columbia Gas of Pennsylvania and Maryland
 Hóa chất có mùi khó ngửi nhất là gì? , trong About Chemistry

Ghi chú


Thể loại:Nhóm chức